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Metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo(TFEMA), con la fórmula química C6H7F3O2 y CAS 352-87-4, es un importante intermedio de síntesis orgánica y un líquido transparente de incoloro a amarillo claro. Bajo diferentes condiciones, su color puede variar ligeramente, pero en general presenta una característica clara y transparente. La solubilidad en agua es relativamente baja, con una solubilidad de aproximadamente 0,05% (o 906 mg/l a 20 grados) a 20 grados. Esto significa que no es fácilmente soluble en agua, pero puede tener buena solubilidad en ciertos disolventes orgánicos. Densidad 1,181 g/ml, índice de refracción (η D25) 1,359 a 25 grados, punto de ebullición 107 grados, solubilidad % en peso, 0,05 en agua a 20 grados . 20 grados, presión de vapor 2,2 KPa, punto de fusión -22 grados, homopolímero Tg (82 grados), pureza mayor o igual a 98,0%, estándar de calidad (Q/HXJ097-2002) valor del índice del proyecto pureza Mayor o igual a 96%, humedad Menor o igual a 0.5%, color (APHA) Menor o igual a 50, acidez (calculada como MAA) Menor o igual a 0.5%. Se utiliza principalmente en recubrimientos para mejorar su resistencia a la intemperie, al agua y a la contaminación. También se puede utilizar como material de recubrimiento y núcleo para fibras ópticas, así como como ajustador de carga para lentes de contacto y tóneres de computadora y partículas portadoras.
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Fórmula química |
C6H7F3O2 |
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Masa exacta |
168 |
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Peso molecular |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 42.87; H, 4.20; F, 33.90; O, 19.03 |
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Un método de preparación deMetacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo:
Se usaron trifluoroetanol y cloruro de metacriloilo como materias primas para la esterificación bajo la protección de un inhibidor de polimerización, y luego se recogió el producto objetivo trifluoroetilometacrilato del producto de reacción. La pureza del metacrilato de trifluoroetilo obtenido mediante el método de preparación de la presente invención es superior al 99%, el rendimiento es superior al 80% y el punto de ebullición es 100,8-101,2 grados. En comparación con la técnica anterior, las condiciones del proceso de reacción de la presente invención son suaves.
La presente invención propone un método eficiente y de alta-pureza para preparar metacrilato de trifluoroetilo (TFEMA), que utiliza trifluoroetanol y cloruro de metacriloilo como materias primas clave, sintetiza el producto objetivo mediante una reacción de esterificación e introduce un inhibidor de la polimerización durante todo el proceso para evitar reacciones de polimerización no deseadas, garantizando así una alta pureza y rendimiento del producto. La siguiente es una explicación del método:
Pasos detallados del método de síntesis.
Trifluoroetanol:
Asegúrese de la pureza y sequedad de las materias primas, ya que la humedad puede afectar gravemente la reacción de esterificación.
Cloruro de metacriloilo:
También se requieren materias primas de alta pureza y, debido a su volatilidad e irritabilidad, se debe usar equipo de protección adecuado durante la operación.
Inhibidor de polimerización:
Elija inhibidores apropiados, como hidroquinona (HQ), parahidroxibenceno metil éter (MEHQ), etc., para evitar la polimerización de radicales libres durante el proceso de reacción.
Disolvente (opcional):
Dependiendo de los requisitos del sistema de reacción, se pueden seleccionar disolventes apropiados como diclorometano, tetrahidrofurano (THF) o tolueno para mejorar la solubilidad y la eficiencia de la reacción de los reactivos.
Sin embargo, teniendo en cuenta la actividad del cloruro de metacriloilo, a veces la reacción es más directa y eficiente en condiciones libres de disolvente-.
Utilice un matraz seco de tres bocas como recipiente de reacción, equipado con un agitador magnético, un termómetro y un dispositivo de reflujo de condensación.
Asegúrese de que toda la cristalería esté seca y libre de agua, y sople previamente con gas inerte (como nitrógeno) para eliminar el oxígeno y la humedad del aire.
Bajo protección de nitrógeno, agregue trifluoroetanol y un inhibidor de polimerización (en cierta proporción) en un matraz de tres bocas y comience a agitar para dispersar uniformemente el inhibidor de polimerización.
Agregue lentamente cloruro de metacriloilo gota a gota al sistema de reacción, controlando la velocidad de goteo para mantener la temperatura de reacción estable. Este paso requiere especial atención a la seguridad, ya que el cloruro de metacriloilo se descompondrá violentamente cuando se exponga al agua o álcali.
Ajuste el dispositivo de calentamiento de acuerdo con las condiciones de reacción (como temperatura, presión, tiempo de reacción, etc.) para permitir que la reacción se desarrolle a una temperatura adecuada. Por lo general, las reacciones de esterificación se llevan a cabo entre temperatura ambiente y temperatura de reflujo, pero la temperatura específica debe determinarse en función de las condiciones experimentales.
Durante el proceso de reacción, el progreso de la reacción se puede controlar mediante métodos analíticos como TLC (cromatografía en capa fina) o GC-MS (cromatografía de gases-espectrometría de masas).
Una vez completada la reacción, enfríe la solución de reacción a temperatura ambiente y agregue una cantidad adecuada de agua para apagar el cloruro de metacriloilo sin reaccionar. Tenga en cuenta que este paso puede generar gases ácidos (como HCl) y debe realizarse en una campana extractora.
Extraiga la capa orgánica con disolventes orgánicos apropiados (como diclorometano, acetato de etilo, etc.) y lave con solución salina saturada para eliminar las impurezas solubles en agua-.
Secar la capa orgánica (usando desecantes como sulfato de sodio anhidro o carbonato de potasio), filtrar y concentrar hasta sequedad para obtener el producto crudo.
Purifique aún más el producto crudo mediante métodos como recristalización, destilación o cromatografía en columna para obtener metacrilato de trifluoroetilo de alta-pureza.
Cabe señalar que esta ecuación es una representación idealizada y que en reacciones reales también pueden ocurrir otras reacciones secundarias, como la hidrólisis de materias primas y la oxidación de alcoholes. Además, el mecanismo de acción específico del inhibidor puede implicar procesos complejos como la captura de radicales libres o la terminación de reacciones en cadena, que no se reflejan explícitamente en la ecuación. Puede utilizarse en nuevos sistemas de copolimerización para ajustar el contenido de flúor.
ecuación química
Al describir ecuaciones químicas, debemos tener en cuenta que la esterificación es una reacción de sustitución típica, en la que el grupo hidroxilo de un alcohol se reemplaza por el grupo acilo de un cloruro de acilo, mientras se genera cloruro de hidrógeno (HCl) como subproducto. Sin embargo, en la operación práctica, debido a la presencia de inhibidores de polimerización y posibles efectos de solventes, la ecuación química puede ser ligeramente compleja.
En esta ecuación:
Pero para simplificar la explicación, podemos escribir la ecuación de reacción básica de la siguiente manera:
CF3CH2OH + CH2=C(CH3)COCl → CF3CH2OOCCH=C(CH3)2 + HCl
-A la izquierda están los reactivos:
trifluoroetanol (CF3CH2OH) y cloruro de metacriloilo (CH2=C(CH3)COCl).
-Encima de la flecha aparece la etiqueta "inhibidor"
Indicando que la reacción ocurre en presencia de un inhibidor para evitar la polimerización por radicales libres.
-A la derecha están los productos:
metacrilato de trifluoroetilo (CF3CH2OOCCH=C(CH3)2) y cloruro de hidrógeno (HCl).
Desempeñará un papel importante en la modificación y apariencia de la funcionalidad de la resina.. 2,2,2-trifluoroetilometacrilato es propenso a la polimerización por radicales, polimerización en masa, polimerización en solución y polimerización en loción. En la polimerización en masa o polimerización en solución, se utilizan peróxido orgánico/peróxido de dibenzoilo e iniciador de radicales libres azo/azodiisobutironina, mientras que en la polimerización en loción, iniciadores solubles en agua como persulfato de potasio o amonio. se utiliza persulfato. El metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo se puede copolimerizar con monómeros de vinilo típicos tales como acrilato, estireno, acrilonitrilo, acetato de vinilo, acetato de vinilo y otros fluoroacrilatos; Puede usarse para recubrimientos tipo solvente, termoplástico, termoestable y loción u otros materiales.
Uso de metacrilato de trifluoroetilo:
(1) Los recubrimientos termoplásticos a base de solventes son especialmente adecuados para preparar recubrimientos porque el metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo se puede copolimerizar fácilmente con otros monómeros acrílicos. La estabilidad química y la resistencia a la intemperie de los recubrimientos se pueden mejorar copolimerizando ésteres que contienen flúor con monómeros acrílicos.
(2) El producto con buena resistencia al agua de recubrimiento termoestable puede polimerizar con polímeros con grupos funcionales activos en la cadena lateral, como ácido (met)acrílico, ácido hidroxiacrílico e hidroxiacrilamida, para resolver el problema de que el brillo de la película de recubrimiento disminuye debido a la hidrólisis, e incluso ocurre el fenómeno de pulverización o agrietamiento. Y con la adición de copolifluoroéster, la resistencia a la contaminación también mejora considerablemente.
(3) Recubrimiento tipo lociónMetacrilato de 2,2,2-trifluoroetiloTiene propiedades cercanas a las del monómero acrílico típico. Como monómero que contiene flúor-, no afectará la estabilidad mecánica y química de la loción. Por el contrario, basándose en el efecto de actividad superficial del flúor, este monómero ayuda a mejorar la estabilidad de la loción en el proceso de polimerización. Puede polimerizarse sin emulsionante.
(4) Es difícil polimerizar metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo mediante irradiación de luz. Es especialmente adecuado para la copolimerización con algunos monómeros polimerizados por UV. El copolímero resultante se utiliza como resina reticulada por UV.
(5) Otras aplicaciones: el metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo se puede utilizar como componente de una variedad de recubrimientos especiales. Debido a su excelente estabilidad química, este compuesto se utiliza como revestimiento protector para aeronaves; También se puede copolimerizar con otros compuestos de vinilo y compuestos de propileno para utilizarlos como revestimiento suave para papel.
Este recubrimiento es necesario para proteger la superficie del papel de impresión y mejorar el brillo, y también mejora el rendimiento antiadherencia y antidaños. Según los registros, el metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo se está utilizando o puede utilizarse en la fabricación de lentes de contacto, tóners para fotocopias, fibras ópticas, pigmentos y otros recubrimientos, materiales de resina fotosensibles, adhesivos y equipos médicos. Se espera que la excelente compatibilidad del metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo con otros monómeros amplíe sus nuevas aplicaciones. Uso TFEMA es un líquido transparente incoloro con polimerización y olor a éster.Metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilocon - grupo CF3 tiene una excelente compatibilidad con monómeros generales y monómeros con alto contenido de flúor.
Propiedades del polímero:
Características térmicas y mecánicas: el polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo es un polímero amorfo transparente con un punto de transición vítrea (TG) de 82, que es inferior al del polímero MMA pero superior al del polímero acrílico. Por lo tanto, el polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo es blando y la resistencia a la rotura y la dureza son aproximadamente la mitad del valor correspondiente de MMA.
La tensión superficial crítica característica de la superficie indica el grado de dificultad de humectación sobre la superficie sólida. Generalmente, cuanto menor es este valor, más difícil es humedecer la superficie sólida. En los fluoropolímeros, la tensión superficial crítica está determinada por la estructura de la cadena lateral. A diferencia del polímero que contiene flúor en la cadena principal, el polímero obtenido polimerizando metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo tiene una excelente resistencia al agua y a la contaminación debido al átomo de flúor en la cadena lateral.
Comparación de tres homopolímeros diferentes: por lo tanto, la hidrofobicidad del polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo con grupo CF3 es mucho mayor que la del polímero MMA. En el estudio de la copolimerización o el procesamiento de resinas, la concentración del grupo CF3 en la superficie del polímero se puede aumentar para que presente mayor hidrofobicidad, resistencia a la contaminación, brillo y transparencia.
Se sabe que la polarizabilidad del átomo de flúor y el enlace CF es pequeña y la influencia sobre la luz es pequeña. Por lo tanto, el índice de refracción del polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo es bajo. El bajo índice de refracción aumenta la cantidad de información transmitida por el sistema óptico de transmisión de información. El índice de refracción del metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo es menor que el del polímero MMA, tiene buena adherencia y puede usarse como material de revestimiento y núcleo de fibra óptica.
Permeabilidad a los gases generalmente los fluoropolímeros tienen una excelente permeabilidad al oxígeno. Se cree que el fluorógeno tiene una gran afinidad por el oxígeno. Aprovechando esta propiedad, los copolímeros de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo y diversos monómeros que contienen flúor se utilizan como lentes de contacto (lentes de contacto).
Características eléctricas Los fluoropolímeros contienen átomos de flúor con la mayor electronegatividad, por lo que se cargan fácilmente de forma negativa. Usando este polímero cargado negativamente, el metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo se puede utilizar como ajustador de carga para tóner y partículas portadoras de computadoras.
Baja absorción de agua El polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo tiene una baja absorción de agua y puede usarse como agente de recubrimiento antihumedad para evitar que la humedad se absorba en los circuitos impresos y evitar cortocircuitos en equipos electrónicos debido al agua condensada.
Aplicación de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo en recubrimientos Las propiedades más importantes del polímero de metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo en recubrimientos son la resistencia a la intemperie, al agua y a la contaminación.
El metacrilato de 2,2,2-trifluoroetilo (TFEMA) es un compuesto orgánico versátil con propiedades físicas y químicas únicas que lo hacen adecuado para una amplia gama de aplicaciones en diversas industrias. Sus métodos de síntesis continúan evolucionando, apuntando a una mayor eficiencia y sostenibilidad. Si bien TFEMA ofrece numerosos beneficios, es esencial considerar sus aspectos de seguridad para garantizar el bienestar-de los trabajadores y el medio ambiente. Con la creciente demanda de las industrias de uso final y los esfuerzos continuos de investigación y desarrollo, las perspectivas futuras de TFEMA parecen prometedoras, con potencial de crecimiento e innovación en los próximos años.
Preguntas frecuentes
¿Qué tan estable es TFEMA? ¿Cómo se debe almacenar?
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Estabilidad: TFEMA es propenso a la auto-polimerización y requiere la adición de estabilizadores (como MEHQ, metoxihidroquinona) para extender su vida útil.
Condiciones de almacenamiento: Conservar en un recipiente cerrado herméticamente en un lugar seco y fresco, alejado de fuentes de calor, llamas y agentes oxidantes. La temperatura de almacenamiento debe ser inferior a 30 grados y se debe evitar la luz solar directa.
¿Cuáles son las precauciones operativas de seguridad para TFEMA?
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Precauciones: Utilice guantes protectores, gafas de seguridad y bata de laboratorio durante la manipulación para evitar el contacto con la piel o la inhalación de vapores.
Requisitos de ventilación: Úselo en un laboratorio o entorno industrial bien-ventilado para evitar la acumulación de vapor.
Respuesta de emergencia: En caso de contacto con la piel, enjuagar inmediatamente con abundante agua. Si se inhala, salga inmediatamente al aire libre y busque atención médica.
Eliminación de residuos: Eliminar de acuerdo con las regulaciones locales para evitar la contaminación ambiental.
¿Cuáles son los estándares de pureza de TFEMA? ¿Cómo se prueba?
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Requisitos de pureza: Los productos de grado industrial-generalmente exhiben una pureza mayor o igual al 96%, mientras que los productos de laboratorio-pueden alcanzar una pureza mayor o igual al 98% (según lo determinado por análisis de GC).
Metodología de prueba: Los niveles de impureza se analizan mediante cromatografía de gases (GC) para garantizar el cumplimiento de las especificaciones de la aplicación.
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