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Líquido de octocrilenoes un compuesto orgánico con la fórmula química C24H27NO2 y CAS 6197-30-4. Es un líquido soluble en aceite y un absorbente de rayos UV soluble en aceite, generalmente incoloro o de color amarillo claro. Insoluble en agua, pero soluble en aceites y otros disolventes orgánicos. Ayuda a disolver otros protectores solares sólidos solubles en aceite. Tiene ventajas como una alta tasa de absorción, no toxicidad, ningún efecto teratogénico y buena estabilidad térmica y lumínica. Puede absorber UV-B y una pequeña cantidad de UV-A. Es un protector solar de Clase I aprobado por la FDA con altas tasas de uso en Estados Unidos y Europa. Se utiliza como absorbente de rayos UV para plásticos, revestimientos y tintes.
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Fórmula química |
C24H27NO2 |
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Masa exacta |
361 |
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Peso molecular |
361 |
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m/z |
361 (100.0%), 362 (26.0%), 363 (2.7%) |
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Análisis elemental |
C, 79.74; H, 7.53; N, 3.87; O, 8.85 |
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Punto de fusión - 10 grados C (lit.), Punto de ebullición 218 grados C / 1,5 mmHg (lit.), Densidad 1,051 g / ml a 25 grados C (lit.), Índice de refracción N20 / D 1,567 (lit.), Punto de inflamación > 230 grados f, Condiciones de almacenamiento: 15-25 grados C, Morfológico puro, InChIKeyFMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N, Descripción de peligro h413-h412, Precauciones p273-p501, Código de categoría de peligro 52, Instrucciones de seguridad 29 / 56, WGK Alemania 1, RTECS No.: ud3328750
Somos el proveedor deLíquido de octocrileno.
Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra filial.
Una breve descripción de la preparación de oxitetraciclina a partir de dióxido de carbono supercrítico es la siguiente:
Ecuación química:
C2H4+H2O2 → C2H4O+H2O
Condiciones de reacción: alta temperatura, alta presión, presencia de catalizador.
1. Preparar materias primas:
-Etileno (C2H4)
-Peróxido de hidrógeno (H2O2)
-Dióxido de carbono supercrítico (CO2)
2. Pasos de reacción:
a. Mezcle etileno y peróxido de hidrógeno en una proporción molar adecuada y agréguelos al recipiente de reacción.
b. A alta presión, se añade dióxido de carbono al reactor para alcanzar un estado supercrítico.
do. Las reacciones se llevan a cabo en condiciones de alta temperatura y presión, utilizando catalizadores apropiados (como complejos metálicos o líquidos iónicos) para promover el progreso de las reacciones de epoxidación. Las reacciones suelen requerir una cierta cantidad de tiempo para completarse.
3. Purificación y Separación:
d. Una vez completada la reacción, el dióxido de carbono supercrítico se elimina del sistema de reacción reduciendo la presión o aumentando la temperatura para obtener el producto de Aucklin.
mi. La purificación y separación del producto se puede lograr mediante el uso de técnicas de fraccionamiento o cristalización apropiadas para obtener oxitetraciclina de alta-pureza.
Octocrileno sintético: el ácido cianoacético se esterifica con isooctanol bajo la catálisis del ácido p-toluenosulfónico; La solución de esterificación se enfrió y se filtró a 10 grados, y se añadieron al filtrado benzofenona y acetato de amonio catalizador para producir la reacción de condensación de Knoevenagel; El producto oscuro se obtuvo mediante post-tratamiento. La subasta pura de color amarillo claro se preparó después de filtración y decoloración mediante una capa de gel de sílice. El rendimiento total fue del 86 % (basado en el consumo real de isooctanol). La pureza fue del 99%. Oakelin se utiliza principalmente como protector solar químico en cosméticos y productos para el cuidado de la piel, con un factor de riesgo de 3. Es relativamente seguro y se puede utilizar de forma segura. Por lo general, no tiene ningún impacto en las mujeres embarazadas y Wakelin no causa acné. El protector solar con una longitud de onda de absorción de entre 290-340 nm es el estándar. Sin embargo, ya sea UVA o UVB, no puede llegar a toda la banda y sólo previene una parte de ella. Por tanto, no se puede utilizar solo en protector solar. A menudo se usa con otros agentes de protección solar para lograr un SPF más alto. Sin embargo, el octocrileno liberará radicales libres de oxígeno cuando se exponga al sol; Se recomienda utilizar este tipo de protector solar con antioxidante VC antes de su uso. Ingredientes químicos de protección solar relativamente seguros, no irritantes y adecuados para pieles sensibles. Las regulaciones nacionales limitan la adición máxima al 10%.
Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes para la síntesis de oxitetraciclina a partir de cianoacetato de octilo y benzofenona:
Ecuación química:
C8H15OCN+C13H10O → C21H20O2+C8H15N
Condiciones de reacción: Realizada en condiciones alcalinas, requiriendo la presencia de un catalizador.
-Éster octílico de cianoacetato (C8H15OCN)
-Benzofenona (C13H10O)
a. Mezcle cianoacetato de octilo y benzofenona en una proporción molar y agréguelos al matraz de reacción.
b. Agregue catalizadores a los solventes apropiados; los catalizadores comúnmente utilizados incluyen una solución de etanol de sodio anhidro o una solución de metanol de sodio en condiciones alcalinas.
do. Selle la botella de reacción y caliéntela a una temperatura adecuada, lo que generalmente requiere agitación durante el proceso de reacción para mejorar la eficiencia de la reacción.
d. Después de un cierto período de tiempo, el proceso de reacción se puede detectar mediante muestreo, utilizando métodos como la cromatografía en capa fina-(TLC) o la cromatografía de gases (GC).
mi. Una vez completada la reacción, el producto se purifica y se separa de la mezcla de reacción mediante métodos de destilación o extracción.
F. La cristalización o recristalización del producto Aucklin obtenido se lleva a cabo para mejorar la pureza del producto.
Líquido de octocrileno, también conocido como éster isooctilo de 2-ciano-3,3-difenilacrilato, es un absorbente de ultravioleta soluble en aceite ampliamente utilizado en diversos campos.
Campo de cosmética
En el ámbito de la cosmética se utiliza principalmente como protector solar. Puede absorber las bandas UVB (280-320 nm) y algunas UVA (320-400 nm) de la radiación ultravioleta, protegiendo así la piel del daño de los rayos UV.
Productos de protección solar: a menudo compuestos con agentes de protección solar inorgánicos como dióxido de titanio y óxido de zinc para mejorar los valores de SPF (factor de protección solar) y PA (nivel de protección) de los productos de protección solar. Por ejemplo, agregar entre un 2% y un 10% de eucaliptol al protector solar puede mejorar eficazmente el efecto protector del producto.
Sinergia de fórmula: también puede estabilizar otros agentes de protección solar UVA de fácil descomposición, como la avobenzona, evitando que se vuelvan ineficaces bajo la luz, extendiendo así la vida útil de los productos de protección solar.
Seguridad: Tanto la Unión Europea como la FDA de EE. UU. han aprobado el eucaliptol como protector solar de Clase I, considerándolo seguro en concentraciones de uso normales. Sin embargo, algunos estudios sugieren que altas concentraciones de Eucommia ulmoides pueden producir especies reactivas de oxígeno bajo la exposición a la luz solar, que se consideran uno de los factores que conducen al envejecimiento de la piel. Por lo tanto, en aplicaciones prácticas, es necesario controlar la concentración de adición de Eucalipto (generalmente menor o igual al 10%) para garantizar la seguridad del producto.
campo medico
En el campo de la medicina, el eucaliptol y sus derivados se utilizan principalmente en la síntesis de fármacos y en formulaciones locales de fármacos.
Intermedios de síntesis de fármacos: son intermediarios clave para sintetizar diversos fármacos y desempeñan especialmente un papel importante en el proceso de preparación de fármacos antivirales, anticancerígenos, anti-inflamatorios y otros. Por ejemplo, sus derivados se pueden utilizar para sintetizar fármacos contra el VIH o agentes anti-tumorales.
Preparación de fármacos localizados: como filtro UV, se puede utilizar en fármacos fotosensibles o ungüentos terapéuticos tópicos para proteger la piel de la estimulación ultravioleta y mejorar el efecto terapéutico del fármaco.
Aplicaciones industriales
En el ámbito industrial se utiliza principalmente como absorbente de rayos UV para materiales como plásticos, recubrimientos, tintes, etc.
Plásticos y revestimientos: se puede utilizar en materiales como sol de PVC, poliuretano, revestimientos, etc. para prevenir el envejecimiento por exposición a la luz. Por ejemplo, agregar eucalipto a una película plástica agrícola puede extender la vida útil de la película y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
Tintes y especias: Los derivados de Aucklylin se pueden utilizar para producir tintes ácidos y esencias para satisfacer las necesidades de teñido de textiles y saborizantes de alimentos y cosméticos.
Aplicaciones agrícolas
En el ámbito de la agricultura se utiliza principalmente en la síntesis de pesticidas.
Síntesis de pesticidas: el eucaliptol y sus derivados tienen excelentes efectos insecticidas, bactericidas y herbicidas y son materias primas importantes para la síntesis de pesticidas. Estos pesticidas pueden prevenir y controlar eficazmente las enfermedades y plagas de los cultivos, mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos y son de gran importancia para garantizar la seguridad alimentaria.
¿Cuál es la diferencia entre este compuesto y el dióxido de titanio?
Diferentes principios de protección solar
Octocrileno: Pertenece a los agentes químicos de protección solar que consiguen la protección solar absorbiendo los rayos ultravioleta. Absorbe principalmente longitudes de onda UVA y UVB entre 250 y 360 nanómetros, pero no puede cubrir todo el espectro, por lo que a menudo se usa en combinación con otros agentes de protección solar para lograr un índice de protección solar SPF más alto.
Dióxido de titanio: un protector solar físico que reduce el daño a la piel formando una capa protectora en la superficie de la piel y reflejando, refractando y dispersando los rayos ultravioleta. Los protectores solares físicos suelen proporcionar-protección de amplio espectro contra los rayos UVA y UVB.
Diferentes características de los componentes.
Octocrileno: es un protector solar químico soluble en aceite con una irritación de la piel relativamente baja, y el límite de dosis máximo establecido por las regulaciones nacionales y de la UE es del 10%.
Dióxido de titanio: Es una partícula inorgánica con alto índice de refracción y fotoactividad, y su capacidad de protección solar está relacionada con su tamaño de partícula. Cuando el tamaño de las partículas es grande, refleja y dispersa principalmente los rayos ultravioleta; Cuando el tamaño de las partículas disminuye, aumenta la absorción de radiación ultravioleta en la región de onda media.
Diferentes efectos de uso
Octocrileno: Debido a su incapacidad para cubrir todo el espectro, suele ser necesario utilizarlo en conjunto con otros agentes de protección solar para lograr mejores efectos de protección solar. Además, la exposición a la luz solar puede liberar radicales libres de oxígeno, por lo que se recomienda utilizarlo junto con antioxidantes.
Dióxido de titanio: como protector solar físico,Líquido de octocrilenoTiene alta seguridad y buena estabilidad, y se puede aplicar inmediatamente para protegerse del sol sin esperar. Pero la textura puede parecer ligeramente espesa y, cuando se aplica a la superficie de la piel, puede volverse blanca fácilmente y obstruir los poros.
reacción adversa
El octocrileno, como compuesto orgánico ampliamente utilizado en cosméticos protectores solares y formulaciones de medicamentos tópicos, se ha convertido en uno de los ingredientes principales en el mercado mundial de protectores solares debido a su capacidad estable de absorción de UV-A y UV-B. Sin embargo, con la ampliación de su ámbito de uso, los informes sobre sus reacciones adversas han ido aumentando paulatinamente, involucrando múltiples aspectos como irritación de la piel, reacciones de fotosensibilidad, alteración endocrina, toxicidad ambiental, etc.
Irritación de la piel y reacciones alérgicas.
Dermatitis de contacto
El octocrileno puede inducir reacciones de hipersensibilidad de tipo IV, que se manifiestan como enrojecimiento, picazón, ampollas e incluso úlceras en el lugar de la inyección o aplicación. Los estudios clínicos han demostrado que alrededor del 2 % al 5 % de los usuarios experimentan dermatitis de contacto después de usar protector solar que contiene octocrileno, siendo las mujeres y los niños los que corren un mayor riesgo. El mecanismo es que el octocrileno actúa como un hapteno y se une a las proteínas de la piel, activando reacciones de tipo retardado mediadas por linfocitos T.
Fotodermatitis
En algunas personas, después de usar octocrileno, la piel es más propensa a sufrir inflamación o sarpullido bajo la luz solar (fotodermatitis). Los experimentos con animales han demostrado que el octocrileno puede aumentar el daño de la radiación ultravioleta a la piel, provocando la oxidación del ADN y la liberación de factores inflamatorios. En este caso, el paciente desarrolló enrojecimiento facial, hinchazón y ampollas después de haber estado expuesto a la luz solar durante 1 hora después de usar protector solar que contenía octocrileno. Se debe suspender la medicación y aplicar tratamiento con corticoides tópicos.
Reacción estimulante
Las concentraciones altas de octocrileno (como más del 10%) pueden irritar directamente la piel y provocar sensación de ardor, escozor o descamación. Las investigaciones han demostrado que la irritabilidad del octocrileno está relacionada con su pureza y otros ingredientes de la fórmula, como conservantes y fragancias.
Reacciones adversas sistémicas
Alteración endocrina
El octocrileno puede ser absorbido por el cuerpo humano y detectado en la leche materna, la orina y la sangre. Los experimentos con animales han demostrado que el octocrileno puede interferir con las vías de señalización hormonal y afectar el desarrollo del sistema reproductivo. Por ejemplo, las ratas expuestas al octocrileno mostraron una disminución del peso del útero y un desarrollo anormal de los folículos ováricos. Los estudios en humanos han demostrado que la concentración de octocrileno en la orina de mujeres embarazadas se correlaciona negativamente con el peso del recién nacido, lo que sugiere que puede afectar el desarrollo fetal a través de la barrera placentaria.
Carcinogenicidad potencial
El octocrileno puede degradarse en benzofenona, que está clasificada como carcinógeno del Grupo 2B por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) (posiblemente carcinógeno para los humanos). La investigación ha demostrado que la benzona puede inducir la transición mesenquimatosa epitelial (EMT) en células de cáncer de pulmón humano y promover la metástasis tumoral. Además, el propio octocrileno puede generar radicales libres bajo la radiación ultravioleta, lo que provoca daños en el ADN.
Neurotoxicidad
Los experimentos con animales han demostrado que el octocrileno puede atravesar la barrera hematoencefálica-y afectar la función neuronal. Los ratones expuestos al octocrileno mostraron una disminución de las capacidades de aprendizaje y memoria, así como un aumento del comportamiento de ansiedad. Los estudios en humanos han demostrado que el uso-a largo plazo de cosméticos que contienen octocrileno se correlaciona negativamente con la concentración sérica de octocrileno y las puntuaciones de la función cognitiva.
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