2,5 - dimetoxi - beta-nitrostyrene CAS 40276-11-7
video
2,5 - dimetoxi - beta-nitrostyrene CAS 40276-11-7

2,5 - dimetoxi - beta-nitrostyrene CAS 40276-11-7

Código de producto: BM-2-1-532
Número de CAS: 40276-11-7
Fórmula molecular: C10H11NO4
Peso molecular: 209.2
Número de Einecs: 203-130-8
MDL NO.: MFCD00065072
Código HS: /
Analysis items: HPLC>99.0%, LC - MS
Mercado principal: Estados Unidos, Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Bloom Tech Changzhou Factory
Servicio de tecnología: Departamento de I + D 4

 

2,5 - dimetoxi - beta-nitrostirenees un compuesto aromático de nitroalkeno con reactividad química significativa y propiedades físicas únicas. Su estructura molecular se centra alrededor de un anillo de benceno, con dos grupos metoxi (- OCH₃) que sustituye en las posiciones para y meta, lo que le da a la molécula un electrón fuerte - efecto de donación y electrones - naturaleza rica; Simultáneamente, el grupo nitro (- no₂) en la cadena lateral se conjuga con el grupo vinilo, formando un grupo de electrones fuertemente - que retira el grupo funcional electrofílico. Esta estructura de electrones de "empuje - tirar" lo convierte en una clase importante de aceptores de Michael en la síntesis orgánica, capaz de someterse a reacciones de adición conjugada eficientes con varios reactivos nucleófílicos (como aminas, tioolas, aniones de carbono), y es un intermedio clave para construir nitrógeno complejo - que contienen moléculas (como las influencias (como las indoles, como las indoles, como las indoles, como las indoles, como las indoles, la construcción de la construcción de nitrógeno complejo - que contienen moléculas (tal como indoles, como las indoles, como las indoles, como las indoles, como las indoles, como las indoles, como la construcción de nitrógeno complejo. tetrahidroquinolinas, etc.) y derivados de fenetilamina funcionalizados. Este compuesto generalmente se presenta como cristales de amarillo a naranja o sólidos en polvo, y su color se debe a la fuerte absorción de luz visible causada por la transición de transferencia de carga intramolecular (TIC) en la molécula. Además de su papel central en la química sintética, también se usa como una herramienta molecular en el campo de la química de los fármacos y la investigación de neurofarmacología para explorar las relaciones de actividad de estructura - de las sustancias aminas alucinógenas, pero también tiene una actividad biológica potencial y necesita ser manejada con precaución durante la operación.

Produnct Introduction

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C10H11NO4

Masa exacta

209.07

Peso molecular

209.20

m/z

209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%)

Análisis elemental

C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59

product-338-68

 

Síntesis de triazol

 

Se ha informado que el compuesto se usa en la síntesis de triazol - moléculas bioactivas basadas en. Estas moléculas a menudo exhiben actividades biológicas como las propiedades antimicrobianas, antimicóticas o anticancerígenas.

 

Los triazoles son una clase de cinco compuestos heterocíclicos miembros - miembros caracterizados por la presencia de tres átomos de nitrógeno dentro de su estructura de anillo. Estos compuestos han ganado una atención significativa en varios campos debido a sus diversas propiedades químicas y biológicas.

 

Químicamente, los triazoles son conocidos por su estabilidad y reactividad, lo que los hace valiosos en la síntesis orgánica. Se pueden sintetizar a través de reacciones de cicloadición, como la cicloadición 1,3-dipolar Huisgen (comúnmente conocida como "química de clics"), que involucra azidas y alcinos. Este método es altamente eficiente y regioselectivo, lo que permite la incorporación de restos de triazol en moléculas complejas.

 

Biológicamente, los triazoles exhiben una amplia gama de actividades, incluidas las propiedades antimicrobianas, antifúngicas y anticancerígenas. Muchos compuestos basados ​​en triazol - se han desarrollado como productos farmacéuticos para tratar infecciones y enfermedades. Por ejemplo, algunos triazoles se usan como agentes antimicóticos en la medicina humana y veterinaria, mientras que otros son prometedores como fármacos anticancerígenos al dirigirse a vías celulares específicas.

 

Además de sus aplicaciones biológicas, los triazoles también se utilizan en ciencia de materiales y agroquímicos. Su capacidad para formar enlaces de hidrógeno e interactuar con varios sustratos los hace útiles en el diseño de nuevos materiales y pesticidas. En general, los triazoles representan una clase versátil de compuestos con un potencial significativo en múltiples áreas de investigación y desarrollo.

 

Los triazoles se pueden sintetizar a través de una variedad de métodos, y las reacciones de cicloadición son uno de los enfoques más comunes y eficientes. Estas reacciones a menudo implican el uso de azidas y alquinos o nitrilos, lo que lleva a la formación de anillos de 1,2,3-triazol.

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reacciones de cicloadición

 

Haga clic en Química

 

 

La cicloadición 1,3-dipolar Huisgen, comúnmente conocida como "Química de clics", es un método poderoso para sintetizar triazoles. Esta reacción implica la cicloadición de una azida y un alquino, típicamente catalizado por sales de cobre (i), para formar un 1,2,3-triazol.

Mecanismo de reacción

  • La reacción continúa a través de un mecanismo de cicloadición concertado [3+2], donde la azida (un dipolo 1,3 -}) reacciona con el alquino (un dipolarófilo) para formar un anillo de triazol de cinco miembros.
  • El catalizador de cobre (I) juega un papel crucial en la aceleración de la reacción y mejorando su regioselectividad, lo que lleva a la formación del 1,4-triazol de 1,4-disustituido como el producto principal.

Eficiencia y selectividad

  • La química de clics se caracteriza por su alta eficiencia, a menudo procediendo a su finalización en condiciones leves con reacciones laterales mínimas.
  • La reacción es altamente regioselectiva, asegurando que el producto de triazol se forme con una regioquímica específica, que es crucial para predecir y controlar las propiedades de la molécula resultante.

Versatilidad

  • La cicloadición dipolar Huisgen 1,3 - se puede aplicar a una amplia gama de azidas y alquinos, lo que permite la síntesis de diversas moléculas que contienen triazol.
  • Esta versatilidad lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis orgánica, lo que permite la incorporación de restos de triazol en arquitecturas moleculares complejas.

Aplicaciones

  • Los triazoles sintetizados a través de Click Chemistry encuentran aplicaciones en varios campos, incluidos productos farmacéuticos, agroquímicos y ciencia de los materiales.
  • Se usan como moléculas bioactivas, portadores de fármacos y materiales funcionales debido a su estabilidad, reactividad y capacidad para formar enlaces de hidrógeno.

 

Azide - Alkyne Cycloaddition (CuAac)

 

 

La reacción de CUAAC es altamente eficiente y regioselectiva, lo que lo convierte en un método preferido para la síntesis de triazol. Procede en condiciones suaves y tolera una amplia gama de grupos funcionales, lo que permite la incorporación de restos de triazol en moléculas complejas.

Alta eficiencia

La reacción de CuAAC típicamente continúa rápidamente y se complete, incluso a bajas concentraciones de reactivos. Esta alta eficiencia se atribuye al papel catalítico de las sales de cobre (I), que facilitan la cicloadición de azidas y alquinos para formar 1,2,3-triazoles.

Regioselectividad

La reacción es altamente regioselectiva, produciendo predominantemente el 1,4 - isómero 1,2,3-triazol desubstituido. Esta regioselectividad es crucial para predecir y controlar las propiedades de las moléculas que contienen triazol resultantes, asegurando la consistencia y la reproducibilidad en los resultados sintéticos.

Condiciones de reacción suaves

La reacción de CuAAC se puede llevar a cabo en condiciones suaves, a menudo a temperatura ambiente y en presencia de solventes acuosos u solventes orgánicos con baja toxicidad. Estas condiciones suaves minimizan el riesgo de reacciones laterales y degradación de grupos funcionales sensibles, lo que hace que la reacción sea adecuada para una amplia gama de sustratos.

Tolerancia funcional al grupo

Una de las ventajas más significativas de la reacción de CUAAC es su tolerancia a una amplia gama de grupos funcionales. Esta tolerancia permite la incorporación de restos de triazol en moléculas complejas sin la necesidad de estrategias grupales de protección extensas, racionalizando el proceso sintético y aumentando su versatilidad.

 

2,5 - dimetoxi - beta-nitrostirene, con su doble enlace reactivo, puede participar en reacciones de cicloadición para formar triazol - que contienen moléculas. El electrón - retirando el grupo nitro unido al doble enlace mejora su reactividad, lo que lo convierte en un socio adecuado en estas reacciones.

 

Incorporación

 

Funcionalización

 

 

El doble enlace en2,5 - dimetoxi - beta-nitrostireneSe puede funcionalizar a través de reacciones de cicloadición con azidas, lo que lleva a la formación de anillos de triazol. Esto permite la introducción de restos de triazol en la molécula, alterando potencialmente sus propiedades físicas y químicas.

Diversidad en la síntesis de triazol

 

 

Al variar el socio de azida o alquino en la reacción de la cicloadición, se puede sintetizar una gama diversa de triazol - que contiene moléculas. Esta diversidad es crucial para explorar la estructura - relaciones de actividad de los compuestos basados ​​en triazol - e identificar nuevos clientes potenciales para el desarrollo farmacéutico o agroquímico.

 

La síntesis de triazoles a través de reacciones de cicloadición, que involucran azidas y alquinos o nitrilos, es un método poderoso y versátil en la química orgánica.2,5 - dimetoxi - beta-nitrostirene, con su doble enlace reactivo, puede desempeñar un papel crucial en esta síntesis, lo que permite la incorporación de restos de triazol en moléculas complejas. El triazol resultante - que contiene compuestos tiene una amplia gama de aplicaciones en productos farmacéuticos, agroquímicos y ciencia de los materiales, lo que los convierte en un área importante de investigación y desarrollo.

 

2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 2,5-Dimethoxy-Beta-Nitrostyrene CAS 40276-11-7 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Reactivo analítico

 

Las propiedades químicas únicas lo convierten en un valioso reactivo analítico en el análisis químico. Su reactividad, las características de la absorción vis y la solubilidad UV - y la solubilidad permiten que se use en una gama de técnicas analíticas, mejorando la selectividad y la sensibilidad de estos métodos. Como tal, juega un papel importante en la identificación precisa y la cuantificación de compuestos en diversas aplicaciones de investigación e industriales.

 

Propiedades químicas relevantes para el uso analítico

 
 

Reactividad

El doble enlace del compuesto, influenciado por el electrones - del grupo nitro, exhibe una alta reactividad. Esta reactividad le permite participar en una variedad de reacciones químicas que pueden explotarse con fines analíticos.

 
 
 

UV - VIS Absorción

Puede tener propiedades de absorción UV - vis, lo que lo hace adecuado para el análisis espectrofotométrico.

 
 
 

Solubilidad

Su solubilidad en varios solventes puede ser ventajoso para diferentes métodos analíticos, lo que permite una fácil preparación de soluciones y manejo en el laboratorio.

 

 

Técnicas analíticas

 

Espectrofotometría

Las características de absorción UV - vis se pueden usar para cuantificarlo u otros compuestos que reaccionan con él, lo que lleva a un cambio en la absorbancia.

01

Cromatografía

En la cromatografía de columna o la cromatografía de capa - delgada, se puede usar como un aditivo de fase móvil o como agente derivatizante para mejorar la separación y detección de analitos.

02

Análisis basado en la reacción -

Debido a su reactividad, se puede usar en los métodos analíticos basados ​​en la reacción -. Por ejemplo, puede usarse en ensayos colorimétricos o fluorimétricos donde un cambio en color o fluorescencia indica la presencia o concentración de un compuesto específico.

03

Análisis instrumental

El compuesto se puede combinar con otras técnicas analíticas como la espectroscopía de fluorescencia, el electroanálisis o la espectroscopía de absorción atómica para proporcionar selectividad y sensibilidad adicionales en el análisis de muestras complejas.

04

 

Ventajas en química analítica

Selectividad

Las propiedades químicas específicas pueden mejorar la selectividad de los métodos analíticos, lo que permite la identificación precisa y la cuantificación de los compuestos objetivo en presencia de otros interferentes.

 

Sensibilidad

La reactividad del compuesto y las propiedades de absorción UV - vis pueden contribuir a una mayor sensibilidad en ensayos analíticos, lo que permite la detección de bajas concentraciones de analitos.

 

Versatilidad

Su uso en una variedad de técnicas analíticas lo convierte en un reactivo versátil en el Laboratorio de Análisis Químico.

 

 

product-340-68

 

La versatilidad del compuesto se extiende a sus aplicaciones en varias industrias. Se usa ampliamente en fabricación de productos químicos, productos farmacéuticos, tintes y pigmentos, plásticos/polímeros y adhesivos/selladores. En el sector farmacéutico, ha demostrado ser prometedor como un componente efectivo en la síntesis de tirosina - inhibidores de la proteína quinasa específicos y los medicamentos para ayuda.

La investigación en curso continúa explorando nuevas rutas y aplicaciones sintéticas para2,5 - dimetoxi - beta-nitrostirene. Su alta reactividad y potencial para diversas transformaciones químicas lo convierten en una herramienta valiosa en la química orgánica. A medida que avanza la investigación, es probable que se descubran nuevas aplicaciones y métodos de síntesis, ampliando aún más su utilidad en varios campos.

 

Etiqueta: 2,5 - dimetoxi - beta-nitrostirene CAS 40276-11-7, proveedores, fabricantes, fábrica, al por mayor, compra, precio, a granel, a la venta

Envíeconsulta