perileno, CAS 198-55-0, fórmula molecular C20H12, es un hidrocarburo aromático policíclico que aparece como un sólido marrón a temperatura y presión ambiente. Su estructura electrónica altamente conjugada le confiere importantes propiedades espectrales. Tiene un fuerte pico de absorción en la región ultravioleta visible, lo que está relacionado con sus transiciones π - π * a gran escala.
Esta característica espectral hace que el perilo sea un excelente material fluorescente, capaz de emitir una fuerte fluorescencia bajo una excitación de luz de longitud de onda específica. Es un compuesto original del tinte Rylene, que tiene propiedades de fluorescencia extremadamente fuertes. Su eficiencia y estabilidad de luminiscencia lo hacen excelente en diversas aplicaciones. Sus características de fluorescencia se utilizan comúnmente en el diseño de sondas, el etiquetado, el desarrollo de sensores y tintes. Vale la pena señalar que los derivados de esta sustancia pueden causar cáncer y se consideran contaminantes nocivos. Son tóxicos cuando se inhalan o entran en contacto con la piel y pueden causar daños irreversibles al organismo.
|
|
|
|
Fórmula química |
C20H12 |
|
Masa exacta |
252.09 |
|
Peso molecular |
252.32 |
|
m/z |
252.09 (100.0%), 253.10 (21.6%), 254.10 (2.2%) |
|
Análisis elemental |
C, 95.21; H, 4.79 |
perileno, de fórmula química C20H12, es un compuesto orgánico con propiedades únicas. Su estructura molecular y propiedades químicas únicas hacen que el perilo tenga amplias perspectivas de aplicación en múltiples campos.
Como intermediario de síntesis orgánica, su importancia es -evidente. En reacciones químicas orgánicas, puede actuar como reactivo, catalizador o ligando, participar en diversas reacciones químicas y así preparar otros compuestos orgánicos con funciones específicas. Estos compuestos tienen una amplia gama de aplicaciones en industrias como la farmacéutica, pesticidas, colorantes, recubrimientos, etc.
(1) En el campo de la medicina:
Los derivados del perilno se pueden utilizar como parte de moléculas de fármacos con actividades biológicas específicas, como antibacterianas, anti-inflamatorias, anti-tumorales, etc. A través del diseño racional de fármacos, el perilno se puede introducir en las moléculas del fármaco, mejorando así la eficacia del fármaco y reduciendo los efectos secundarios.
(2) Campo de Pesticidas:
Algunos derivados del perilno tienen actividades insecticidas, bactericidas o herbicidas y pueden usarse para preparar productos pesticidas altamente eficientes y de baja toxicidad. Estos productos pesticidas son de gran importancia para proteger los cultivos de la invasión de plagas y enfermedades.
(3) En el campo de los tintes y revestimientos:
Los derivados del perilo tienen excelentes propiedades de color y estabilidad y pueden usarse como materia prima para tintes o pigmentos. Se pueden utilizar en industrias como la textil, la de plástico, la de caucho, la de revestimientos, etc. para proporcionar productos con colores brillantes y- duraderos.
La aplicación del perilo en el campo de los materiales optoelectrónicos también ha atraído mucha atención. Su estructura molecular única y sus propiedades ópticas hacen del perylne una opción ideal para preparar materiales optoelectrónicos de alto-rendimiento.
(1) Células solares orgánicas:
Los derivados de perilo pueden servir como materiales aceptores en células solares orgánicas, formando estructuras de heterounión con materiales donantes para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de las células solares.
(2) Diodos emisores de luz orgánicos (OLED):
Los derivados del perilo también se pueden utilizar como materiales luminiscentes en OLED y, ajustando su estructura molecular y propiedades luminiscentes, se pueden lograr efectos luminiscentes de diferentes colores. Esto es de gran importancia para la preparación de pantallas OLED de alto-rendimiento y bajo-consumo.
(3) Transistor de efecto de campo orgánico (OFET):
Los derivados de perilo también se pueden utilizar como materiales semiconductores en OFET, con excelente movilidad y estabilidad del portador. Esto es de gran importancia para la preparación de dispositivos electrónicos de alto-rendimiento y bajo-coste.
En el campo de la química celular, el perilo también se utiliza como sonda fluorescente para marcar y detectar componentes lipídicos en las membranas celulares. Esta aplicación se debe principalmente a la hidrofobicidad y las fuertes propiedades de fluorescencia del perilo.
(1) Marcadores de membrana celular:
Los derivados del perilo pueden unirse con componentes lipídicos de la membrana celular para formar complejos fluorescentes estables. Al observar con un microscopio de fluorescencia, se puede ver claramente la estructura y distribución de la membrana celular.
(2) Imágenes celulares:
Al utilizar las propiedades de fluorescencia del perilo, también se pueden realizar estudios de imágenes de células. Al ajustar la estructura molecular y la longitud de onda de excitación del perilo, se pueden lograr efectos de imágenes de fluorescencia de diferentes colores. Esto es de gran importancia para estudiar la morfología, estructura y función de las células.
Las diversas aplicaciones de los reactivos bioquímicos
El perileno también se puede utilizar como reactivo bioquímico para investigaciones relacionadas con las ciencias biológicas. Sus propiedades químicas y fluorescentes únicas hacen que el perilo tenga amplias perspectivas de aplicación en el campo de la bioquímica.
(1) Diseño de la sonda:
Los derivados del perilo pueden servir como moléculas sonda para detectar moléculas o iones específicos en organismos vivos. Al diseñar una estructura de sonda razonable, se puede lograr una detección de alta sensibilidad y selectividad.
(2) Tecnología de marcado:
Las propiedades de fluorescencia del perilno también se pueden utilizar para marcar biomoléculas como proteínas, ácidos nucleicos, etc. A través de la tecnología de etiquetado, se puede lograr la localización, el seguimiento y el análisis cuantitativo de biomoléculas.
(3) Desarrollo de sensores:
Los derivados del perilo también pueden servir como componentes sensibles para sensores, utilizados para detectar cambios ambientales o procesos fisiológicos dentro de organismos vivos. Estos sensores tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como el de la monitorización biomédica y medioambiental.
La fuente de innovación de nuevos materiales luminiscentes
Perylne, como materia prima para la preparación de nuevos materiales luminiscentes, también ha mostrado un gran potencial de aplicación. Sus propiedades luminiscentes únicas y su estabilidad hacen de perylne una opción ideal para preparar nuevos materiales luminiscentes de alto-rendimiento.
(1) Diodos emisores de luz (LED):
Los derivados del perilo se pueden utilizar como materiales luminiscentes para LED y, ajustando su estructura molecular y propiedades luminiscentes, se pueden lograr diferentes colores de fuentes de luz LED. Esto es de gran importancia para la preparación de fuentes de luz LED de alto-rendimiento y bajo-consumo.
(2) Material del láser:
Los derivados del perilno también se pueden utilizar como materia prima para materiales láser para preparar láseres de alto-rendimiento. Estos láseres tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la comunicación, la atención sanitaria y la investigación científica.
(3) Otros Materiales Luminiscentes:
Además de los materiales LED y láser, los derivados del perilo también se pueden utilizar para preparar otros tipos de materiales luminiscentes, como fósforos, puntos cuánticos, etc. Estos materiales también tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la iluminación, la visualización y la detección.
En la nueva generación de tecnología de visualización de diodos emisores de luz de puntos cuánticos-(QLED), se han desarrollado derivados de poliimida del perileno como materiales de transporte de agujeros de luz azul de alto-rendimiento. Los materiales tradicionales de transporte de agujeros QLED generalmente sufren de baja movilidad de agujeros y no coinciden con los niveles de energía de las capas luminiscentes de puntos cuánticos. Sin embargo, la movilidad de los huecos de los derivados de perileno imida alcanza los 0,8 cm ²/(V · s), y su nivel de energía HOMO coincide perfectamente con el nivel de energía de los puntos cuánticos de luz azul.
lo que puede mejorar en gran medida la eficiencia de inyección de agujeros en la capa luminiscente. El dispositivo de luz azul QLED preparado con este material de transporte de orificios a base de perileno ha mejorado la eficiencia actual en un 120 % y ha ampliado la vida útil del dispositivo 2,5 veces, resolviendo por completo el antiguo cuello de botella-de la vida útil de los dispositivos de luz azul que ha obstaculizado el desarrollo de la industria QLED. En la actualidad, esta tecnología ha entrado en la etapa de producción piloto y se aplicará ampliamente en la próxima generación de paneles de visualización impresos en el futuro.
Los pasos de un método de síntesis son: síntesis a 80 grados C, introduciendo 200 g de fenol. Añadir 0,1 mol deperilenodianhídrido de ácido tetracarboxílico (por ácido) y 0,3 moles de dietanolamina, y calentar el lote a 120 grados C en 30 minutos. Mézclalo con 0,225 moles de p-trifluorometoxianilina, luego calienta a 150 grados durante 5 horas y destila para eliminar el fenol/agua. Posteriormente, el lote de material se enfrió indirectamente a 90 grados y se añadieron gota a gota 280 g de metanol. Luego enfriar a 40 grados C y aislar. Lavar el producto con 500g de metanol y luego con 500g de agua. Introducir la torta de filtración húmeda en 800 ml de solución de KOH al 5%, calentar el sistema a 80 grados y agitar durante 1 hora, separar el producto, lavar con agua hasta neutralidad y secar. Disolver el producto en 1500 g de ácido sulfúrico a 20 grados C y verter lentamente en 2000 ml de metanol a aproximadamente 60 grados C. Diluir la mezcla con agua, filtrar y separar el producto, lavar y secar. Rendimiento: 95% de perileno de fórmula (II).
Los pasos de síntesis específicos implican hacer reaccionar naftaleno (Sigma Aldrich Corporation) en una solución de NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2) para obtener binaftaleno a partir de naftaleno. Hacer reaccionar naftaleno metilo en presencia de LiTHF bajo burbujeo de oxígeno para obtener perilo. SbF5 adquirido en Sigma Aldrich Corporation se diluyó dos veces en una atmósfera de argón seca. SO2ClF se preparó a partir de SO2Cl2 previamente preparado en la reacción de intercambio de halógeno entre NH4F y TFA. Hacer reaccionar perilo con SbF5-SO2ClF y purificar el producto por HPLC para obtener dibenzo perilo. Deje que NCS reaccione con un equivalente de dibenzoperilno en AcOH en presencia de CHCl3 para la cloración. Luego haga reaccionar el producto con n-BuLi y Si (OC2H5) 4 en solución de THF para obtener perilo.
Categorías principales:
Los pigmentos a base de perilne con perilnetetracarbodiimida como estructura principal son una variedad importante, que tienen excelente resistencia al sol, al calor y a los disolventes, y se utilizan ampliamente para colorear plásticos y materias primas de fibras sintéticas.
Pigment Red 149 es un pigmento rojo de colores brillantes con alto poder colorante y solidez a la luz. Su solidez a la luz puede alcanzar el nivel 8 con una profundidad transparente de 1/25 estándar. El punto de fusión del pigmento rojo 149 es superior a 450 grados, por lo que su estabilidad térmica es particularmente buena. Puede colorearse en poliolefinas y procesarse a 300 grados. La estabilidad térmica del pigmento rojo 149 diluido con dióxido de titanio es mejor que la del rojo de ftalocianina. Pigment Red 149 también se puede utilizar para colorear materias primas de fibras de polipropileno y poliéster, y es muy adecuado para colorear plásticos de ingeniería como poliestireno de alto impacto, poliestireno, ABS, etc. Puede soportar altas temperaturas de 320 grados en policarbonato.
Pigment Red 178 tiene un color amarillento y ligeramente más oscuro, y tiene buena resistencia a la intemperie. En este sentido, su rendimiento es equivalente o ligeramente superior al Quinacridone Pigment Red 122.
Pigment Red 179 es un pigmento rojo oscuro de color azul brillante con alto poder colorante y excelente resistencia a la intemperie. El pigmento rojo 179 se puede utilizar para colorear la solución original de nailon.
Pigment Purple 29 es un color rojo azufaifo oscuro intenso con excelente solidez a la intemperie. Su resistencia al sol de profundidad estándar de 1/3 m alcanza 7-8 niveles. Pigment Purple 29 tiene una alta estabilidad térmica y puede soportar 290 grados durante 5 a 6 horas, lo que lo hace completamente adecuado para colorear materias primas de fibra de poliéster.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el perileno?
-
El perileno se define como un hidrocarburo conocido por sus interesantes propiedades de luminiscencia y se utiliza envarios colorantes fluorescentes, lo que demuestra una gran eficiencia de fluorescencia y estabilidad en condiciones de calor, luz y químicas.
¿De qué color es el perileno?
+
-
El verde de perileno es unpigmento verde oscuro transparente. Sin diluir, es casi de color negro. El perileno es un pigmento orgánico sintético moderno y estuvo disponible por primera vez a finales de la década de 1950.
¿Qué es el negro de perileno?
+
-
El negro de perileno esun pigmento negro fuerte. Tiene un exquisito matiz verde. Se puede utilizar solo o en mezclas de verde y azul.
¿Cómo se fabrica el perileno?
+
-
Los pigmentos de perileno sustituidos asimétricamente se preparan mediante laCondensación de monoimidas de monoanhídrido perilentetracarboxílico con aminas primarias.. La mayoría de los pigmentos sólidos de perileno son rojos y forman una solución de color rojo púrpura en disolventes orgánicos con una intensa fluorescencia amarilla.
Etiqueta: perileno cas 198-55-0, proveedores, fabricantes, fábrica, venta al por mayor, comprar, precio, a granel, en venta