Hexacloroetano CAS 67-72-1

hexacloroetano(HCE) es un polvo cristalino incoloro con olor a alcanfor-, fórmula molecular C2Cl6, CAS 67-72-1, insoluble en agua y soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos como alcoholes, benceno, cloroformo y aceites. Es una materia orgánica, utilizada como materia prima para síntesis orgánica, y desgasificador del aluminio y sus aleaciones. Es uno de los hidrocarburos clorados más tóxicos y tiene efectos tóxicos sobre el sistema nervioso central humano. Estable, debe estar alejado de oxidantes fuertes, álcalis fuertes y metales, colocado en un ambiente que evite el secado ligero y la sublimación de la lata HCE, volatilizada gradualmente en el aire; estabilidad química, el contacto con agua a temperatura ambiente no se descompone, en solución ácida o alcalina no reacciona; reacción con cloruro de zinc para producir tetracloruro de carbono; Se redujo HCE con zinc y ácido sulfúrico para producir tetracloroetileno; La pirólisis a alta temperatura produce tetracloruro de carbono, tetracloroetileno y cloro gaseoso. Se utiliza en síntesis orgánica, medicina, etc. También se utiliza como disolvente.

Punto de fusión 183 – 185 grados (dic.) (lit.), punto de ebullición 186 grados, Densidad: 2,091 g/mL a 25 grados (lit.), Densidad de vapor 8,16 (vs aire), Presión de vapor 0,4 mm Hg (20 grados C), Índice de refracción 1,5282 (estimado), Punto de inflamación 9 grados, Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Soluble en alcohol, benceno, cloroformo, éter. , Cristales o polvo cristalino, color blanco, solubilidad en agua 0,05 g/L (22 oC), Merck 14,4679, BRN 1740341, constante de la ley de Henry 1,43, 2,81 y 5,31 a 10, 20 y 30 grados, respectivamente (Munz y Roberts, 1987). Señal de mercancías peligrosas Xn, N, T, F , Transporte de mercancías peligrosas No. ONU 9037 , Tóxico MLDi. v. en perros: 325 mg/kg (Barsoum, Saad).

La presente invención se refiere a unhexacloroetanoproceso de síntesis, que comprende los siguientes pasos:

(1) Coloque tetracloroetileno en el recipiente de cloración y luego introduzca lentamente cloro líquido para llevar a cabo la reacción de cloración atmosférica;

(2) Después de que la temperatura alcance 80 ~ 90 C, aumente el flujo de cloro a 25 ~ 30 kg/h y controle la temperatura a 105 ~ 110 C durante 3 ~ 8 h para alcanzar el punto final de cloración, luego detenga el flujo de cloro y manténgalo caliente durante 2 ~ 4 H para obtener el producto de cloración:

(3) El producto clorado se neutraliza con una solución de hidróxido de sodio para lavado y estratificación con álcali. El líquido superior ingresa al sistema de aguas residuales después de ser neutral y el líquido inferior ingresa al cristalizador;

(4) Después de que el líquido inferior cristaliza en el cristalizador a temperatura ambiente durante 9 ~ 11 h, se centrifuga, se seca y luego se enfría naturalmente para obtener el hexacloroetano terminado. El líquido madre centrifugado se devuelve al recipiente de cloración para su reutilización.

La invención tiene las ventajas de que el proceso de síntesis de la invención puede reducir el riesgo potencial para la seguridad, la intensidad de mano de obra y garantizar el contenido del producto.

 

 

Estructura molecular y propiedades básicas.

La fórmula química dehexacloroetanoes C₂Cl₆. La estructura molecular consta de dos átomos de carbono conectados por enlaces simples, y cada átomo de carbono forma un enlace con tres átomos de cloro, lo que da como resultado una estructura simétrica de Cl₃C-CCl₃. Esta configuración molecular altamente simétrica le confiere propiedades físicas y químicas únicas. A temperatura y presión normales, el hexacloroetano aparece como un sólido cristalino blanco o incoloro, con un olor especial similar al alcanfor. Su punto de fusión es de 183 a 185 grados, su punto de ebullición es de 186 grados (se sublima directamente bajo presión atmosférica estándar) y su densidad es de 2,091 g/cm³ (a 25 grados), lo que indica un peso molecular y una densidad relativamente altos.

Enlaces químicos y fuerzas intermoleculares

 

El enlace C-Cl en la molécula de hexacloroetano tiene una alta energía de enlace (aproximadamente 339 kJ/mol), lo que le da a la molécula estabilidad general. Las fuerzas intermoleculares son principalmente fuerzas de Van der Waals. Debido a la fuerte electronegatividad del átomo de cloro, existen interacciones dipolo-dipolo débiles entre las moléculas. Estas fuerzas afectan su estado físico:

Estructura cristalina

 

Elhexacloroetanoprecipitado a partir de etanol o éter forma cristales ortorrómbicos en forma de agujas blancas-, con las moléculas en los cristales dispuestas en una estructura compacta mediante fuerzas de van der Waals.

Comportamiento de fusión

 

La fusión requiere superar las fuerzas intermoleculares, lo que da como resultado un punto de fusión relativamente alto (183-185 grados), que está relacionado con el peso molecular (236,72 g/mol) y la simetría molecular.

Consideraciones de seguridad y toxicidad

 

Las propiedades químicas dehexacloroetanoestán estrechamente relacionados con su toxicidad:

Toxicidad aguda

La inhalación de altas concentraciones de vapor puede provocar inhibición del sistema nervioso central, presentando síntomas como mareos y náuseas.

Efectos crónicos

La exposición-a largo plazo puede provocar daños hepáticos y renales. Los experimentos con animales han demostrado daños potenciales al sistema nervioso y al sistema reproductivo.

Riesgo ambiental

Los productos de descomposición del fosgeno y el cloruro de hidrógeno tienen una toxicidad aguda. El proceso de eliminación de residuos debe estar estrictamente controlado.

1. ¿Por qué alguna vez fue el espectro químico del "campo de batalla del humo"?
El hexacloroetano mezclado con polvo de zinc fue alguna vez el componente principal de los agentes incendiarios militares. Después de la combustión, produjo fosgeno (COCl₂) altamente tóxico y humo espeso que contenía cloro-. Esta "cortina de humo de seis-cloroetano", que fue ampliamente utilizada durante la Segunda Guerra Mundial, no solo ocultó el campo de batalla sino que también causó daños ocultos y a largo plazo en el sistema respiratorio de los soldados expuestos, convirtiéndose en un legado gris entre los primeros agentes de guerra química y las armas no-letales.
2. ¿Cómo convertirse en el "cincel invisible" de la paleontología?
En el proceso de preparación de fósiles, se utilizó hexacloroetano como disolvente para ablandar y eliminar la roca circundante. Su alta densidad y baja volatilidad permitieron el tratamiento de micrograbado de fósiles frágiles. Sin embargo, debido a su toxicidad y la posible presencia de compuestos de cloro destructivos, ahora ha sido reemplazado por tecnologías más seguras, lo que sirve como una nota de advertencia en la historia de la evolución de la seguridad en los laboratorios.
3. ¿Por qué se considera una "creación de contradicción" en la industria metalúrgica?
Como eficaz agente desgasificante del aluminio y sus aleaciones fundidas (liberando cloro para eliminar el hidrógeno), el hexacloroetano mejora significativamente la calidad del metal. Sin embargo, a altas temperaturas se genera al mismo tiempo cloruro de hidrógeno, altamente corrosivo, y sustancias precursoras de dioxinas. Esta naturaleza dual de "metalurgia limpia" y "contaminación tóxica" refleja el dilema ético técnico que durante mucho tiempo se ha planteado en los procesos industriales.
4. ¿Cómo funciona como "cápsula del tiempo climática" en la investigación polar?
Debido a su inercia química y su persistencia, el hexacloroetano puede permanecer en la atmósfera durante varias décadas y se deposita en los núcleos de hielo polar a través de la circulación. El análisis químico moderno de los núcleos de hielo puede rastrear con precisión la trayectoria histórica de actividades industriales específicas en todo el mundo desde mediados del siglo XX hasta finales del siglo XX mediante la detección de sus picos de concentración, y se ha convertido en uno de los indicadores menos conocidos de los marcadores geológicos del Antropoceno.

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