1-bromodibenzotiofeno, fórmula molecular C12H7BrS, CAS 65642-94-6, su apariencia es un polvo o cristal de color blanco a naranja a verde. Tiene mejor solubilidad en disolventes orgánicos, pero peor solubilidad en agua. Esta propiedad tiene implicaciones importantes para sus aplicaciones en síntesis orgánica, preparación de materiales y pruebas analíticas. Por ejemplo, en la síntesis de pesticidas, puede servir como intermediario para sintetizar moléculas de pesticidas con actividad insecticida o herbicida específica;
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Fórmula química |
C12H7BrS |
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Masa exacta |
262 |
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Peso molecular |
263 |
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m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
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Análisis elemental |
C, 54,77; H, 2,68; BR, 30,36; S, 12,18 |
Materiales optoelectrónicos
Esta sustancia y sus derivados tienen un valor de aplicación potencial en el campo de los materiales optoelectrónicos. Debido a la naturaleza conjugada de los anillos de tiofeno, estos compuestos pueden absorber y emitir luz de longitudes de onda específicas, lo que los hace adecuados como materiales activos para dispositivos optoelectrónicos como células solares orgánicas y diodos emisores de luz-orgánicos (OLED). Además, regulando la estructura molecular y composición de los compuestos.
Materiales semiconductores
Algunos derivados de esta sustancia tienen propiedades semiconductoras y pueden utilizarse como materiales semiconductores. Estos materiales tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como los dispositivos electrónicos y los sensores. Por ejemplo, se pueden utilizar como materiales de canal para transistores de efecto de campo-o para la fabricación de sensores con funciones específicas.
Portador de catalizador
En reacciones catalíticas, esta sustancia y sus derivados también pueden servir como soporte para catalizadores. Al fijar el catalizador sobre un soporte, se puede mejorar la estabilidad y reciclabilidad del catalizador, reduciendo así los costos de producción y minimizando la contaminación ambiental. Además, los grupos funcionales del soporte también pueden tener un efecto sinérgico con el catalizador, mejorando aún más la eficiencia catalítica.
La síntesis de 1-bromodibenzotiofeno es un importante trabajo de síntesis orgánica y este compuesto tiene una amplia gama de aplicaciones en los campos de la medicina y la ciencia de materiales. El siguiente es un método de síntesis de laboratorio común, que incluye pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes:
Materiales e Instrumentos
1. Materias primas:
-2,3-dibromotiofeno
-Sulfuro de difenilo
-Disolvente: como acetonitrilo, dimetilsulfóxido (DMSO), etc.
2. Reactivos:
-Hidróxido de sodio (NaOH)
-Bromo (Br2)
-Yoduro de cobre (CuI)
-Dimetilsulfóxido (DMSO)
3. Instrumentos:
-Dispositivo de reflujo
-Recipiente de reacción bajo protección de atmósfera inerte (como nitrógeno)
-Agitador magnético
Pasos de síntesis
Preparación de 2,3-dibromotiofeno:
El 2,3-dibromotiofeno es un precursor del 1-bromo-2,3-dibenzotiofeno, que se puede sintetizar mediante la siguiente reacción:
Ecuación de reacción:
2,3-dibromotiofeno+bromo → → CuI, DMSO 1-bromo-2,3-dibromotiofeno
En el disolvente DMSO, el 2,3-dibromotiofeno reacciona con bromo para producir 1-bromo-2,3-dibromotiofeno.
Preparación de 1-bromo-2,3-dibenzotiofeno:
Ahora, convertiremos 1-bromo-2,3-dibromotiofeno en el producto objetivo 1-bromo-2,3-dibenzotiofeno. La reacción es la siguiente:
Ecuación de reacción:
1-bromo-2,3-dibromotiofeno + C12H10S +NaOH →1-bromo-2,3-dibenzotiofeno+NaBr+ C8H6
En condiciones alcalinas (usando NaOH), el 1-bromo-2,3-dibromotiofeno reacciona con sulfuro de difenilo para producir 1-bromo-2,3-dibenzotiofeno y benzotiofeno como subproductos. Esta reacción generalmente se lleva a cabo bajo una atmósfera inerte para evitar que se produzca oxidación u otras reacciones secundarias.
Mecanismo de reacción
Mecanismo de reacción para preparar 2,3-dibromotiofeno:
En el disolvente DMSO, CuI actúa como catalizador para promover la reacción entre bromo y 2,3-dibromotiofeno. Los pasos iniciales de la reacción pueden implicar la generación de iones bromuro a partir de CuI, lo que a su vez desencadena una reacción de sustitución de bromo en la molécula de 2,3-dibromotiofeno. Este efecto catalítico ayuda a acelerar la reacción de bromación.
Mecanismo de reacción para preparar 1-bromo-2,3-dibenzotiofeno:
El mecanismo de reacción entre 1-bromo-2,3-dibromotiofeno y sulfuro de difenilo en presencia de NaOH implica una reacción de sustitución nucleofílica en condiciones alcalinas. NaOH proporciona un ambiente alcalino, que promueve la salida de iones bromuro en 1-bromo-2,3-dibromotiofeno, formando un carbocatión intermedio. Este carbocatión reacciona con sulfuro de difenilo mediante la reacción SNAr (sustitución aromática nucleofílica).
Síntesis química fina
El 1-bromodibenzotiofeno también se utiliza en la síntesis de diversos productos químicos finos, como tintes, pigmentos y fragancias. Las propiedades electrónicas únicas del compuesto pueden influir en el color y las propiedades ópticas de tintes y pigmentos, haciéndolos adecuados para aplicaciones en las industrias textil, de impresión y de recubrimientos. Por ejemplo, se han sintetizado tintes a base de 1-bromodibenzotiofeno con una excelente estabilidad del color y una alta intensidad del color, satisfaciendo los exigentes requisitos de los procesos de teñido modernos.
El 1-bromodibenzotiofeno se puede utilizar como componente básico en la síntesis de compuestos de fragancias. Al introducir diferentes grupos funcionales mediante reacciones químicas, los investigadores pueden crear una amplia gama de moléculas de fragancias con aromas únicos. Estos compuestos de fragancias encuentran aplicaciones en las industrias de perfumes, cosméticos y cuidado personal, mejorando la experiencia sensorial de los consumidores.
El 1-bromodibenzotiofeno tiene un valor único como molécula sonda en el campo de la investigación en biociencias. Puede interactuar con ciertas estructuras o moléculas en organismos vivos a través de propiedades químicas específicas, revelando así procesos biológicos específicos o vías de señalización en organismos vivos.
Diseño y selección de moléculas sonda.
Propiedades estructurales:
su estructura molecular contiene átomos de bromo y anillos de tiofeno, y estas propiedades estructurales le permiten unirse específicamente a ciertos receptores o enzimas en los organismos.
Selección de objetivos:
Se selecciona un proceso biológico o vía de señalización específico como objeto de estudio en función del propósito de la investigación. Por ejemplo, se pueden centrar los procesos.
Síntesis y etiquetado:
Prepare 1-bromodibenzotiofeno mediante el método de síntesis química y etiquételo mediante técnicas de etiquetado adecuadas para su seguimiento y detección en el organismo.
Aplicación de moléculas sonda.
Unión intra-biológica:
Introducir las moléculas marcadas en el organismo y revelar la distribución y función de estas moléculas a través de su unión específica a moléculas diana (p. ej., receptores, enzimas, etc.).
Monitoreo en tiempo real-:
Utilizando tecnologías de imágenes avanzadas (por ejemplo, imágenes de fluorescencia, imágenes de resonancia magnética, etc.), los cambios dinámicos del 1-bromodibenzotiofeno en el organismo se monitorean en tiempo real, para comprender el estado en tiempo real de los procesos biológicos objetivo o las vías de señalización.
Análisis de datos:
Al recopilar sistemáticamente y analizar profesionalmente un conjunto completo de datos precisos de imágenes biológicas, los investigadores pueden adquirir información característica completa y detallada sobre procesos biológicos objetivo específicos y vías de señalización intracelular. Esto cubre el tiempo exacto de aparición, la posición de la distribución espacial, la velocidad de reacción dinámica, así como la relación de interacción real entre la sustancia estudiada y otras biomoléculas relacionadas, lo que proporciona datos sólidos que respaldan la investigación adicional del mecanismo.
Ejemplos de aplicaciones y fármacos antipsicóticos
Tomando como ejemplo la investigación en neurociencia, se puede utilizar como molécula sonda para estudiar el proceso de liberación y transmisión de neurotransmisores. Al introducirlo en el sistema nervioso, se puede observar su unión a receptores de neurotransmisores específicos, revelando así la vía de transmisión del neurotransmisor entre las neuronas y el mecanismo regulador. El dibenzotiofeno y sus derivados muestran un gran potencial en el tratamiento de trastornos psiquiátricos. Pueden mejorar los síntomas psiquiátricos de un paciente modulando los niveles de neurotransmisores.
Modulación de neurotransmisores:
El dibenzotiofeno puede aumentar los niveles del transportador de 5-hidroxitriptamina, el transportador de norepinefrina y el transportador de dopamina al bloquear los tres neurotransmisores. Estos neurotransmisores desempeñan un papel importante en la regulación del estado de ánimo, la resistencia al estrés, etc. Por lo tanto, se espera que el dibenzotiofeno sea un fármaco eficaz para el tratamiento de enfermedades mentales.
Efectos antipsicóticos:
Los estudios clínicos han demostrado que los derivados del dibenzotiofeno, como la quetiapina, han sido aprobados para el tratamiento de la esquizofrenia. La quetiapina tiene afinidad por el receptor de 5-hidroxitriptamina y el receptor de dopamina D2, etc. Puede regular bidireccionalmente la depresión y la manía bifásicas, mostrando un buen efecto terapéutico.
Las posibles aplicaciones del dibenzotiofeno en la investigación en neurociencia se encuentran principalmente en su capacidad para afectar la función y el mecanismo del sistema nervioso como fármaco o precursor de fármaco, que puede usarse para el tratamiento de una variedad de trastornos neurológicos.
Tratamiento de trastornos psiquiátricos.
El dibenzotiofeno se puede utilizar como API para la preparación de otros fármacos que se pueden utilizar para el tratamiento de trastornos mentales como la depresión y la ansiedad. El dibenzotiofeno puede mejorar los síntomas de depresión y ansiedad de los pacientes al regular los niveles de neurotransmisores, como aumentar los niveles de neurotransmisores como 5-hidroxitriptamina, norepinefrina y dopamina, para mejorar la estabilidad del estado de ánimo de los pacientes y la resistencia al estrés. Por ejemplo, la quetiapina, un derivado del dibenzotiofeno, está aprobada como antipsicótico atípico para el tratamiento de la esquizofrenia, y también hay estudios que sugieren que puede tener potencial para tratar la depresión bipolar y la manía.
Otras aplicaciones potenciales
Además de las aplicaciones anteriores, el dibenzotiofeno puede tener otras aplicaciones potenciales en neurociencia. Por ejemplo, puede utilizarse como herramienta de investigación para explorar las funciones y mecanismos del sistema nervioso, proporcionando nuevas ideas y métodos para la investigación en neurociencia.
Tratamiento de enfermedades cardiovasculares.
El dibenzotiofeno también puede actuar como anti-epiléptico y aliviar los síntomas de la enfermedad de Parkinson al regular los niveles de neurotransmisores. Aunque su aplicación en el tratamiento de enfermedades neurológicas necesita más investigación, ha mostrado grandes perspectivas de aplicación.
Potencial anticancerígeno-
Además, el dibenzotiofeno tiene potencial anticancerígeno. Puede tener un gran potencial de aplicación en el tratamiento del cáncer al activar la autofagia de las células tumorales, promover la apoptosis de las células tumorales e inhibir la proliferación de las células tumorales.
Aunque la aplicación de este fármaco en el tratamiento del cáncer aún se encuentra en una etapa preliminar, su eficacia y seguridad han sido confirmadas preliminarmente.
Tratamiento de trastornos neurológicos.
El dibenzotiofeno también puede actuar como anti-epiléptico y aliviar los síntomas de la enfermedad de Parkinson al regular los niveles de neurotransmisores.
Aunque su aplicación en el tratamiento de enfermedades neurológicas necesita más investigación, ha mostrado grandes perspectivas de aplicación.
En resumen, el dibenzotiofeno tiene una amplia gama de aplicaciones potenciales en la investigación de neurociencia. Puede utilizarse en una variedad de campos, como el tratamiento de trastornos psiquiátricos, trastornos neurológicos, enfermedades cardiovasculares y cáncer, brindando nuevas opciones y posibilidades para la investigación en neurociencia y el tratamiento clínico. Sin embargo, estas aplicaciones requieren más investigación y validación para garantizar su seguridad y eficacia.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es la fórmula del dibenzotiofeno?
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C12H8S
El dibenzotiofeno (DBT, sulfuro de difenileno) es un compuesto organosulfurado que consta de dos anillos de benceno fusionados a un anillo de tiofeno central. Tiene la fórmula química C.12H8S.
¿Cómo es la apariencia?
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Polvo o cristales de color blanco a naranja a verde.
¿Punto de fusión?
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Aproximadamente 84 grados.
¿Cómo almacenar?
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Conservar a temperatura ambiente. Evite el contacto con agentes oxidantes fuertes, ácidos fuertes o álcalis fuertes para evitar reacciones peligrosas.
¿Se puede utilizar el 1-bromodibenzotiofeno para la síntesis de otras moléculas orgánicas complejas?
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Sí, el 1-bromodibenzotiofeno, como compuesto aromático bromado, presenta una alta reactividad. Puede participar en reacciones de sustitución, reacciones de acoplamiento y otros procesos a través de su átomo de bromo, lo que permite la síntesis de moléculas orgánicas más complejas.
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