El mejor péptido liberador de hormona del crecimiento(GHRP-6) es un tipo de polipéptido, CAS 87616-84-0, cuya fórmula general es: HD-Ala-D-2Nal-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2. Entre ellos, D-Ala representa ácido aspártico de tipo D; D-2Nal representa 2-naftilalanina de tipo D; D-Phe representa fenilalanina de tipo D; NH2 representa el extremo C-terminal con un grupo amina. Los diferentes tipos de GHRP, como GHRP-6, GHRP-2 y GHRP-3, tienen estructuras moleculares ligeramente diferentes, pero sus características estructurales generales son similares. El contenido principal del acetato de GHRP-6 es GHRP-6, que generalmente es un polvo cristalino de color blanco o blanquecino, fácilmente soluble en agua y una pequeña cantidad de ácido clorhídrico concentrado e insoluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. como el etanol. La estabilidad de GHRP-6 se ve muy afectada por factores como el valor del pH y la temperatura. Preste atención a su estabilidad durante la preparación, almacenamiento y uso. Comprender estas propiedades físicas puede proporcionar una referencia para la aplicación de GHRP y proporcionar datos básicos de apoyo para el diseño y la preparación de fármacos. Regula el crecimiento humano y los procesos metabólicos principalmente estimulando la glándula pituitaria anterior para que libere la hormona del crecimiento (GH).
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El mejor péptido liberador de hormona del crecimiento(GHRP) es una clase de péptidos que pueden estimular la hipófisis anterior para sintetizar y liberar la hormona del crecimiento (GH), por lo que tiene una amplia gama de aplicaciones clínicas. Se presentará en detalle toda la gama de usos del GHRP, desde la investigación básica hasta las aplicaciones clínicas.
1. Investigación básica
(1) Promover la síntesis y liberación de la hormona del crecimiento.
GHRP estimula la producción y liberación de GH por las células de la glándula pituitaria anterior uniéndose al receptor de la hormona liberadora de la hormona del crecimiento (GHSR). El estudio de las características de secreción de la hormona del crecimiento del GHRP en pacientes normales y con deficiencia de GH ayudará a comprender el mecanismo de regulación de la GH.
(2) Regular el apetito y el metabolismo.
El GHRP no sólo puede estimular la síntesis y secreción de la hormona del crecimiento, sino que también afecta directamente el metabolismo energético y el apetito a través del sistema nervioso central y los tejidos periféricos. El estudio del efecto del GHRP sobre el metabolismo energético y el apetito puede proporcionar nuevas ideas para el tratamiento de enfermedades como la obesidad y los trastornos metabólicos.
(3) Promueve el metabolismo óseo y mantiene la densidad ósea.
La GH es una hormona importante que regula el metabolismo óseo, lo que puede promover la formación ósea y mantener la densidad ósea. El GHRP promueve el metabolismo óseo y la densidad ósea al aumentar la secreción de GH y tiene efectos antiosteoporosis y mejora del crecimiento y desarrollo.
2. Aplicación clínica
(1) Promover el crecimiento y el desarrollo
El GHRP puede promover el crecimiento y mejorar el retraso del crecimiento y otras enfermedades al estimular la secreción de GH. El GHRP combinado con la terapia con hormona del crecimiento ha demostrado un efecto sinérgico en la regulación del crecimiento y el desarrollo, especialmente en enfermedades como la deficiencia de la hormona del crecimiento y el síndrome de Turner.
(2) Antienvejecimiento
Con la edad, la secreción de la hormona del crecimiento humana disminuye gradualmente, lo que resulta en una disminución del nivel de GHRP en el cuerpo. Como promotor exógeno de la hormona del crecimiento, el GHRP puede complementar la deficiencia de GHRP en el cuerpo, aliviar el proceso de envejecimiento del cuerpo y, por lo tanto, tener efectos antienvejecimiento.
(3) Mejorar la inmunidad
La hormona del crecimiento desempeña un papel regulador importante en el crecimiento y la función de las células inmunitarias del cuerpo. Al estimular la síntesis y liberación de la hormona del crecimiento, el GHRP puede mejorar la inmunidad del cuerpo, reducir el riesgo de infección y aliviar enfermedades como las autoinmunes.
(4) Mejorar la salud cardiovascular
El GHRP no sólo puede promover la síntesis y secreción de la hormona del crecimiento, sino que también afecta directamente la función del sistema cardiovascular. El GHRP puede reducir la presión arterial, mejorar los lípidos en sangre y mejorar la contractilidad del miocardio, mejorando así la salud cardiovascular.
(5) Promover la cicatrización de heridas y la reparación de tejidos.
La hormona del crecimiento juega un papel importante en la cicatrización de heridas y la reparación de tejidos.El mejor péptido liberador de hormona del crecimientopuede promover la regeneración de tejidos y la reparación de lesiones estimulando la secreción de la hormona del crecimiento y la liberación de factores de crecimiento relacionados, especialmente en traumatismos graves como fracturas, heridas y quemaduras.
(6) Tratamiento de los trastornos metabólicos y la obesidad.
El GHRP no sólo puede estimular la síntesis y secreción de la hormona del crecimiento, sino que también afecta directamente el metabolismo energético y el apetito a través del sistema nervioso central y los tejidos periféricos. Por tanto, tiene aplicaciones prometedoras en la regulación de los trastornos metabólicos y la obesidad.
En conclusión, el GHRP tiene amplias perspectivas tanto en investigación básica como en aplicación clínica. Con el desarrollo continuo de la ciencia y la tecnología y el desarrollo de investigaciones en profundidad, el GHRP brindará más posibilidades para la salud y la longevidad humanas.
El mejor péptido liberador de hormona del crecimiento(GHRP) es una clase de péptidos que pueden estimular la hipófisis anterior para sintetizar y liberar la hormona del crecimiento (GH), por lo que tiene una amplia gama de aplicaciones clínicas. La síntesis de GHRP se divide principalmente en dos formas: síntesis química y síntesis biológica. A continuación se presentará principalmente la ruta de síntesis química de GHRP.
1. La ruta de síntesis química de GHRP-6
GHRP-6 es el más utilizado de la familia GHRP y se presentará como ejemplo a continuación.
La síntesis química de GHRP-6 se divide principalmente en los siguientes pasos:
(1) Síntesis de 1-fenil-2-etileno sulfatado (éster dietílico del ácido benceno-1,2-disulfónico)
Se hizo reaccionar cloruro de dibenzoílo con NaHSO3 para preparar 1-fenil-2-sulfato de etilo. Luego agregue NaI y carbonato de potasio (K2CO3) al solvente mixto, agregue éster etílico de 1-fenil-2-sulfato y bromuro de bencilo, reaccione para generar 1-fenil-2-benciloxietano y en ácido débil En las condiciones de hidrólisis, 1-fenil-2-etileno sulfatado.
(2) Síntesis de Boc-Phe-Gly-OH
Boc-Phe-Gly-OMe se obtuvo condensando p-aminobencimida y éster monometílico de glicina (Gly-OMe) en un disolvente mixto DMF/Guaiacol. Posteriormente se hidroliza en condiciones ácidas para producir Boc-Phe-Gly-OH.
(3) Síntesis de GHRP-6
El 1-fenil-2-etileno sulfatado producido se condensó con Boc-Phe-Gly-OH en N-metilpirrolidona (NMP) bajo una atmósfera de nitrógeno para obtener el precursor de GHRP-6 Boc-His( DNP)-D-Ala-Gly-Tyr(Bzl)-Ser(Bzl)-NH2. El tratamiento posterior en una solución de TFA y ácido trifluoroacético (TFA:TFA=98:2) eliminó el grupo protector N-terminal para obtener GHRP-6.
La ruta de síntesis química de GHRP-6 incluye principalmente los siguientes pasos:
Reacción de cloruro de dibenzoilo y NaHSO3 → preparación de 1-fenil-2-sulfatado de etileno;
Condensación de 1-fenil-2-etileno sulfatado con Boc-Phe-Gly-OH → preparación del precursor de GHRP-6;
Tratamiento del grupo de desprotección de precursores de GHRP-6 → preparación de GHRP-6.
2. Otras rutas de síntesis química de GHRP
Además de GHRP-6, existen muchos otros GHRP con rutas sintéticas ligeramente diferentes. Las siguientes son las rutas sintéticas de GHRP-2 y GHRP-3.
La ruta de síntesis química de GHRP-2 incluye principalmente los siguientes pasos:
(1) Síntesis de Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp-ALA-NH2
Se hicieron reaccionar Boc-Tyr(tBu)-OH, D-Ala-OH, Asp(OtBu)-OH, Ala-OH y HBTU en DMF para preparar Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp-Ala -OH. La hidrólisis posterior en condiciones ácidas produce Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp-Ala-NH2.
(2) Síntesis de GHRP-2
Reacciona el Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp-Ala-NH2 producido con EDC, NHS y otras mezclas en DMF para preparar el precursor de GHRP-2 Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp- Ala -NH-CONH2. El tratamiento posterior en TFA eliminó el grupo protector N-terminal para obtener GHRP-2.
La ruta de síntesis química de GHRP-2 es más simple que la de GHRP-6 e incluye principalmente los siguientes pasos:
Preparación de Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Asp-ALA-NH2 → Preparación del precursor de GHRP-2;
Tratamiento del grupo de desprotección de precursores de GHRP-2 → preparación de GHRP-2.
La ruta de síntesis química de GHRP-3 incluye principalmente los siguientes pasos:
(1) Síntesis de Boc-Tyr(tBu)-D-Lys(tBu)-D-Ala-Phe-NH2
Boc-Tyr(tBu)-OH, D-Lys(tBu)-OH, D-Ala-OH, Phe-OH y HBTU se hicieron reaccionar en DMF para preparar Boc-Tyr(tBu)-D-Lys(tBu)-D. -Ala-Phe-OH. La hidrólisis posterior en condiciones ácidas produce Boc-Tyr(tBu)-D-Lys(tBu)-D-Ala-Phe-NH2.
(2) Síntesis de GHRP-3
Reacciona el Boc-Tyr(tBu)-D-Lys(tBu)-D-Ala-Phe-NH2 producido con EDC, NHS y otras mezclas en DMF para preparar el precursor de GHRP-3 Boc-Tyr(tBu)-D. - Lys(tBu)-D-Ala-Phe-NH-CONH2. El tratamiento posterior en TFA eliminó el grupo protector N-terminal para obtener GHRP-3.
La ruta de síntesis química de GHRP-3 incluye principalmente los siguientes pasos:
Preparación de Boc-Tyr(tBu)-D-Lys(tBu)-D-Ala-Phe-NH2 → Preparación del precursor de GHRP-3;
Tratamiento del grupo de desprotección de precursores de GHRP-3 → preparación de GHRP-3.
3. Resumen de ruta sintética:
Las rutas de síntesis química de GHRP-6, GHRP-2 y GHRP-3 se describen anteriormente. Lo que tienen en común es que primero se sintetiza el precursor de GHRP y luego se elimina el grupo protector N-terminal para obtener el producto final. Las diferencias radican en diferentes composiciones de materiales de partida y precursores, así como en tratamientos específicos de condensación y desprotección. Debido a la gran cantidad de miembros de la familia GHRP, es necesario realizar ajustes de acuerdo con diferentes estructuras durante la síntesis específica. En general, la ruta de síntesis química de GHRP es relativamente compleja y requiere tecnología de síntesis química de alto nivel y soporte de equipo.
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Fórmula química |
C46H56N12O6 |
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Masa exacta |
872 |
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Peso molecular |
873 |
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m/z |
872 (100.0%), 873 (49.8%), 874 (12.1%), 873 (4.4%), 874 (2.2%), 874 (1.2%), 875 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 63.29; H, 6.47; N, 19.25; O, 11.00 |
El mejor péptido liberador de hormona del crecimiento(GHRP) es un tipo de polipéptido que regula principalmente el proceso de crecimiento y metabolismo humanos estimulando la liberación de la hormona del crecimiento (GH) desde la glándula pituitaria anterior.
1. La estructura polipeptídica de GHRP:
GHRP es una estructura polipeptídica compuesta de múltiples residuos de aminoácidos conectados en un orden específico. Los diferentes tipos de GHRP, como GHRP-6, GHRP-2, GHRP-3, etc., tienen secuencias de aminoácidos ligeramente diferentes. Por ejemplo, la secuencia de aminoácidos de GHRP-6 es HD-Ala-D-2Nal-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2, en la que D-Ala representa ácido aspártico de tipo D; D-2Nal representa 2-naftaleno alanina de tipo D; D-Phe significa fenilalanina de tipo D; NH2 significa que el extremo C termina con un grupo amina. La estructura polipeptídica del GHRP determina su actividad biológica in vivo, por lo que estudiar la estructura molecular del GHRP es de gran importancia para el diseño y la preparación de fármacos.
2. Las propiedades químicas del GHRP:
Además de la estructura polipeptídica del GHRP, también existen algunas propiedades químicas que afectan su actividad biológica in vivo. Algunas propiedades químicas típicas se enumeran a continuación.
(1) Enlace de hidrógeno:
Los enlaces de hidrógeno entre residuos de aminoácidos en GHRP son muy importantes para la estabilidad de su estructura molecular y actividad biológica. Los enlaces de hidrógeno se forman por la interacción entre átomos de hidrógeno y átomos como el oxígeno y el nitrógeno, que pueden hacer que las cadenas polipeptídicas se doblen y afecten su actividad biológica in vivo.
(2) Hidrofóbico:
El GHRP contiene residuos de aminoácidos hidrofóbicos, como la fenilalanina (Phe), etc. Estos residuos de aminoácidos suelen estar ubicados dentro de la proteína y tienen menos contacto con el agua, manteniendo la estabilidad y conformación de la proteína.
(3) Cargo:
El GHRP contiene residuos de lisina (Lys) cargados positivamente, que pueden mejorar su interacción con moléculas cargadas negativamente, mejorando así su actividad biológica in vivo. Además, algunos residuos de aminoácidos tienen cargas de solvatación, como el ácido glutámico (Glu) y el ácido aspártico (Asp), etc., que juegan un papel importante en la función biológica del GHRP.
3. La estructura y función biológica del GHRP:
La estructura polipeptídica del GHRP está estrechamente relacionada con su función biológica. El GHRP regula principalmente el crecimiento y el metabolismo humanos estimulando la hipófisis anterior para que libere la hormona del crecimiento (GH). GHRP se une a receptores de GHRP específicos, activando así la proteína quinasa C (PKC) en las células de la hipófisis anterior, promoviendo así la entrada de iones Ca2+ e iniciando la emisión de GH. Además, el GHRP también puede estimular las células de Leydig y las células del músculo liso ovárico para sintetizar sustancias bioactivas como la hormona luteinizante y la testosterona. Por lo tanto, además del efecto sobre el crecimiento y el desarrollo, el GHRP también tiene un cierto papel en la regulación reproductiva.
La simulación molecular es un método para estudiar la estructura molecular, conformación e interacción de compuestos. A través de la simulación molecular, la interfaz de reconocimiento biomolecular y el modo de interacción entreEl mejor péptido liberador de hormona del crecimientoy se puede predecir su receptor, lo cual es de gran importancia para el diseño y desarrollo de fármacos.
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