3-bromo-1-propanolas known as Diethyl (hydroxymethyl) phosphonate, molecular formula C5H13O4P, molecular weight 168.13 g/mol. This compound is a colorless or pale yellow transparent viscous liquid with a weak irritating odor. Its liquid nature makes it easy to flow and convenient for use as a solvent or reagent in chemical reactions. Its structure contains one hydroxymethyl group (- CH ₂ OH) and two ethoxy groups (- OCH2CH3), with a phosphorus atom as the center connecting three oxygen atoms to form a tetrahedral configuration. Easy to dissolve in water (solubility>100 g/L), metanol, etanol, acetona, etc. Debido a la presencia de grupos oxígeno hidroxilo y fosforilo (- P=O) en la molécula, puede formar enlaces de hidrógeno con disolventes polares. Difícil de disolver en éter, benceno, n-hexano, etc. Debido a su alta polaridad molecular, tiene interacciones débiles con disolventes no-polares. Como reactivo nucleofílico, reacciona con alcoholes y fenoles para generar ésteres de fosfato, que se utilizan para modificar las superficies de los polímeros e introducir grupos fosfato para mejorar la biocompatibilidad. Copolimeriza con compuestos que contienen nitrógeno-para preparar retardantes de llama sinérgicos de fósforo y nitrógeno para su uso en policarbonato (PC) y copolímero de acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), logrando los estándares de retardantes de llama UL94 V-0.

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Fórmula química |
C3H7BrO |
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Masa exacta |
138 |
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Peso molecular |
139 |
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m/z |
138 (100.0%), 140 (97.3%), 139 (3.2%), 141 (3.2%) |
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Análisis elemental |
C, 25,92; H, 5,08; BR, 57,49; Oh, 11.51 |
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3-bromo-1-propanol, como compuesto de fosfina orgánica multifuncional, tiene una amplia gama de aplicaciones en campos como la medicina, la agricultura y la ciencia de materiales.

campo medico
1. Intermedio de medicamentos antivirales.
Es un intermediario clave para la síntesis de fármacos antivirales nucleósidos. Por ejemplo, en la síntesis de tenofovir, el compuesto se une a una base de nucleótidos y sufre múltiples reacciones para obtener un fármaco con actividad anti-VIH. Una empresa farmacéutica que cotiza en bolsa aumentó el rendimiento de los pasos clave del 67 % al 82 % optimizando las condiciones de reacción del intermedio.
2. Desarrollo de medicamentos antitumorales-
Inhibidor de L-selectina: se utiliza para sintetizar aniones dendríticos de poliglicerol, inhibir la adhesión entre los glóbulos blancos y las células endoteliales, reducir la inflamación y la metástasis tumoral. Los experimentos in vitro han demostrado que el inhibidor tiene una tasa de inhibición del 78 % sobre la adhesión de células HUVEC inducida por TNF - -.
Medicamento anticancerígeno complejo de platino: sus derivados forman complejos con el platino, que han demostrado efectos inhibidores significativos en experimentos in vitro de la línea celular de cáncer de pulmón A549. Según un artículo de 2023 en el Journal of Medicinal Chemistry, su valor IC50 es de 0,8 μ M, que es 1,8 veces menor que el cisplatino tradicional (1,5 μ M).
3. Antiinflamatorio y regulación inmune.
El anión dendrítico poliglicerol utilizado para sintetizar inhibidores de L-selectina tiene efectos duales de metástasis anti-inflamatoria y anti-tumoral. Al inhibir la adhesión entre los glóbulos blancos y las células endoteliales, reducir las reacciones inflamatorias y suprimir la metástasis de las células tumorales.
4. Modificación de fármacos de ácidos nucleicos.
Como reactivo de fosforilación, se utiliza para modificar el extremo 5' de siRNA o mRNA, mejorando la estabilidad y la tasa de absorción celular de fármacos de ácido nucleico. Una empresa de terapia génica utilizó esta tecnología para extender la vida media-del ARNip en suero a 48 horas.
En el campo de la agricultura
1. Precursores de insecticidas
Como precursor clave de los pesticidas orgánicos de fósforo, este producto participa en la síntesis del insecticida altamente eficaz "Fósforo". Según las estadísticas de la Estación de Protección Vegetal de Guangxi en 2022, el efecto de control de este pesticida sobre los saltamontes del arroz alcanzó el 94,6% y su toxicidad para organismos no objetivo (como los peces) fue menor que la de productos similares.
Síntesis de Clorpirifos: Como precursor clave de pesticidas organofosforados, participa en la síntesis del insecticida "Clorpirifos" de alta eficiencia. Según las estadísticas de 2022 de la Estación de Protección Vegetal de Guangxi, el efecto de control de este pesticida sobre los saltamontes del arroz alcanzó el 94,6% y su toxicidad para organismos no objetivo, como los peces, fue menor que la de productos similares.
Mecanismo de acción: Fuling inhibe la actividad de la acetilcolinesterasa, lo que provoca la acumulación del neurotransmisor acetilcolina en las plagas y provoca la muerte inducida por sobreexcitación.
2. Investigación y desarrollo de herbicidas.
Etilfosfazona: sus derivados tienen efectos de eliminación selectiva de malas hierbas malignas como el pasto de corral y la hierba de caballo. Un experimento realizado por cierto instituto de ciencias agrícolas en el norte de China mostró que la tasa de control de malezas aumentó al 89% después de su uso en campos de maíz, sin afectar el crecimiento normal del maíz.
Principio selectivo: este herbicida interfiere con la vía del ácido shikímico en las malezas, inhibe la síntesis de aminoácidos aromáticos y provoca la muerte de las malezas.

3. Reguladores del crecimiento de las plantas
Al reaccionar con análogos de hormonas vegetales, se sintetizan compuestos con funciones reguladoras del crecimiento para promover el crecimiento de los cultivos, mejorar la resistencia al estrés y el rendimiento. El complejo formado por la coordinación con elementos de tierras raras puede regular los niveles de hormonas vegetales, promover el desarrollo de las raíces y la resistencia al estrés. Un experimento realizado por una empresa de tecnología agrícola demostró que las plantas de tomate tratadas con este regulador tuvieron un aumento del 25% en el índice de resistencia a la sequía.
Campo de ciencia de materiales
1. Materiales retardantes de llama
El3-bromo-1-propanolEl retardante de llama a base de esta sustancia se ha aplicado con éxito como material para carcasas de baterías de vehículos eléctricos. Una prueba realizada por una empresa de vehículos de nueva energía muestra que los materiales compuestos con un 3% de retardante de llama han pasado la certificación UL94V-0.
2. Modificación del polímero
Como reactivo de Mitsunobu, se utiliza para la síntesis de copolímeros de norborneno fosforilados. Este copolímero tiene excelentes propiedades mecánicas y de estabilidad térmica, y puede usarse para preparar materiales compuestos de alto-rendimiento.
3. Aditivos para electrolitos de baterías de litio
Sus derivados de fosfato, como aditivos, pueden mejorar significativamente el rendimiento de los ciclos de alta-temperatura de las baterías. Según datos de pruebas de cierto instituto de investigación, después de 500 ciclos a 55 grados, la tasa de retención de capacidad de la batería aumentó del 77% al 92%.
4. Estabilizador de luz
Se prepara un nuevo tipo de estabilizador de luz reaccionando con sustancias aminas impedidas, lo que extiende de manera efectiva la vida útil de los plásticos de ingeniería en ambientes exteriores. En 2021, los datos de pruebas de un determinado proveedor de materiales para automóviles mostraron que el plástico ABS con el ingrediente añadido tenía un tiempo de resistencia al envejecimiento por rayos UV de 1800 horas.
Otros campos
1. Reactivos químicos
En síntesis orgánica, se usa comúnmente como un reactivo importante para reacciones de intercambio de ésteres, reacciones de alquilación, etc. Por ejemplo, las reacciones de intercambio de ésteres ocurren con compuestos alcohólicos bajo la acción de catalizadores, generando nuevos compuestos éster.
2. Catalizador
En la síntesis de catalizadores de poliuretano, el uso de isocianatos en combinación puede mejorar significativamente la eficiencia de la formación de espuma. La patente de 2020 de una conocida empresa química-muestra que la combinación de esta sustancia con isocianatos puede aumentar la eficiencia de la formación de espuma en un 23 %.
3. Tratamiento de superficies metálicas
El inhibidor de corrosión formado por coordinación con elementos de tierras raras puede reducir la velocidad de corrosión del acero marino en una solución de NaCl al 3,5% a 0,08 mm/a. Después de ser aplicado por una determinada compañía naviera en Qingdao, el ciclo de mantenimiento del equipo se ha ampliado a 2,3 veces el original.
4. Estabilizador químico de niquelado
Su estructura molecular única puede suprimir eficazmente la aparición de reacciones secundarias y mejorar la vida útil de la solución de revestimiento. La práctica de producción de una determinada empresa de galvanoplastia muestra que la vida útil de la solución de galvanoplastia se ha ampliado de 12 a 18 ciclos y la porosidad de la capa de níquel ha disminuido en un 40%.
Campo de ciencia de materiales
1. Materiales retardantes de llama
Retardantes de llama a base de fósforo: copolimerizados con compuestos que contienen nitrógeno-(como melamina) para preparar retardantes de llama sinérgicos de fósforo y nitrógeno. Una prueba realizada por una empresa de vehículos de nueva energía muestra que los materiales compuestos de PC/ABS con un 3 % de retardante de llama han superado la certificación UL94 V-0.
Mecanismo retardante de llama: los grupos fosforilo se descomponen a altas temperaturas para formar ácido polifosfórico, que promueve la carbonización superficial del material y forma una capa aislante; El nitrógeno libera gases no combustibles, diluyendo la concentración de oxígeno.
2. Catalizador
Reacción de Mitsunobu: como reactivo nucleofílico, reacciona con alcoholes y fenoles para formar ésteres de fosfato. Cierta empresa de química fina utilizó esta reacción para sintetizar polímeros que contienen grupos fosfato, con un rendimiento del 92%.
En esta reacción, el hidroximetilfosfonato de dietilo reaccionó con fenol en presencia de azodicarboxilato de dietilo (DEAD) para producir fosfato de dietilo fenilo con un rendimiento del 85%.
3. Materiales poliméricos funcionales
3-bromo-1-propanolcopolímero: Introducir grupos fosfato para dotar al material de propiedades de intercambio iónico. El copolímero preparado por cierto equipo de investigación tiene una capacidad de adsorción de 1,2 mmol/g de Cu ² ⁺.
Aplicación biomédica: este material se puede utilizar como vehículo de liberación controlada de fármacos. El grupo de ácido fosfórico y el ion calcio se entrecruzan para formar un gel para lograr una liberación sostenida del fármaco.

El 3-bromo-1-propanol es un compuesto orgánico versátil con diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica, agroquímica y química especializada. Su estructura y reactividad únicas lo convierten en un intermediario valioso en diversos procesos de síntesis orgánica, lo que permite convertirlo en una amplia gama de derivados con diferentes grupos funcionales y propiedades. Sin embargo, es importante manipular el 3-bromo-1-propanol con cuidado debido a sus posibles riesgos para la salud y el medio ambiente, e implementar prácticas adecuadas de seguridad y gestión de residuos para minimizar su impacto en la salud humana y el medio ambiente. Con investigación y desarrollo continuos, se espera que el 3-bromo-1-propanol desempeñe un papel aún más importante en varios sectores industriales en el futuro, contribuyendo al desarrollo de productos nuevos y mejorados con mayor rendimiento y compatibilidad ambiental.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el 3 metoxi 1 propanol?
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El 3-metoxi-1-propanol se utiliza habitualmente.como disolvente en la fabricación de productos farmacéuticos. Ayuda a disolver diversos compuestos durante los procesos de síntesis y formulación, asegurando uniformidad y estabilidad.
¿Cuál es otro nombre para el 3 metoxi 1-propanol?
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Sinónimos:Éter monometílico de 1,3-propanodiol.
¿El propanol es perjudicial para los humanos?
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Sin embargo,sólo se ha notificado un caso de intoxicación letal por 1-propanol. Los efectos agudos más probables del 1-propanol en el hombre son la intoxicación alcohólica y la narcosis. Los resultados de estudios en animales indican que el 1-propanol es 2 - 4 veces más intoxicante que el etanol.. 1-El propanol puede irritar la piel hidratada.
¿Cuál es la diferencia entre MPG y DPG?
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El 1,2-propilenglicol (MPG) es un subproducto incoloro, líquido y casi inodoro-del óxido de propileno y se genera agregando agua. El dipropilenglicol (DPG) es un subproducto de la producción de monopropilenglicol. El DPG es un líquido incoloro, licuado y casi inodoro.
¿Por qué es malo el propranolol?
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El propranolol puede causar insuficiencia cardíaca en algunos pacientes. Consulte con su médico de inmediato si tiene dolor o malestar en el pecho, venas del cuello dilatadas, fatiga extrema, respiración irregular, latidos cardíacos irregulares, hinchazón de la cara, los dedos, los pies o la parte inferior de las piernas, o aumento de peso.
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