P-Terfenilo CAS 92-94-4

P-terfenilo, Cristal blanco, fórmula molecular C18H14. Soluble en benceno caliente, ligeramente soluble en disulfuro de éter y carbono, extremadamente insoluble en etanol y ácido acético. Insoluble en agua. Para síntesis orgánica; Como reactivo de centelleo orgánico, es una sustancia luminiscente de contador de centelleo; Mezclado con bifenilo se puede usar como portador de calor para las centrales nucleares.

1. P-terfenilose usa para la síntesis orgánica, como reactivo de centelleo orgánico, y es el material luminiscente del mostrador de centelleo;

2. Mezclado con bifenilo se puede usar como portador de calor de la planta de energía nuclear;

3. Cristal líquido, intermedio farmacéutico, reactivo de centelleo.

4. Se usa principalmente como centelleador para la producción de partículas de plástico y láminas de plástico delgadas.

5. También es uno de los intermedios básicos para la preparación de materiales de cristal líquido bifenilo y la materia prima básica para la síntesis de péptidos cíclicos antibacterianos (4-carboxil-P-trifenilo, CTP).

6. También puede preparar 4,4-Dicarboxy-P-triphenyl (DCTP), que es la principal materia prima para preparar materiales de poliamida de bifenilo.

► Padeadores orgánicos

El p-terfenilo es un componente clave en los detectores de centelleo orgánico, que convierten la radiación ionizante en luz visible para la medición. Cuando se dopan con agentes fluorescentes como 1,4-bis (5-feniloxazol-2-il) benceno (POPOP), P-terfenilo exhibe una alta eficiencia de centelleo y tiempos de descomposición rápidos (~ 2.8 ns), lo que lo hace ideal para detectar alfa, beta y gamma partículas en física nuclear y imágenes médicas. Su resistencia a la radiación y compatibilidad con las matrices de plástico mejoran aún más su utilidad en detectores portátiles y blindaje de radiación.

► Fluidos de transferencia de calor

El alto punto de ebullición del compuesto y la estabilidad térmica han llevado a su uso como fluido de transferencia de calor en centrales nucleares, donde opera de manera segura a temperaturas superiores a 300 grados. Mezclados con bifenilo, el p-terfenilo forma mezclas eutécticas que optimizan la eficiencia de la transferencia de calor al tiempo que minimizan los riesgos de corrosión. Estudios recientes sugieren que las variantes de p-terfenilo dopadas pueden exhibir superconductividad a temperaturas de hasta 123 K, abriendo puertas a sistemas avanzados de almacenamiento de energía.

► Intermedios farmacéuticos

P-terfenilo y sus derivados sirven como precursores para sintetizar moléculas bioactivas. Por ejemplo, el 4,4'-diaminoterfenilo, un derivado de p-terfenilo, se usa para producir tintes, polímeros y productos farmacéuticos. Los p-terfenilos naturales aislados de los hongos y los organismos marinos demuestran propiedades citotóxicas, antimicrobianas y antioxidantes, con posibles aplicaciones en la terapia contra el cáncer y el desarrollo de antibióticos. En particular, derivados de p-terfenilo deAspergiloLas especies muestran efectos antitumorales significativos en los modelos de cáncer gástrico y pancreático, inhibiendo la metástasis e induciendo la apoptosis in vitro.

► Cristales líquidos y materiales OLED

La estructura plana del p-terfenilo lo convierte en un valioso bloque de construcción para pantallas de cristal líquido (LCD) y diodos emisores de luz orgánicos (OLED). Sus derivados, como los p-terfenilos de alquiltituidos, exhiben fases nemáticas o smécticas, lo que permite su uso en capas de alineación LCD e interruptores electroópticos. En OLEDS, las capas de transporte de agujeros basadas en P-terfenilo mejoran la eficiencia del dispositivo y la vida útil al facilitar la movilidad del portador de carga.

► Química analítica

La emisión de fluorescencia estable de P-terfenilo a 276 nm (en ciclohexano) lo convierte en un estándar de referencia en espectroscopía UV-VIS y detección cromatográfica. También se emplea como una matriz en la espectrometría de masas de desorción/ionización láser asistida por matriz (MALDI) para analizar grandes biomoléculas como proteínas y polímeros.

Hay tres métodos para prepararp-terfenilo.

El primero es obtener el producto objetivo, a partir del residuo de destilación producido por la producción de bifenilo por síntesis de alta temperatura y destilación de bifenilo como materia prima a través de la disolución secundaria, la filtración y la destilación secundaria; Los pasos específicos son los siguientes:

(1) Fundación y filtración: Caliente el residuo de destilado, controle la temperatura a 150-200 grados, derrita y luego filtre durante 1-2 h para eliminar las impurezas mecánicas;

(2) Disolución: disuelva la solución residual anterior con solvente orgánico a 30-60 grados;

(3) Purificación y separación: el producto del paso anterior se centrifugó y luego se destila, y el sólido obtenido se repite en el paso (2), y el producto objetivo se obtiene por destilación secundaria después de la centrifugación.

En comparación con la técnica anterior, el diseño del proceso de este método es más razonable, las condiciones de preparación son simples y seguras, y el método de preparación dep-terfenilocon alta pureza se puede obtener.

El segundo es la nitridación, reducción y acetilación de bifenilo, que se usa para producir p-acetilaminobifenilo, y luego reaccionar con trióxido de nitrógeno para obtener N-nitrito. Acetaminobifenilo, luego con benceno. Este método tiene una larga ruta de proceso, operación complicada, bajo rendimiento (solo 8%), alto costo, baja calidad del producto y corrosión de equipo grave.

El tercer tipo: separación del bifenilo. Los subproductos de la producción de bifenilo incluyen p-difenil benceno, O-difenil benceno, M-difenil benceno, M-trifenil benceno y algunos otros bifenilos. Según sus diferentes puntos de fusión, puntos de ebullición y solubilidad, pueden prepararse por sublimación y lavado.

► Impacto ambiental

Si bien el p-terfenilo tiene numerosas aplicaciones beneficiosas, su liberación en el medio ambiente puede plantear riesgos potenciales. Como hidrocarburo aromático, el p-terfenilo es relativamente persistente y puede acumularse en los cuerpos de suelo y agua. Los estudios han demostrado que el p-terfenilo puede exhibir efectos tóxicos en los organismos acuáticos, incluidos los peces e invertebrados, a altas concentraciones.

Para mitigar el impacto ambiental del p-terfenilo, es esencial implementar prácticas adecuadas de gestión de residuos y minimizar su liberación en el medio ambiente. Esto incluye el uso de sistemas de contención en procesos industriales, el tratamiento de las aguas residuales antes del alta y la eliminación segura de los materiales que contienen p-terfenilo.

► Precauciones de seguridad

El p-terfenilo se clasifica como un sólido combustible y puede presentar riesgos de fuego si no se maneja correctamente. También es irritante para los ojos, la piel y el sistema respiratorio, y la exposición prolongada puede causar efectos adversos para la salud. Por lo tanto, es crucial seguir las precauciones de seguridad cuando se trabaja con p-terfenilo, incluido el uso de equipos de protección personal (PPE), como guantes, gafas y respiradores.

Además, el p-terfenilo debe almacenarse en un área fría, seca y bien ventilada lejos de las fuentes de calor y encendido. También debe mantenerse separado de los agentes oxidantes y otros materiales incompatibles para evitar reacciones peligrosas. En el caso de un derrame o liberación, se deben seguir procedimientos de limpieza adecuados para minimizar la exposición y la contaminación ambiental.

● Avances en la investigación de superconductividad

El descubrimiento de la superconductividad de alta temperatura en el p-terfenilo dopado con potasio ha abierto nuevas vías para la investigación en este campo. Los estudios futuros se centrarán en dilucidar el mecanismo de superconducción subyacente, optimizando el proceso de dopaje y explorar los efectos de los diferentes dopantes en las propiedades superconductoras de los materiales a base de p-terfenilo. Además, los investigadores investigarán el potencial para lograr la superconductividad de temperatura ambiente modificando la estructura química del p-terfenilo o el desarrollo de nuevas estrategias de dopaje.

● Desarrollo de nuevos productos farmacéuticos

Las actividades biológicas del p-terfenilo y sus derivados ofrecen oportunidades emocionantes para el desarrollo de fármacos. La investigación futura tendrá como objetivo identificar y sintetizar nuevos análogos de p-terfenilo con propiedades anticancerígenas, antimicrobianas y antiinflamatorias mejoradas. Esto implicará el uso de técnicas sintéticas avanzadas, como la química combinatoria y la detección de alto rendimiento, para generar y evaluar rápidamente grandes bibliotecas de compuestos. Además, los estudios se centrarán en comprender los mecanismos moleculares subyacentes a las actividades biológicas de los derivados de p-terfenilo para guiar el diseño racional de medicamentos más efectivos.

● Producción y aplicaciones sostenibles

A medida que las preocupaciones ambientales continúan creciendo, existe una necesidad apremiante de desarrollar métodos sostenibles para producir y usar p-terfenilo. Esto incluye la exploración de materias primas renovables para la síntesis de p-terfenilo, la optimización de los procesos industriales para reducir el consumo de energía y la generación de residuos, y el desarrollo de aplicaciones ecológicas para p-terfenilo y sus derivados. Al adoptar un enfoque sostenible, las comunidades científicas e industriales pueden garantizar la viabilidad a largo plazo de las tecnologías basadas en p-terfenilo al tiempo que minimiza su impacto ambiental.

El p-terfenilo es un notable compuesto aromático con una amplia gama de aplicaciones en múltiples dominios científicos y tecnológicos. Desde su papel de superconductor orgánico de alta temperatura hasta sus usos en la investigación médica y los procesos industriales, el p-terfenilo continúa demostrando su versatilidad y potencial. A medida que avanza la investigación en este campo, podemos esperar ver nuevos avances e innovaciones que expandirán aún más las aplicaciones de P-terfenilo y contribuyen al avance de la ciencia y la tecnología. Sin embargo, es esencial abordar las preocupaciones ambientales y de seguridad asociadas con el p-terfenilo para garantizar su uso sostenible y responsable en el futuro.

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