Polvo de ácido ferúlico CAS 1135-24-6
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Polvo de ácido ferúlico CAS 1135-24-6

Polvo de ácido ferúlico CAS 1135-24-6

Código de producto: BM-3-2-064
Nombre en inglés: Ácido ferúlico
N.º CAS: 1135-24-6
Fórmula molecular: C10H10O4
Peso molecular: 194,18
Número EINECS: 214-490-0
Número MDL: MFCD00004400
Código HS: 29162090
Analysis items: HPLC>99,1 %, cromatografía líquida-espectrometría de masas
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Fábrica de Changzhou de BLOOM TECH
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

Polvo de ácido ferúlicoEl ácido ferúlico, cuyo nombre químico es ácido 3-metoxi-4-hidroxicinámico y cuya fórmula química es C10H10O4, es uno de los derivados del ácido cinámico. Es un polvo amarillo, soluble en agua caliente, etanol, acetato de etilo, ligeramente soluble en éter de petróleo y benceno. Tiene un alto contenido en Ferula, Angelica, Ligusticum chuanxiong, Cimicifuga, Semen Ziziphi spinosae y otras medicinas tradicionales chinas, y es uno de los ingredientes efectivos de estas medicinas tradicionales chinas. El ácido ferúlico tiene isómeros cis y trans, ambos sólidos de color amarillo claro.

 

Product Introduction

 

Ferulic Acid Powder CAS 1135-24-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd Ferulic Acid Powder CAS 1135-24-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C10H10O4

Masa exacta

194.06

Peso molecular

194.19

m/z

194.06 (100.0%), 195.06 (10.8%)

Análisis elemental

C, 61.85; H, 5.19; O, 32.96

Usage

 

1. Resistencia a la radiación

La insuficiencia orgánica inducida por radiación se debe en gran medida a un daño oxidativo crónico. El daño por radiación al cuerpo se puede dividir en daño directo y daño indirecto. El daño directo, es decir, la radiación provoca directamente la rotura de algunas moléculas sensibles en las células; el daño indirecto es causado por la radiólisis del agua, que conduce al aumento de las especies reactivas de oxígeno intracelulares y luego cambia la estructura subcelular. Por lo tanto, los antioxidantes se utilizan ampliamente en el tratamiento de la lesión por radiación. Para proteger las células del daño de las especies reactivas de oxígeno (ROS), es necesario mantener el acervo de tioles endógenos homeostáticos, especialmente el contenido de glutatión (GSH) y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH). El glutatión proporciona el equivalente de reducción para la conversión de peróxido de hidrógeno y peróxido lipídico en agua y alcohol lipídico, y protege al grupo proteico sulfhidrilo del daño oxidativo. La reacción limitante de la velocidad de la biosíntesis del glutatión es catalizada por la glutamato cisteína ligasa (GCL), que está compuesta por una subunidad catalítica (GCLC) y una subunidad reguladora (GCLM). El fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina es un importante antioxidante en los tejidos, que puede mantener el potencial redox de las células al reducir el equivalente de reducción de la glutatión reductasa y la tiorredoxina.

El ácido ferúlico, como componente fenólico de las plantas, tiene una fuerte actividad antioxidante y desempeña un papel importante en la promoción de la salud humana. El ácido ferúlico puede aumentar significativamente el contenido de glutatión y fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina en las células irradiadas y tiene un efecto protector sobre las células endoteliales irradiadas. La hemooxigenasa es una enzima antioxidante que puede convertir el hemo en biliverdina y, finalmente, en bilirrubina antioxidante. El ácido ferúlico puede regular bien la expresión de esta enzima, desempeñando así un papel protector en la protección radiológica.

2. Función antioxidante

El metabolismo es una característica de la vida. Al mismo tiempo, la vida siempre se ve atacada por sustancias activas de oxígeno (moléculas o radicales libres que son más activos que el oxígeno molecular convertido directa o indirectamente a partir del oxígeno molecular) y radicales libres (también llamados radicales libres, que se refieren a átomos, cúmulos atómicos o moléculas en estados especiales con electrones desapareados en la órbita exterior). Ambas sustancias pueden participar directamente en la formación de tumores o inducir la generación de carcinógenos. La clave para prevenir y curar enfermedades relacionadas es cambiar el ADN de la vida, activar proto oncogenes y, por lo tanto, promover que el cuerpo produzca células cancerosas para reducir el daño antioxidante. Algunos estudios han demostrado que el ácido ferúlico puede matar hábilmente a los radicales libres y restaurar las funciones normales de la vida. El ácido ferúlico puede inhibir las enzimas que producen radicales libres en la vida. Sobre esta base, también puede aumentar las enzimas que eliminan los radicales libres. Al mismo tiempo, el ácido ferúlico puede mejorar en gran medida las actividades de la enzima anabólica y la sulfotransferasa de glicación del gluten, y controlar la proporción de tirosinasa activa. La investigación muestra que el ácido ferúlico tiene un efecto antioxidante significativo y tiene un buen efecto depurador del peróxido de amoníaco, los radicales libres de superóxido, los radicales libres de hidroxilo, el peroxinitro, etc.

3. Funciones antibacterianas y antivirus.

El estudio encontró que después de que los macrófagos de los ratones de prueba se infectaron con el virus de la influenza, el control en blanco se estableció sin tratamiento y el grupo de prueba se trató con ácido ferúlico y ácido isoferúlico. Según el análisis de los resultados, la producción de interferón en el grupo de prueba disminuyó rápidamente. En los últimos años, ha habido muchos informes sobre la inhibición significativa del ácido ferúlico en el virus del resfriado (IV), el virus sincitial respiratorio (VSR) y el VIH. La relación entre el ácido ferúlico y las proteínas inflamatorias se ha estudiado en la misma línea celular. Como resultado, el ácido ferúlico puede reducir drásticamente la producción de esta proteína. Entre ellos, el ácido ferúlico tiene un efecto inhibidor sobre el VIH, lo que hace posible que el ácido ferúlico se convierta en un futuro agente quimioterapéutico. Se especula que el mecanismo de inhibición del ácido ferúlico sobre los virus está relacionado con su capacidad para reducir la actividad de la xantina oxidasa. Esto se debe a que este tipo de enzima generalmente puede provocar cierta inflamación. Se especula que la función antibacteriana del ácido ferúlico se debe principalmente a su fuerte inhibición de la N-acetiltransferasa en las bacterias.

 

Manufacture Information

 

Métodos de síntesis

 

Extracción directa de plantas

 

Polvo de ácido ferúlicoEl ácido ferúlico se puede obtener de las plantas de tres formas: primero, a partir de la combinación de ácido ferúlico y algunas moléculas pequeñas, segundo, a partir de las paredes celulares de las plantas y tercero, a través del cultivo de tejidos. En las plantas, el ácido ferúlico suele estar reticulado con polisacáridos y lignina a través de enlaces éster o autoesterificación o eterificación para formar ácido ferúlico. Generalmente, los enlaces éster se rompen mediante el método alcalino y el método enzimático para liberar el ácido ferúlico, y luego se utiliza el disolvente adecuado para la extracción.

1. Hidrólisis alcalina

El ácido ferúlico de la pared celular se puede liberar cuando se utiliza hidróxido de sodio al 4% para reaccionar a temperatura ambiente durante 24 h bajo la condición de nitrógeno. Estudios recientes han descubierto que la mayor parte del ácido ferúlico en el salvado de trigo se puede liberar en poco tiempo aumentando la temperatura de extracción y añadiendo agentes protectores adecuados. Una baja concentración de solución de hidróxido de sodio puede liberar la mayor parte del ácido ferúlico del salvado de trigo a una temperatura de extracción adecuada. La adición de sulfito de sodio en el proceso de extracción puede aumentar la tasa de recuperación de ácido ferúlico. Debido a la compleja composición del licor alcalino, especialmente el material pigmentario, en la actualidad, el método de separación del ácido ferúlico en el licor alcalino es principalmente el método de adsorción con carbón activado. El orizanol contiene la unidad estructural del ácido ferúlico, que existe en forma de éster y es fácil de descomponer. Por lo tanto, el orizanol se puede hidrolizar con álcali y luego acidificar para preparar ácido ferúlico. La hidrólisis reactiva del orizanol para preparar ácido ferúlico es fácil de realizar y el rendimiento es de hasta el 85,7 %. El subproducto es el alcohol napalm. Además, el orizanol tiene una amplia fuente de producción, una gran producción y un precio moderado.

2. Método enzimático del éster de ácido ferúlico

La esterasa del ácido ferúlico es una enzima que puede liberar ácido ferúlico del metilferulato, del oligosacárido ferulato y del polisacárido ácido ferúlico. Los hongos, las bacterias y las levaduras pueden secretar esterasa del ferulato. La preparación enzimática mixta que contiene ferulasa y arabinoxilanasa se preparó mediante fermentación sumergida con Aspergillus niger como cepa. La preparación enzimática mixta se utilizó para actuar sobre el salvado de trigo almidonado. Se descubrió que la tasa de degradación del salvado de trigo después de tres degradaciones fue del 55,46%.

3. Método de cultivo de tejidos vegetales

El uso de cultivos de tejidos vegetales es una forma importante de obtener ácido ferúlico. Algunos estudios han demostrado que el cultivo de tejidos de algunas plantas puede producir derivados de ácido ferúlico con un alto rendimiento. Por ejemplo, el ferulato de glucosa soluble en agua y el ferulato de sacarosa se pueden obtener mediante cultivos de suspensión celular de remolacha azucarera y maíz, con un contenido de hasta 20,0 μ Mol/g de callo (peso seco). En el extracto directo, el contenido de ácido ferúlico es relativamente bajo, por lo que necesita una mayor purificación.

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Método de síntesis química

 

La síntesis química del ácido ferúlico toma la vainillina como materia prima básica y las principales reacciones orgánicas son la reacción de Wittig Horner y la reacción de Kneoevenagel.

1. Síntesis de ácido ferúlico mediante la reacción de Wittig Horner

La reacción de Wittig Horner del acetato de fosfito de trietilo y la vainillina acetilada se lleva a cabo en un sistema de base fuerte, y el ácido ferúlico se obtiene por acidificación con ácido clorhídrico concentrado. Este método necesita proteger el hidroxilo fenólico de antemano, de lo contrario, debido a la existencia de una base fuerte, la generación de fenolato de sodio inhibirá la reacción entre el grupo carbonilo y el anión de carbono, y es fácil generar impurezas a través de reacciones secundarias.

2. Síntesis de ácido ferúlico mediante la reacción de Kneoevenagel

Se añade una pequeña cantidad de base orgánica al disolvente de piridina como catalizador, la vainillina y el ácido malónico experimentan la reacción de Kneoevenagel para generar ácido ferúlico, y los catalizadores incluyen piperidina y anilina. Sin embargo, el tiempo de reacción es largo, hasta tres semanas, y se obtiene la mezcla de ácido ferúlico trans y cis.

3. Biosíntesis

La biosíntesis consiste en utilizar varios microorganismos para convertir el precursor del ácido ferúlico en ácido ferúlico, como el cinamato de eugenol extraído del aceite de clavo. La biosíntesis es un método de síntesis limpio y eficaz, pero aún no existe un método de producción en masa.

 

Método de separación y purificación

 

En la actualidad, no existen muchos métodos para purificar el ácido ferúlico. Se incluyen principalmente el método de extracción por solvente y el método de adsorción.

1. Extracción con disolventes

Los disolventes más utilizados para extraer ácido ferúlico incluyen principalmente etanol, acetato de etilo, etc. El principio es extraer ácido ferúlico de la solución de extracción con un disolvente con alta solubilidad de ácido ferúlico y luego eliminar el disolvente mediante destilación al vacío para obtener el producto de ácido ferúlico terminado. El proceso es simple, pero el rendimiento es bajo y el consumo de energía es alto. Es el método más utilizado para purificar ácido ferúlico.

2. Método de adsorción

La adsorción es un método de purificación que se ha estudiado con más frecuencia en la actualidad. El principio es agregar materiales de adsorción para adsorber y enriquecer el ácido ferúlico en solución, y luego usar eluyente para eluir el ácido ferúlico adsorbido. Se examinaron el carbón activado, la resina reticulada de poliestireno, PVPP y otros medios de adsorción. El estudio mostró que el carbón activado era el mejor medio de adsorción para el ácido ferúlico debido a su alta capacidad de adsorción (22 g por 100 g), ninguna combinación de moléculas de monosacáridos, fácil elución y otras ventajas. Una vez completada la adsorción con carbón activado, el ácido ferúlico adsorbido se puede lavar con etanol. Además, el carbón activado también es un excelente material de adsorción. Después de que la solución de extracción es adsorbida por el carbón activado, cuando el carbón activado alcanza la saturación de adsorción, el ácido ferúlico relativamente puro se puede obtener de la solución de extracción a través de la elución.

Calidad y análisis

 

Cromatografía líquida de alto rendimiento:

El contenido dePolvo de ácido ferúlicoSe determinó por HPLC. El método es simple, rápido, preciso y exacto. Según la literatura, la fase móvil adopta principalmente un sistema ácido, que incluye principalmente el sistema de metanol agua ácido fosfórico, el sistema de metanol agua ácido acético glacial, el sistema de metanol acetonitrilo agua ácido acético glacial, etc. La cantidad de metanol se puede ajustar adecuadamente en la prueba. El contenido de ácido ferúlico en el líquido oral de ginkgo compuesto se determinó por HPLC. La fase móvil fue metanol: 1% ácido acético glacial (45:55), la longitud de onda de detección fue de 320 nm, el caudal fue de 1.0 mL/min y la temperatura de la columna fue de 25 grados. La ingesta de oxígeno del ácido ferúlico es de 0.176-0.88 μ La linealidad es buena dentro del rango.

 

Método de escaneo de capa fina:

El escaneo de capa fina también es uno de los métodos más utilizados para determinar el contenido de ácido ferúlico. Este método es rápido, pero su sensibilidad no es ideal. Se utilizó ácido acético glacial benceno cloroformo (6:0.5:3.5) como agente revelador, y se utilizó la reflexión de longitud de onda única para el escaneo en dientes de sierra. La longitud de onda de escaneo fue de 325 nm. Buena estabilidad.

Método del espectrofotómetro de capa fina

La determinación cualitativa del ácido ferúlico extraído del salvado de centeno, un subproducto agrícola, se llevó a cabo mediante un espectrofotómetro de cromatografía de capa fina. El revelador fue diclorometano: acetonitrilo: ácido fórmico=75:25:10; Los resultados mostraron que, aunque el método del espectrofotómetro se vio fácilmente interferido por otros componentes, el error relativo de la HPLC fue de aproximadamente el 7% y la reproducibilidad fue buena.

 

Electroforesis capilar de alto rendimiento:

La electroforesis capilar en zona es el modo de separación más utilizado de la electroforesis capilar. Se caracteriza por su sencillez, eficiencia, rapidez, menor consumo de muestra y funcionamiento automático. El contenido de ácido ferúlico en preparaciones de angélica se detectó mediante un capilar hueco de sílice fundida y se descubrió que μ se puede detectar cuantitativamente en el rango de g/mL, con buena repetibilidad.

 

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