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Cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio(abreviado como [EMIm]Cl o EMIC) es una sal orgánica que pertenece a la clase de líquidos iónicos. Fórmula molecular C6H11ClN2, CAS 65039-09-0. Es un líquido transparente de color amarillo claro a amarillo sin forma sólida fija. Los líquidos iónicos son compuestos iónicos que son líquidos a temperatura ambiente o cerca de ella. Es un compuesto iónico, por tanto tiene buena conductividad. Este catión está compuesto por un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno y tres átomos de carbono, concretamente un derivado de imidazol, que reemplaza los grupos etilo y metilo en los dos átomos de nitrógeno. Es una sal de cloruro orgánico y un líquido iónico que contiene 1-etil-3-metilimidazolio. Es una sal de cloruro orgánico, con un componente catiónico de 1-etil-3-metilimidazol. Su conductividad a una determinada concentración depende de su composición y concentración, pudiendo alcanzar un nivel superior. Tiene un ligero olor irritante y se deben tomar medidas de protección adecuadas después de un contacto prolongado. Tiene amplias aplicaciones en muchos campos, como medios de reacción química, sistemas de almacenamiento de energía electroquímica, extracción y separación, etc. Es un compuesto iónico, por lo que tiene buena conductividad. Su conductividad a una determinada concentración depende de su composición y concentración, pudiendo alcanzar un nivel superior. Como líquido iónico, tiene un valor de aplicación importante en sistemas de almacenamiento de energía electroquímicos. Puede usarse como electrolito o aditivo en campos como baterías secundarias, capacitores, supercondensadores y celdas de combustible para mejorar el rendimiento y la estabilidad de los equipos de almacenamiento de energía. Es un líquido iónico que se puede utilizar para el procesamiento de celulosa.
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Fórmula química |
C4H2KN3O4- |
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Masa exacta |
195 |
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Peso molecular |
195 |
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m/z |
195 (100.0%), 196, (4.3%), 197 (4.3%) |
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Análisis elemental |
C, 24.62; H, 1.03; N, 21.53; O, 32.79 |
Punto de fusión 77-79 grados C (lit.), Densidad 1,435 g/cm3, Punto de inflamación 186 grados C, Condiciones de almacenamiento por debajo de +30 grados C, Polvo de cristal aglomerante de morfología, Color amarillo pálido, Soluble en agua, Sensibilidad higroscópica, BRN 5163190, Estable Muy higroscópico. Incompatible con agentes oxidantes fuertes., InChIKeyBMQZYMYBQZGEEY-UHFFFAOYSA-M, Advertencia, Descripción de peligros h315-h319-h413, Precauciones p264-p280a-p321-p332+p313-p337+p313-p305+p351+p338, Señal de mercancías peligrosas Xi, N, t, Código de categoría de peligro 36/38-51/53-36/37/38-25, Instrucciones de seguridad 26-57-45-37/39-29, Transporte de mercancías peligrosas No. 2811, WGK Alemania 2, F 3-10, TSCA Sí.
PorqueCloruro de 1-etil-3-metilimidazolioes ampliamente utilizado, comprender sus métodos de síntesis y condiciones de proceso es de gran importancia para el estudio y aplicación de este compuesto. En la actualidad, existen varios informes sobre los métodos de síntesis del cloruro de 1-etil-3-metilimidazol y se presentará uno de los métodos comúnmente utilizados.
Los pasos principales de este método son los siguientes: síntesis de tiourea, reacción de tiourea con 1-etil-3-metilimidazol y reacción de cloración.
1. En primer lugar, la tiourea se puede preparar mediante la reacción de sulfito de amonio y carbonato de sodio. La reacción tiene lugar a una determinada temperatura, con los reactivos mezclados en una determinada proporción molar y se añade una cantidad adecuada de disolvente. Después de un período de reacción, el producto se puede obtener mediante filtración, cristalización y otros métodos. Las condiciones de preparación de la tiourea deben controlarse estrictamente para garantizar un producto de alta-pureza.
2. A continuación, la tiourea preparada reaccionará con 1-etil-3-metilimidazol en un disolvente apropiado. Esta reacción suele llevarse a cabo a una determinada temperatura y se añade una cantidad adecuada de catalizador. El tiempo de reacción debe ajustarse de acuerdo con los resultados experimentales para lograr el efecto de reacción deseado. Después de la reacción, se puede obtener cloruro de 1-etil-3-metilimidazol mediante filtración, purificación y otros métodos.
3. Finalmente realizar una reacción de cloración sobre el producto obtenido. La reacción de cloración es un paso crucial para introducir átomos de cloro en el compuesto objetivo. Esta reacción debe realizarse a una temperatura y un valor de pH determinados, con la adición de una cantidad adecuada de agente clorante. El proceso de reacción requiere un control estricto de la temperatura y el tiempo de reacción para garantizar un alto rendimiento y pureza del producto. Una vez completada la reacción, el producto se puede obtener como cloruro de 1-etil-3-metilimidazol puro mediante cristalización, lavado y otros métodos.
Cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio(Número CAS 65039-09-0) es un precursor típico de los líquidos iónicos de imidazolio. En su estructura molecular, la posición N-1 del anillo de imidazol se reemplaza por un grupo etilo y la posición N-3 se reemplaza por un grupo metilo, formando un esqueleto catiónico estable. Cuando se combina con iones de cloruro, exhibe propiedades fisicoquímicas únicas. Este compuesto ha demostrado un amplio valor de aplicación en campos como la síntesis de líquidos iónicos, reacciones catalíticas, ciencia de materiales, conversión de biomasa, gobernanza ambiental e industria electrónica debido a su baja volatilidad, alta estabilidad térmica, fuerte solubilidad y designabilidad.
Es un precursor clave para la preparación de líquidos iónicos de imidazol, que pueden funcionalizarse mediante intercambio con cloruros metálicos (como AlCl3, ZnCl ₂) o aniones orgánicos (como BF ₄⁻, PF ₆⁻). Por ejemplo:
Compuesto con AlCl3: forma un líquido iónico ácido para la reacción de alquilación de Friedel Crafts, catalizando la alquilación de benceno con olefinas de cadena larga-para producir alquilbenceno de cadena lineal con un rendimiento superior al 90 % y una selectividad superior a los catalizadores ácidos de Lewis tradicionales (como H ₂ SO ₄).
Intercambio con BF ₄⁻: Genera líquidos iónicos hidrofóbicos como extractantes eficientes para separar iones metálicos (como Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) o contaminantes orgánicos (como fenoles y colorantes) en soluciones acuosas, con un coeficiente de distribución 3-5 veces mayor que los solventes tradicionales.
Combined with PF ₆⁻: Preparation of highly conductive ionic liquids for use in lithium-ion battery electrolytes, significantly improving battery cycling stability (capacity retention rate>85% después de 500 ciclos).
Ventajas técnicas: los líquidos iónicos logran la regulación del rendimiento de los disolventes mediante el efecto sinérgico de aniones y cationes, que pueden reemplazar los disolventes orgánicos volátiles (COV), reducir la contaminación ambiental y cumplir con los principios de la química verde.
Sus derivados han demostrado un rendimiento sobresaliente en el campo de la catálisis y pueden usarse de forma independiente como catalizadores o como medios de reacción para mejorar la eficiencia de la reacción.
Reacción catalizada por ácido: los líquidos iónicos formados con AlCl3 exhiben una alta actividad en reacciones de alquilación y acilación. Por ejemplo, en la reacción de alquilación de benceno con dodeceno, los catalizadores líquidos iónicos aumentan la selectividad del producto objetivo (dodecilbenceno lineal) del 65 % al 92 %, al tiempo que reducen el subproducto (alquilbenceno ramificado) a menos del 8 %.
Reacción catalizada por enzimas: Como codisolvente, mejora el entorno catalítico enzimático.
Por ejemplo, en reacciones de intercambio de éster catalizadas por lipasa, agregar un 5% de cloruro de 1-etil-3-metilimidazol puede aumentar la velocidad de reacción 2 veces y extender la vida media de la enzima a más de 30 días.
Reacción fotocatalítica: Preparación de fotocatalizador mediante compuesto con TiO ₂ para la degradación de contaminantes orgánicos (como el bisfenol A). Los experimentos han demostrado que bajo irradiación UV, la tasa de degradación del bisfenol A mediante catalizadores compuestos es un 40% mayor que la del TiO ₂ puro y puede reciclarse más de 10 veces.
Principio técnico: la nube de electrones π - del anillo de imidazol forma un entorno fuertemente polar con el par de electrones solitarios del ion cloruro, estabilizando los intermedios de la reacción y reduciendo la energía de activación, acelerando así el proceso de reacción.
Las aplicaciones en el campo de los materiales abarcan la preparación de polímeros, nanomateriales y materiales compuestos.
Polímero impreso en la superficie: utilizando esta sustancia como molécula plantilla, ácido metacrílico y dimetacrilato de etilenglicol como monómeros bifuncionales y poliestireno divinilbenceno como portador, se prepara un material de adsorción altamente selectivo. El polímero tiene una capacidad de adsorción de 120 mg/g para moléculas plantilla y un coeficiente de selectividad de 5,2 para compuestos estructuralmente similares como el 1-butil-3-metilimidazol.
Síntesis de nanomateriales: como agente director estructural para regular la morfología de nanopartículas.
Por ejemplo, al sintetizar nanobarras de ZnO, agregarCloruro de 1-etil-3-metilimidazolioPuede reducir el diámetro de las nanobarras de 100 nm a 30 nm, extender la longitud de 500 nm a 2 μ m y aumentar la cristalinidad a más del 95%.
Materiales compuestos conductores: Preparación de materiales altamente conductores mediante combinación con nanotubos de carbono (CNT). Los experimentos han demostrado que añadir un 10% de esta sustancia a materiales compuestos de CNT da como resultado una conductividad de 10 ⁴ S/m, que es 2 órdenes de magnitud mayor que la del CNT puro.
Caso de aplicación: Los polímeros impresos en la superficie se han utilizado para la preparación de columnas de extracción en fase sólida-(SPE), combinados con cromatografía líquida de alto-rendimiento (HPLC), para separar y enriquecer selectivamente contaminantes líquidos iónicos en muestras de agua, con un límite de detección tan bajo como 0,1 μ g/L.
Ha demostrado un valor significativo en el campo de la conversión de biomasa, particularmente en la preparación de 5-hidroximetilfurfural (HMF):
Síntesis de HMF: utilizando fructosa como materia prima, su líquido iónico como disolvente y ácido sólido superhidrófobo (como los nanotubos de carbono sulfonados) como catalizador, el rendimiento de HMF alcanzó el 85 % después de 6 horas de reacción a 120 grados, que es un 30 % mayor que los métodos tradicionales (como la catálisis de H₂SO₄). Sus ventajas radican en:
Los líquidos iónicos tienen una gran capacidad para disolver la fructosa y una alta uniformidad del sistema de reacción;
Los catalizadores superhidrófobos inhiben la hidrólisis del HMF y mejoran la selectividad;
El producto es fácil de separar y el catalizador se puede reciclar.
Despolimerización de celulosa: En un disolvente mixto de cloruro de 1-etil-3-metilimidazol y agua, la celulosa se puede despolimerizar directamente para producir glucosa con un rendimiento del 70%, sin necesidad de pretratamiento (como hidrólisis ácida o hidrólisis enzimática), reduciendo significativamente los costos de producción.
Avance tecnológico: a través del efecto sinérgico de disolventes y catalizadores, se logra una utilización de biomasa de alto-valor, lo que proporciona un nuevo camino para la producción de biocombustibles y productos químicos de base biológica.
La aplicación en el campo del medio ambiente cubre el control de la contaminación por metales pesados, la degradación de contaminantes orgánicos y el tratamiento de gases residuales:
Adsorción de metales pesados: Las nanopartículas magnéticas modificadas (Fe ∝ O ₄ @ C ₂ mimCl) tienen una capacidad máxima de adsorción de 150 mg/g de Pb ² ⁺ y pueden separarse rápidamente bajo un campo magnético externo, lo que las hace adecuadas para el tratamiento de la contaminación por metales pesados en cuerpos de agua.
Extracción de contaminantes orgánicos: utilizando una solución de etilenglicol que contiene cloruro de 1-etil-3-metilimidazol como extractante, el azeótropo de agua isopropanol se separa mediante destilación por extracción. La pureza del isopropanol alcanza el 99,5% y el extractante se puede reciclar más de 20 veces.
Tratamiento de gases residuales: Preparación de membrana filtrante fotocatalítica con compuesto de TiO ₂ para la degradación de compuestos orgánicos volátiles (COV). Los experimentos han demostrado que bajo irradiación con luz visible, la tasa de degradación del formaldehído por la membrana del filtro alcanza el 90% y puede funcionar de manera estable durante mucho tiempo.
Ventaja técnica: la adsorción o degradación selectiva de contaminantes se logra mediante un diseño molecular, que combina alta eficiencia y respeto al medio ambiente, y cumple con los requisitos del desarrollo sostenible.
En la industria electrónica se utiliza principalmente para preparar materiales conductores, electrolitos y materiales semiconductores:
Electrolito de batería de iones de litio: el electrolito se prepara combinándolo con LiPF ₆, que puede suprimir la corrosión del colector de corriente de aluminio y extender la vida útil de la batería. El experimento demostró que agregar un 5%Cloruro de 1-etil-3-metilimidazolioEl electrolito aumentó la tasa de retención de capacidad de la batería del 75% al 88% después de 500 ciclos.
Soporte del catalizador de pila de combustible: su soporte de nanotubos de carbono modificados (CNT) puede mejorar la dispersión de nanopartículas de platino (Pt NP), lo que da como resultado una actividad masiva de la reacción de reducción de oxígeno (ORR) de 0,35 A/mg de Pt en pilas de combustible, que es 2,5 veces mayor que la de los catalizadores comerciales de Pt/C.
Materiales electrónicos flexibles: Compuesto con poliuretano (PU) para preparar elastómeros conductores, con una conductividad de 10 ⁻ S/cm y una resistencia a la tracción de 10 MPa, adecuado para materiales de electrodos en dispositivos portátiles.
Avance tecnológico: mediante el efecto sinérgico de los líquidos iónicos y los nanomateriales, el rendimiento de los materiales electrónicos mejora significativamente, promoviendo el desarrollo de la electrónica flexible, nuevas energías y otros campos.
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