1,1'-carbonildiimidazol CAS 530-62-1

1,1'-carbonildiimidazol, alias N.N'- carbonil diimidazol, 1,1'- carbonil diimidazol y carbonil diimidazol, fórmula molecular C₇H₆N₄O, peso molecular 162,15, cristal blanco, insoluble en agua, soluble en alcohol y éter. El carbonil diimidazol es un tipo de compuesto con fuerte reactividad. Puede reaccionar con^-COOH,^-NUEVA HAMPSHIRE₂, ^-OH y otros grupos funcionales para sintetizar muchas cetonas, ésteres, ureas y otros compuestos que son difíciles de obtener por métodos comunes. Por ejemplo, la reacción con amina puede sintetizar pesticidas de imidazol, evitando el uso de fosgeno altamente tóxico que no es fácil de almacenar y transportar. Se utiliza principalmente para síntesis orgánica, pesticidas e intermedios farmacéuticos.

1,1'-carbonildiimidazol(CDI) es un derivado del imidazol. Su estructura de imidazol tiene un enlace P grande cerrado y hay un par de electrones solitarios en el orbital sp2 donde uno de los átomos de nitrógeno no está unido. Estos determinan que el CDI tiene una fuerte reactividad química y puede reaccionar con amoníaco, alcohol, ácido y otros grupos funcionales para sintetizar muchos compuestos que son difíciles de obtener por métodos químicos generales. Es ampliamente utilizado como aglutinante de enzimas y proteínas, intermediario de fármacos sintéticos antibióticos y, especialmente, como agente de unión para la síntesis de compuestos polipeptídicos.

Como activador, N,N'-carbonildiimidazoles rápido y sencillo, por lo que es muy utilizado en síntesis orgánica, y existen numerosos informes en bioquímica y farmacia. Si se usa CDI como activador, se pueden sintetizar rápidamente oligómeros de urea anfifílica con buenas propiedades antibacterianas; Se pueden sintetizar derivados de hidroxiquinio con estructura de amida que pueden autoensamblarse en estado sólido; Los compuestos orgánicos heterocíclicos con estructura de urea se pueden preparar mediante la autociclación de los monómeros.

1. La preparación tradicional de dendrímeros requiere protección y desprotección, y el método de separación del producto es muy requerido, por lo que su aplicación es limitada. Debido a las características de reacción altamente selectivas de N,N'-carbonildiimidazol, se decide que puede garantizar la existencia de grupos funcionales sin protección y desprotección en la reacción. Al mismo tiempo, los productos intermedios y productos finales obtenidos mediante su activación requieren métodos de purificación sencillos. La gente comienza a usarlo para preparar dendrímeros altamente ramificados. Por ejemplo, usando monómero de tipo AB2 para preparar dendrímeros ramificados altamente intactos con CDI como activador usando el método de protección y desprotección.

2. Polímeros hiperramificados Los polímeros hiperramificados se pueden obtener por autopolicondensación de monómeros de tipo ABx (o AAx'), o por policondensación de dos grupos funcionales. Las reacciones anteriores también se pueden lograr usando CDI como activador. Para los monómeros de tipo ABx (o AAx'), se pueden preparar polímeros hiperramificados utilizando las características de activación selectiva de CDI para diferentes grupos funcionales. Además, el policarbonato hiperramificado soluble en agua y el poliuretano también se pueden obtener del sistema de reacción de doble monómero A2 más B3 utilizando el mecanismo de activación de CDI y el método de alimentación por pasos. Debido a la mayor selectividad de los monómeros en el sistema bicamer A2 más B3, la presencia de CDI hace que la reacción sea más controlable mediante la alimentación por etapas. Por lo tanto, CDI tendrá una perspectiva de aplicación muy amplia como activador en este sistema de reacción.

3. Polímeros lineales y su modificación química Debido a que el CDI puede activar con éxito ácidos binarios, alcoholes, amoníaco y otros compuestos, no es difícil usarlo para preparar polímeros lineales. Por ejemplo, el glicol se activa con N,N'-carbonildiimidazol, y luego el monómero activado polimeriza con el monómero de glicol para obtener policarbonato lineal; El poliuretano lineal se sintetizó utilizando CDI como activador, diamina y glicol como materias primas. La aplicación de CDI en la modificación química es relativamente temprana y se realiza principalmente mediante el acoplamiento de CDI entre diferentes grupos funcionales. Por ejemplo, CDI se usa como agente de acoplamiento para funcionalizar ácido poliacrílico y ácido polimetacrílico. Se sintetizó homopolímero de éster de celulosa con estructura compleja y sensible modificando los grupos laterales de celulosa con ácido carboxílico insaturado usando CDI como activador.

4. 1,1'-carbonildiimidazolutilizado en el campo biológico se puede utilizar para sintetizar materiales inmunoabsorbentes de proteína A para la purificación por absorción de líquidos. La superficie de Si Glass y Wafer se modificó mediante tecnología de acoplamiento CDI y dendrímeros, que se utilizaron para la inmovilización de proteínas. Con CDI como activador, 2-hidroximetil-3,5,6-trimetilpirazina se modificó con polietilenglicol (PEG) - 10000-diácido, y se estudió su rendimiento de degradación in vitro. Los compuestos orgánicos que contenían amina se acoplaron a polietileno con grupos hidroxilo de alcohol en la cadena lateral mediante N,N'-carbonildiimidazol, y se estudió la transferencia génica del polímero modificado.

Síntesis de1,1'-carbonildiimidazol:

El imidazol se hace reaccionar con fosgeno disuelto en benceno, el clorhidrato de imidazol en el reactivo se filtra y el filtrado se concentra para obtener 1,1'-carbonildiimidazol con un rendimiento del 91 por ciento.

Vierta 200 ml de benceno anhidro en un embudo cónico de 500 ml y péselo con un tapón. Retire el tapón de vidrio e instale una tubería de entrada de gas con un filtro de núcleo de arena en el embudo. Bajo la protección de la temperatura ambiente y el tubo de secado, se introducen aproximadamente 20 g de fosgeno en aproximadamente 1 h (el volumen de la solución de benceno aumenta en aproximadamente 12-16ml). Tape el embudo y péselo inmediatamente. El peso real de fosgeno es de 16,55 g (0,167 mol). Por lo tanto, la cantidad requerida de imidazol se calcula según la relación molar de fosgeno a imidazol de 1:4. Luego, instale el embudo en un matraz de tres bocas que contenga 45,60 g (0,669 mol) de imidazol y 500 ml de tetrahidrofurano anhidro. Bajo enfriamiento y agitación electromagnética, deje caer la solución de fosgeno en benceno dentro de los 15-30 minutos. Continúe mezclando durante 15 minutos y deje reposar a temperatura ambiente durante 1 hora. En un ambiente seco, elimine el clorhidrato de imidazol con un embudo de arena. El filtrado se concentró hasta sequedad a 40~50 grados y presión reducida para obtener 24,5 g (91 por ciento) de cristales incoloros.

¡Ten cuidado! El fosgeno es tóxico y esta operación debe realizarse en la campana extractora.

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