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2-fosfonopropionato de trietiloes un compuesto químico que pertenece a la clase de compuestos organofosforados. Tiene la fórmula química C9H21O3P, con un peso molecular de 212,23 g/mol. Este líquido de incoloro a ligeramente amarillo se caracteriza por su distintivo grupo funcional que contiene fósforo-, el éster fosfonato, que le confiere propiedades y aplicaciones químicas únicas.
Estructuralmente, consta de una cadena de propilo sustituida en la posición 2 con un grupo fosfonato (PO3). El grupo fosfonato se esterifica aún más con tres grupos etilo (C2H5). Esta configuración permite una reactividad versátil, lo que lo convierte en un valioso intermediario en la química sintética.
El compuesto es relativamente estable en condiciones normales, pero puede sufrir hidrólisis, lo que lleva a la formación de los correspondientes alcoholes y ácidos fosfónicos. Es soluble en disolventes orgánicos como éter, ésteres y cetonas, pero menos en agua.
Debido a su estructura única, encuentra aplicaciones en diversos campos. En agricultura sirve como precursor para la síntesis de determinados pesticidas y herbicidas, aprovechando su actividad biológica. En la industria farmacéutica, se emplea como componente básico para la preparación de fármacos que se dirigen a vías bioquímicas específicas. Además, su papel en la ciencia de los materiales, particularmente en la síntesis de retardantes de llama y aditivos poliméricos, subraya su importancia industrial.
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Fórmula química |
C9H19O5P |
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Masa exacta |
238.10 |
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Peso molecular |
238.22 |
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m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
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Análisis elemental |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
Reactivo de Wittig-Horner
Sirve como reactivo clave en la reacción de Wittig-Horner, que es una transformación química muy-conocida y ampliamente utilizada.
La reacción de Wittig-Horner es particularmente importante en la síntesis de ácido acrílico y sus derivados. Esta reacción implica la condensación de aldehídos o cetonas con un reactivo que contiene fósforo-, como2-fosfonopropionato de trietilo, bajo condiciones específicas. La reacción normalmente transcurre mediante la formación de un intermedio, que luego se elimina para producir el producto olefínico, en este caso, ácido acrílico o un compuesto relacionado.
La versatilidad de la reacción de Wittig-Horner radica en su capacidad para convertir una amplia gama de aldehídos y cetonas en los correspondientes ácidos acrílicos u olefinas. Esto lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis orgánica, especialmente para la preparación de compuestos con grupos funcionales específicos y configuraciones estereoquímicas.
En resumen, su papel como reactivo clave en la reacción de Wittig-Horner subraya su importancia en la síntesis de ácido acrílico y compuestos relacionados, contribuyendo a la diversidad y complejidad de las moléculas orgánicas que pueden sintetizarse mediante esta reacción.
Acerca de la reacción de Wittig-Horner
La reacción de Wittig-Horner es una variante de la reacción clásica de Wittig, utilizada principalmente para la síntesis de alquenos. Emplea fosfonatos, específicamente -fosfonatos en lugar de los iluros de fosfonio utilizados en la reacción tradicional de Wittig. El uso de fosfonatos ofrece varias ventajas, incluida una preparación y manipulación más sencillas, así como mayores rendimientos y estereoselectividad en algunos casos.
El reactivo de fosfonato normalmente se prepara de antemano. Este reactivo contiene un átomo de fósforo unido a un oxígeno, que a su vez está unido a un grupo alquilo o arilo y a un grupo etoxi (de fosfito de trietilo).
En presencia de una base (comúnmente hidruro de sodio, NaH o terc-butóxido de potasio, t-BuOK), el fosfonato reacciona con un aldehído o cetona. La base extrae un protón del carbono - del fosfonato, formando un intermedio cargado negativamente, conocido como iluro.
El iluro es el intermediario clave en esta reacción. Posee una carga negativa en el átomo de carbono que originalmente estaba unido al fósforo y un átomo de fósforo polarizado positivamente.
Luego, el iluro sufre una reacción de eliminación intramolecular, donde el átomo de carbono cargado negativamente ataca el carbono carbonilo del aldehído o cetona. Esto da como resultado la formación de un nuevo doble enlace carbono-carbono y la eliminación del grupo etoxi y el alcohol correspondiente (del aldehído o cetona). En el caso de2-fosfonopropionato de trietiloAl reaccionar, por ejemplo, con formaldehído, la eliminación conduce a la formación de ácido acrílico y fosfato de trietilo como subproductos.
Una vez completada la reacción, normalmente se elabora la mezcla de reacción para aislar el producto olefínico. Esto puede implicar apagar la reacción, extraer el producto y purificarlo mediante técnicas como la destilación o la cromatografía.
Importancia en la síntesis
Condiciones leves
Se puede realizar en condiciones relativamente suaves, lo que puede resultar beneficioso para sustratos-sensibles al calor.
Estereoselectividad
En algunos casos, ofrece una estereoselectividad mayor en comparación con la reacción clásica de Wittig.
Tolerancia del grupo funcional
Tolera una amplia gama de grupos funcionales, lo que permite la síntesis de moléculas complejas.
Facilidad de preparación de reactivos
Los fosfonatos son generalmente más fáciles de preparar y manipular que los iluros de fosfonio.
Aplicaciones en Síntesis de Ácido Acrílico y Derivados
Polímeros
Se utilizan en la producción de polímeros como los poliacrilatos, que se encuentran en productos como pinturas, adhesivos y superabsorbentes.
tensioactivos
Los derivados del ácido acrílico se utilizan en la fabricación de tensioactivos para productos de cuidado personal y aplicaciones industriales.
Agentes reticulantes
Sirven como agentes reticulantes en diversos materiales, mejorando sus propiedades mecánicas.
Al utilizar la reacción de Wittig-Horner, los químicos pueden sintetizar eficientemente estos derivados del ácido acrílico con altos rendimientos y estereoselectividad, lo que contribuye al desarrollo de nuevos materiales y tecnologías.
Síntesis quimioenzimática en un recipiente de -butirolactona:
-La butirolactona es un intermediario importante en la síntesis de diversos productos químicos y farmacéuticos.2-fosfonopropionato de trietilose puede utilizar en un proceso quimioenzimático en un solo-recipiente para sintetizar -butirolactona. Este proceso combina pasos químicos y enzimáticos, donde el fosfonato sirve como precursor para la formación del anillo de lactona a través de una serie de transformaciones, que incluyen fosforilación, reducción y lactonización.
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Síntesis enantioselectiva de ácido espiroindanodicarboxílico mediante hidrogenación asimétrica:
El grupo fosfonato es crítico ya que puede influir en la estereoselectividad de reacciones posteriores, particularmente la hidrogenación asimétrica.
Antes de la hidrogenación asimétrica, puede sufrir una serie de transformaciones químicas para incorporar la estructura de espiroindano y las funcionalidades del ácido carboxílico. Estas transformaciones podrían incluir reacciones de arilación, condensación y esterificación.
Para la hidrogenación asimétrica, es esencial un catalizador quiral. Este catalizador puede ser un complejo de rodio, rutenio o iridio ligado con un ligando quiral, tal como una difosfina o una fosforamidita monodentada. El resto fosfonato unido al sustrato puede interactuar con el catalizador quiral, guiando potencialmente la reducción estereoselectiva de la olefina u otro enlace insaturado presente en el precursor. Esta interacción ayuda a conseguir una alta enantioselectividad, favoreciendo la formación de un enantiómero del ácido espiroindanodicarboxílico sobre el otro.
Diels intramoleculares estereoselectivos-Reacción de aliso:
El grupo fosfonato en2-fosfonopropionato de trietilopuede estabilizar el componente dienófilo o dieno de la reacción. Esta estabilización generalmente surge de efectos electrónicos, donde la densidad de carga negativa en los átomos de oxígeno del fosfonato puede influir en las propiedades electrónicas de los dobles enlaces carbono-carbono adyacentes.
Las reacciones intramoleculares proporcionan inherentemente un mejor control sobre la estereoselectividad en comparación con las reacciones intermoleculares, ya que los reactivos están unidos covalentemente. Esta proximidad reduce el costo de entropía asociado con la unión de los reactivos y puede favorecer la formación de un solo estereoisómero. La capacidad de formar anillos de seis-miembros intramolecularmente permite la construcción de arquitecturas moleculares complejas donde el nuevo anillo se integra perfectamente en la estructura molecular existente.
En algunos casos, la reacción puede ser catalizada por ácidos de Lewis, que pueden mejorar aún más la estereoselectividad al coordinarse con el grupo fosfonato y modular las propiedades electrónicas de los restos reaccionantes. La reacción de Diels-Alder generalmente se produce en condiciones suaves, lo que la hace compatible con una amplia gama de grupos funcionales y sustratos sensibles.
Descripción de productos
El trietil-2-fosfatopropionato (número CAS 3699-66-9) es un compuesto de fósforo orgánico comúnmente utilizado en reacciones de síntesis orgánica (como la reacción de Horner Wadsworth Emmons, la reacción de Diels Alder, etc.) y la preparación de pesticidas e intermedios farmacéuticos.
Reacción tóxica aguda
Toxicidad oral
Los experimentos con animales han demostrado que el 2-fosfanopropionato de trietilo tiene una toxicidad oral significativa. Consumir menos de 150 gramos puede ser mortal o provocar graves daños a la salud. El mecanismo tóxico puede estar relacionado con el efecto inhibidor de los compuestos orgánicos de fósforo sobre la acetilcolinesterasa, lo que lleva a la acumulación de acetilcolina en la hendidura sináptica y provoca una hiperfunción colinérgica, que se manifiesta como síntomas gastrointestinales como náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea y, en casos graves, insuficiencia respiratoria, insuficiencia circulatoria e incluso la muerte.
Toxicidad por inhalación
La inhalación de su vapor o aerosol puede causar irritación respiratoria, síntomas que incluyen tos, dificultad para respirar, opresión en el pecho, etc. La exposición a altas concentraciones puede provocar neumonitis química o edema pulmonar, especialmente en espacios cerrados o ambientes mal ventilados donde el riesgo es mayor. Actualmente, no hay datos claros sobre la dosis letal de la inhalación humana, pero los experimentos con animales han demostrado que sus efectos tóxicos se correlacionan positivamente con la concentración y el tiempo de exposición.
Contacto con la piel y los ojos
Irritación de la piel: El contacto directo puede causar enrojecimiento de la piel, picazón, sarpullido e incluso quemaduras químicas. La exposición prolongada o repetida puede provocar dermatitis de contacto, caracterizada por piel seca, agrietada y escamosa.
Irritación ocular: Salpicar los ojos puede causar irritación severa, que se manifiesta como dolor ocular, lagrimeo, fotofobia, congestión conjuntival e incluso daño corneal. Si no se enjuaga a tiempo, pueden producirse efectos residuales como discapacidad visual.
Riesgos para la salud crónicos y a largo plazo
Inhibición del sistema nervioso central
La exposición prolongada o repetida puede provocar disfunción del sistema nervioso central, que se manifiesta como dolores de cabeza, mareos, fatiga, somnolencia y falta de concentración. La exposición a dosis altas puede causar coma, convulsiones e incluso parálisis del centro respiratorio. El mecanismo puede estar relacionado con la interferencia de compuestos orgánicos de fósforo en el sistema de neurotransmisores.
Toxicidad ambiental y ecológica.
El 2-fosfanopropionato de trietilo puede degradarse en el medio ambiente mediante hidrólisis, fotólisis y otras vías, pero los productos de degradación (como fosfina, monóxido de carbono, óxidos de fósforo, etc.) pueden ser tóxicos o irritantes. Si se vierte en grandes cantidades en cuerpos de agua o en el suelo, puede tener efectos tóxicos en los organismos acuáticos (como peces y algas) y en los microorganismos del suelo, alterando el equilibrio ecológico.
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