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Polvo de ácido ferúlico, con nombre químico de ácido 3-metoxi-4-hidroxicinámico y fórmula química de C10H10O4, CAS 1135-24-6, es uno de los derivados del ácido cinámico. Polvo amarillo, soluble en agua caliente, etanol, acetato de etilo, ligeramente soluble en éter de petróleo, benceno. Tiene un alto contenido en Ferula, Angelica, Ligusticum chuanxiong, Cimicifuga, Semen Ziziphi spinosae y otras medicinas tradicionales chinas, y es uno de los ingredientes eficaces de estas medicinas tradicionales chinas. Tiene isómeros cis y trans, ambos sólidos de color amarillo claro.
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Fórmula química |
C10H10O4 |
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Masa exacta |
194.06 |
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Peso molecular |
194.19 |
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m/z |
194.06 (100.0%), 195.06 (10.8%) |
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Análisis elemental |
C, 61.85; H, 5.19; O, 32.96 |
La insuficiencia orgánica inducida por la radiación es causada en gran medida por daño oxidativo crónico. El daño causado por la radiación al cuerpo se puede dividir en daño directo y daño indirecto. El daño directo, es decir, la radiación provoca directamente la rotura de algunas moléculas sensibles en las células; El daño indirecto es causado por la radiólisis del agua, que conduce al aumento de especies reactivas de oxígeno intracelular y luego cambia la estructura subcelular. Por lo tanto, los antioxidantes se utilizan ampliamente en el tratamiento de las lesiones por radiación.
Para proteger las células del daño de las especies reactivas de oxígeno (ROS), es necesario mantener la reserva homeostática de tioles endógenos, especialmente el contenido de glutatión (GSH) y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADPH).
El glutatión proporciona el equivalente reductor para la conversión de peróxido de hidrógeno y peróxido de lípidos en agua y alcohol lipídico, y protege el grupo proteico sulfhidrilo del daño oxidativo. La reacción limitante de la velocidad de la biosíntesis de glutatión está catalizada por la glutamato cisteína ligasa (GCL), que está compuesta por una subunidad catalítica (GCLC) y una subunidad reguladora (GCLM). La nicotinamida adenina dinucleótido fosfato es un importante antioxidante en los tejidos, que puede mantener el potencial redox de las células al reducir el equivalente reductor de la glutatión reductasa y la tiorredoxina.
Polvo de ácido ferúlico, como componente fenólico de la planta, tiene una fuerte actividad antioxidante y tiene un gran papel en la promoción de la salud humana. El ácido ferúlico puede aumentar significativamente el contenido de glutatión y nicotinamida adenina dinucleótido fosfato en las células irradiadas y tiene un efecto protector sobre las células endoteliales irradiadas. La hemo oxigenasa es una enzima antioxidante que puede convertir el hemo en biliverdina y, finalmente, en bilirrubina antioxidante. El ácido ferúlico puede regular bien la expresión de esta enzima, desempeñando así un papel protector en la protección radiológica.
2. Función antioxidante
El metabolismo es una característica de la vida. Al mismo tiempo, la vida siempre es atacada por sustancias activas de oxígeno (moléculas o radicales libres que son más activos que el oxígeno molecular convertido directa o indirectamente a partir de oxígeno molecular) y radicales libres (también llamados radicales libres, que se refieren a átomos, grupos atómicos o moléculas en estados especiales con electrones desapareados en la órbita exterior). Ambas sustancias pueden participar directamente en la formación de tumores o inducir la generación de carcinógenos. La clave para prevenir y curar enfermedades relacionadas es cambiar el ADN de la vida, activar protooncogenes y así promover que el cuerpo produzca células cancerosas para reducir el daño antioxidante.
Algunos estudios han demostrado que el ácido ferúlico puede matar hábilmente los radicales libres y restaurar las funciones normales de la vida. El ácido ferúlico puede inhibir las enzimas que producen radicales libres en la vida. Sobre esta base, también puede aumentar las enzimas que eliminan los radicales libres. Al mismo tiempo, el ácido ferúlico puede mejorar en gran medida las actividades de la enzima anabólica y la glicación sulfotransferasa del gluten, y controlar la proporción de tirosinasa activa. La investigación muestra que el ácido ferúlico tiene un efecto antioxidante significativo y tiene un buen efecto eliminador del peróxido de amoníaco, los radicales libres superóxido, los radicales libres hidroxilo, el peroxinitro, etc.
3. Funciones antibacterianas y antivirus-
El estudio encontró que después de que los macrófagos de los ratones de prueba fueron infectados con el virus de la influenza, el control en blanco se estableció sin tratamiento y el grupo de prueba fue tratado con ácido ferúlico y ácido isoferúlico. Según el análisis de los resultados, la producción de interferón en el grupo de prueba disminuyó rápidamente. En los últimos años, ha habido muchos informes sobre la inhibición significativa del ácido ferúlico sobre el virus del resfriado (IV), el virus respiratorio sincitial (VRS) y el VIH. En la misma línea celular se ha estudiado la relación entre el ácido ferúlico y las proteínas inflamatorias. Como resultado, el ácido ferúlico puede reducir drásticamente la producción de esta proteína.
Entre ellos, el ácido ferúlico tiene un efecto inhibidor sobre el VIH, lo que hace posible que el ácido ferúlico se convierta en un futuro agente quimioterapéutico. Se especula que el mecanismo de inhibición del ácido ferúlico sobre los virus está relacionado con su capacidad para reducir la actividad de la xantina oxidasa. Esto se debe a que este tipo de enzima generalmente puede provocar cierta inflamación. Se especula que la función antibacteriana del ácido ferúlico se debe principalmente a su fuerte inhibición de la N-acetiltransferasa en las bacterias.
Métodos de síntesis
Extracción directa de plantas.
Polvo de ácido ferúlicoSe puede obtener de las plantas de tres maneras: primero, a partir de la combinación de ácido ferúlico y algunas moléculas pequeñas, segundo, de las paredes celulares de las plantas y tercero, mediante cultivo de tejidos. En las plantas, el ácido ferúlico suele estar reticulado-con polisacáridos y lignina mediante enlaces éster o autoesterificación o eterificación para formar ácido ferúlico. Generalmente, los enlaces éster se rompen mediante el método alcalino y el método enzimático para liberar ácido ferúlico, y luego se usa el solvente apropiado para la extracción.
El ácido ferúlico de la pared celular se puede liberar cuando se usa hidróxido de sodio al 4% para reaccionar a temperatura ambiente durante 24 h en condiciones de nitrógeno. Estudios recientes han descubierto que la mayor parte del ácido ferúlico del salvado de trigo puede liberarse en poco tiempo aumentando la temperatura de extracción y añadiendo agentes protectores adecuados. Una baja concentración de solución de hidróxido de sodio puede liberar la mayor parte del ácido ferúlico del salvado de trigo a una temperatura de extracción adecuada. Agregar sulfito de sodio en el proceso de extracción puede aumentar la tasa de recuperación del ácido ferúlico. Debido a la compleja composición del licor alcalino, especialmente el material pigmentario, en la actualidad, el método de separación del ácido ferúlico en el licor alcalino es principalmente el método de adsorción con carbón activado. El orizanol contiene la unidad estructural del ácido ferúlico, que existe en forma de éster y es fácil de descomponer. Por lo tanto, el orizanol puede hidrolizarse con un álcali y luego acidificarse para preparar ácido ferúlico. La hidrólisis reactiva de orizanol para preparar ácido ferúlico es fácil de operar y el rendimiento es de hasta 85,7%. El subproducto-es alcohol napalm. Además, el orizanol tiene una amplia fuente, una gran producción y un precio moderado.
La esterasa del ácido ferúlico es una enzima que puede liberar el ácido ferúlico del ferulato de metilo, el ferulato de oligosacárido y el ácido ferúlico polisacárido. Los hongos, bacterias y levaduras pueden secretar ferulado esterasa. La preparación de enzimas mixtas que contenía ferulasa y arabinoxilanasa se preparó mediante fermentación sumergida con Aspergillus niger como cepa. La preparación de enzimas mixtas se utilizó para actuar sobre el salvado de trigo con almidón. Se encontró que la tasa de degradación del salvado de trigo después de tres tiempos de degradación fue del 55,46%.
El uso del cultivo de tejidos vegetales es una forma importante de obtener ácido ferúlico. Algunos estudios han demostrado que el cultivo de tejidos de algunas plantas puede producir derivados del ácido ferúlico con alto rendimiento. Por ejemplo, se pueden obtener ferulado de glucosa y ferulado de sacarosa solubles en agua mediante cultivo en suspensión celular de remolacha azucarera y maíz, con un contenido de hasta 20,0 µmol/g de callo (peso seco). En el extracto directo, el contenido de ácido ferúlico es relativamente bajo, por lo que necesita una mayor purificación.
Método de síntesis química.
La síntesis química del ácido ferúlico toma vainillina como materia prima básica, y las principales reacciones orgánicas son la reacción de Wittig Horner y la reacción de Kneoevenagel.
La reacción de Wittig Horner entre acetato de fosfito de trietilo y acetil vainillina tiene lugar en un sistema de base fuerte y el ácido ferúlico se obtiene mediante acidificación con ácido clorhídrico concentrado. Este método necesita proteger el hidroxilo fenólico de antemano; de lo contrario, debido a la existencia de una base fuerte, la generación de fenolato de sodio inhibirá la reacción entre el grupo carbonilo y el anión de carbono, y es fácil generar impurezas a través de reacciones secundarias.
Se agrega una pequeña cantidad de base orgánica en un solvente de piridina como catalizador, la vainillina y el ácido malónico se someten a una reacción de Kneoevenagel para generar ácido ferúlico, y los catalizadores incluyen piperidina y anilina. Sin embargo, el tiempo de reacción es largo, hasta tres semanas, y se obtiene la mezcla de ácido trans y cis ferúlico.
La biosíntesis consiste en utilizar varios microorganismos para convertir el precursor del ácido ferúlico en ácido ferúlico, como el cinamato de eugenol extraído del aceite de clavo en ácido ferúlico. La biosíntesis es un método de síntesis limpio y eficaz, pero todavía no existe un método de producción en masa.
Método de separación y purificación.
En la actualidad, no existen muchos métodos para purificar el ácido ferúlico. Incluye principalmente el método de extracción por solvente y el método de adsorción.
El disolvente comúnmente utilizado para extraer ácido ferúlico incluye principalmente etanol, acetato de etilo, etc. El principio es extraer el ácido ferúlico de la solución de extracción con un disolvente con alta solubilidad del ácido ferúlico y luego eliminar el disolvente mediante destilación al vacío para obtener el producto terminado de ácido ferúlico. El proceso es sencillo, pero el rendimiento es bajo y el consumo de energía es grande. Es el método más utilizado para purificar el ácido ferúlico.
La adsorción es un método de purificación que se ha estudiado con mayor frecuencia en la actualidad. El principio es agregar materiales de adsorción para adsorber y enriquecer el ácido ferúlico en solución y luego usar eluyente para eluir el ácido ferúlico adsorbido. Se examinaron el carbón activado, la resina reticulada de poliestireno, el PVPP y otros medios de adsorción. El estudio demostró que el carbón activado era el mejor medio de adsorción para el ácido ferúlico debido a su alta capacidad de adsorción (22 g por 100 g), sin combinación de moléculas de monosacáridos, fácil elución y otras ventajas. Una vez completada la adsorción con carbón activado, el ácido ferúlico adsorbido se puede lavar con etanol. Además, el carbón activado también es un excelente material de adsorción. Después de que el carbón activado adsorbe la solución de extracción, cuando el carbón activado alcanza la saturación de adsorción, se puede obtener ácido ferúlico relativamente puro de la solución de extracción mediante elución.
Calidad y análisis
Cromatografía líquida de alta resolución:
el contenido dePolvo de ácido ferúlicose determinó mediante HPLC. El método es sencillo, rápido, exacto y preciso. Según la literatura, la fase móvil adopta principalmente un sistema ácido, que incluye principalmente un sistema de metanol, agua, ácido fosfórico, metanol, agua, sistema de ácido acético glacial, metanol, acetonitrilo, agua, sistema de ácido acético glacial, etc. La cantidad de metanol se puede ajustar adecuadamente en la prueba. El contenido de ácido ferúlico en el líquido oral compuesto de ginkgo se determinó mediante HPLC. La fase móvil era metanol: ácido acético glacial al 1 % (45:55), la longitud de onda de detección fue de 320 nm, el caudal fue de 1,0 ml/min y la temperatura de la columna fue de 25 grados. La ingesta de oxígeno del ácido ferúlico es de 0,176-0,88 μ. La linealidad es buena dentro del rango.
Método de escaneo de capa fina:
El escaneo de capa fina también es uno de los métodos comúnmente utilizados para determinar el contenido de ácido ferúlico. Este método es rápido, pero su sensibilidad no es la ideal. Se utilizó cloroformo de ácido acético benceno glacial (6:0,5:3,5) como agente revelador y se utilizó reflexión de longitud de onda única para el escaneo en dientes de sierra. La longitud de onda de exploración fue de 325 nm. Buena estabilidad.
Método del espectrofotómetro de capa fina
La determinación cualitativa del ácido ferúlico extraído del salvado de centeno, un subproducto agrícola-, se llevó a cabo mediante espectrofotómetro de cromatografía en capa fina. El revelador fue diclorometano: acetonitrilo: ácido fórmico=75:25:10; Los resultados mostraron que, aunque otros componentes interferían fácilmente con el método del espectrofotómetro, el error relativo de la HPLC era de aproximadamente el 7 % y la reproducibilidad era buena.
Electroforesis capilar de alto rendimiento:
La electroforesis de zona capilar es el modo de separación de electroforesis capilar más utilizado. Se caracteriza por un funcionamiento sencillo, eficiente, rápido, de menor consumo de muestra y automático. El contenido de ácido ferúlico en las preparaciones de angélica se detectó mediante un capilar hueco de sílice fundida y se descubrió que μ puede detectarse cuantitativamente en el rango de g/mL, con buena repetibilidad.
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