2-fenilacetato de etilo CAS 101-97-3

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2-fenilacetato de etiloLíquido transparente, incoloro o casi incoloro, con fuerte y dulce aroma a miel. Es insoluble en agua y miscible con etanol, éter, benceno y cloroformo. Es un perfume sintético, que se utiliza para preparar diversas esencias diarias con sabor a flores. Se utiliza como disolvente y agente auxiliar de especias, así como como síntesis orgánica, pesticida e intermediario farmacéutico.

[Propósito 1] Se utiliza para preparar diversas esencias diarias con sabor a flores.

[Aplicación 2] Se utiliza como disolvente y agente auxiliar de perfume, y también para síntesis orgánica.

[Uso 3] Una pequeña cantidad se utiliza en muchos tipos de fragancias, principalmente en rosas blancas de grado medio y bajo, rosas de sándalo, lirio de los valles, flores de frijol dulce, flores de naranja, incienso de miel, trébol y algunos tipos de fragancias de cera grasa. Puede usarse ampliamente en tabaco y saborizantes de alimentos, y es un buen saborizante para el sabor del tabaco. En sabor a miel, crema, albaricoque, cereza, melocotón y otros sabores comestibles, la dosis debe ser menor.

[Propósito 4] GB 2760-96 es una especia comestible permitida temporalmente. Se utiliza principalmente para preparar sabores de miel, melocotón y tabaco.

[Propósito 5] Este producto es un perfume sintético, con una notable y dulce fragancia de rosas. Se usa ampliamente en tabaco, jabón y cosméticos diarios, una pequeña cantidad se usa en rosas blancas y una pequeña cantidad en esencia de flor de naranja, frijol dulce y fruta de miel, que es adecuada para la esencia de hierbas tipo Habana. En la industria farmacéutica, el producto se utiliza para producir el hipnótico barbitúrico Lumina y también se puede utilizar como disolvente.

[Aplicación 6] Se utiliza como pesticida e intermediario farmacéutico.

Pasos de prueba de fenilacetato de etilo:

En un matraz de fondo redondo de 50 ml, agregue 6 g de ácido benzoico, 12 ml de etanol absoluto, 12 ml de benceno y 2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Agite bien, agregue algunas zeolitas y luego instale el separador de agua. Agregue con cuidado agua desde el extremo superior del separador de agua al tubo de derivación del separador de agua y luego guarde 4,5 ml. El extremo superior del separador de agua está conectado con un tubo de condensador de reflujo.

Calentar el matraz en el baño de agua para reflujo, y la velocidad de reflujo debe ser lenta al principio. A medida que avanza el reflujo, las capas superior, media e inferior de líquido aparecen en el separador de agua, y la capa media se vuelve cada vez más aproximadamente 2 horas después.

El líquido intermedio en el separador de agua ha alcanzado aproximadamente 3,5 ~ 4 ml y se puede detener el calentamiento. Drene el líquido en las capas media e inferior y registre el volumen. Continuar calentando con baño de agua, de modo que el exceso de etanol y benceno se evaporen al separador de agua.

Vierta el líquido residual de la botella en un vaso de precipitados que contenga 45 ml de agua fría y agregue carbonato de sodio en polvo revolviendo hasta que no quede gas dióxido de carbono (el papel de prueba de ph detecta que es neutro). Separar el producto bruto con un embudo de decantación, extraer con 15 ml de éter, combinar el producto bruto y el extracto etéreo y secar con cloruro de calcio anhidro. La capa de agua se vierte en una botella de recuperación pública para recuperar el ácido benzoico que no ha reaccionado. La solución de éter seca se coloca en un matraz de destilación de 25 ml. Primero, el éter se evapora en un baño de agua y luego se calienta sobre una malla de amianto. Se recoge la fracción de 210~213 "C y el rendimiento es de aproximadamente 5 g. El punto de ebullición del benzoato de etilo puro es 213 grados C y el índice de refracción es n2 grado 1,5001. Este experimento dura de 5 a 6 h.

1) Evite el contacto con oxidantes fuertes. Líquido transparente incoloro o casi incoloro con fuerte y dulce aroma a miel. Es insoluble en agua y miscible con etanol, éter y otros disolventes orgánicos. Evite la inhalación de vapor.

2) Existe en las hojas de tabaco-curadas al humo.

3) Existe naturalmente en la miel, el pan de trigo y el cacao.

► Agente aromatizante en confitería

Aprobado por organismos reguladores como la FDA y FEMA, el 2-fenilacetato de etilo se utiliza en pequeñas cantidades para impartir sabores a miel, melocotón y cereza. En dulces y gomitas, agrega un dulzor sutil, mientras que en productos horneados como pasteles y galletas, realza las notas afrutadas. Las pautas de FEMA especifican niveles máximos de uso (p. ej., 8,1 mg/kg en dulces) para garantizar la seguridad.

► Formulaciones de bebidas

La solubilidad del compuesto en etanol lo hace adecuado para bebidas alcohólicas, donde contribuye a la complejidad de los sabores de vinos y licores. Los estudios sugieren que puede desarrollarse durante la fermentación, particularmente en vinos tintos como Aglianico del Vulture, donde agrega un olor desagradable-"dulce-cuando está presente en exceso. Los enólogos controlan cuidadosamente sus niveles para equilibrar los perfiles aromáticos.

► Productos lácteos y de frutas-con sabores

En aplicaciones lácteas, como yogures y helados aromatizados, el 2-fenilacetato de etilo imita las esencias naturales de frutas. Su bajo umbral de olor (≈73 µg/L) garantiza un uso mínimo, lo que reduce los costos y mantiene la autenticidad. En bebidas con sabor a frutas, complementa las notas cítricas y de bayas, mejorando la palatabilidad general.

► Síntesis de fármacos

El 2-fenilacetato de etilo sirve como intermediario en la síntesis de barbitúricos, incluido el fenobarbital (Luminal), un fármaco sedante-hipnótico. Su estructura de éster facilita las reacciones químicas, lo que permite la producción eficiente de ingredientes farmacéuticos activos (API). La pureza del compuesto (mayor o igual al 99%) es fundamental para evitar impurezas en las formulaciones finales de los medicamentos.

► Solvente en productos farmacéuticos

Debido a su naturaleza no-polar y su baja toxicidad, el 2-fenilacetato de etilo se utiliza como disolvente en el recubrimiento de tabletas y en la producción de parches transdérmicos. Disuelve API hidrofóbicos sin comprometer la estabilidad, lo que lo hace preferible a los solventes volátiles como el diclorometano.

► Aplicaciones biotecnológicas

Estudios recientes exploran métodos de biotransformación para producir 2-fenilacetato de etilo natural utilizando microorganismos comoHansenula anomala. Este enfoque ecológico-reduce la dependencia de la síntesis química, alineándose con los principios de la química verde. Las variantes naturales tienen precios elevados en los mercados farmacéuticos y de alimentos orgánicos.

► Pinturas y Recubrimientos

La solubilidad del 2-fenilacetato de etilo en disolventes orgánicos y su baja tasa de evaporación lo convierten en un aditivo eficaz en pinturas y barnices. Mejora las propiedades de flujo y reduce la viscosidad sin afectar la calidad de la película seca. Su naturaleza no corrosiva garantiza la compatibilidad con sustratos metálicos y de madera.

► Adhesivos y Selladores

En formulaciones adhesivas, el compuesto actúa como plastificante, mejorando la flexibilidad y la pegajosidad. Es particularmente valorado en adhesivos-sensibles a la presión para etiquetas y cintas, donde mantiene la adhesión bajo diferentes temperaturas.

► Agentes de limpieza

La capacidad del compuesto para disolver grasas y aceites ha llevado a su uso en limpiadores industriales. Es una alternativa más segura a los solventes clorados, reduciendo los riesgos ambientales y de salud. En la limpieza electrónica, sus propiedades no-conductoras evitan daños a componentes sensibles.

► Producción Sostenible

Las rutas biocatalíticas que utilizan enzimas diseñadas o cepas microbianas ofrecen una alternativa más ecológica a la síntesis tradicional. Empresas como ChemFaces están invirtiendo en tecnologías de biotransformación para satisfacer la creciente demanda de ingredientes naturales.

► Entrega avanzada de fragancias

Las técnicas de microencapsulación permiten la liberación controlada de 2-fenilacetato de etilo en perfumes y detergentes, lo que prolonga la longevidad y reduce el desperdicio. También se están explorando sistemas de administración basados ​​en nanotecnología para la liberación selectiva de aromas.

► Usos médicos y terapéuticos

Los estudios preliminares sugieren que el 2-fenilacetato de etilo puede poseer propiedades antiinflamatorias, lo que abre las puertas a su uso en cremas y ungüentos tópicos. Se necesita más investigación para validar estas afirmaciones.

El 2-fenilacetato de etilo ejemplifica la sinergia entre la química clásica y la innovación moderna. Su papel en la perfumería y la ciencia de los alimentos refleja una artesanía centenaria, mientras que sus aplicaciones en productos farmacéuticos y química verde destacan la investigación de vanguardia. A medida que las industrias priorizan la sostenibilidad y la seguridad, la versatilidad del compuesto garantiza su relevancia en los mercados en evolución. Las direcciones futuras pueden incluir vías de producción de bioingeniería y aplicaciones novedosas en la ciencia de materiales, consolidando su estatus como una sustancia química atemporal pero dinámica.

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