Uracil Powder CAS 66-22-8

Polvo de uracilo(Uracile) es un compuesto orgánico con fórmula molecular de C4H4N2O2 y peso molecular de 112.087, CAS 66-22-8. Es un polvo cristalino blanco gris fino. Fácilmente soluble en agua caliente, diluye amoníaco, ligeramente soluble en agua fría, insoluble en etanol y éter. Uracilo es la base específica de ARN, que es equivalente a la timina (T) en el ADN. Es una de las cuatro bases de ARN. Reemplaza la timina en el ADN durante la transcripción del ADN y coincide con la adenina. La timina (t) se obtiene por metilación del uracilo.

Uracil, como una base única de ARN, ha mostrado amplias aplicaciones en campos como ciencias de la vida, investigación y desarrollo farmacéutico, y tecnología agrícola. Su valor central proviene de su estructura química única: los grupos amino ( - nh ₂) y carbonilo (c =} o) en el anillo de pirimidina dotan con la capacidad de participar en el emparejamiento de bases, reacciones catalizadas en enzimas y modificaciones moleculares.

Investigación básica en ciencias de la vida: el 'componente central' de la transmisión de información genética

 

1. Síntesis de ARN e investigación funcional
Es una de las cuatro bases principales de ARN, que se combina con adenina (a) a través de unión de hidrógeno durante la transcripción para formar una estructura de ARN monocatenario. Por ejemplo, en la síntesis de ARNm, la densidad de distribución del uracilo afecta directamente su estabilidad y eficiencia de traducción. La investigación ha encontrado que el ARNm con altos niveles de uracilo se degrada fácilmente por las nucleasas intracelulares, mientras que las modificaciones moderadas (como la pseudouracilación) pueden mejorar significativamente su estabilidad. Este mecanismo se ha aplicado al diseño de optimización de las vacunas de ARNm.

2. Investigación sobre el mecanismo de reparación de ADN
UracílicoNo debe existir en el ADN, pero cuando la citosina (C) desamina o se ve afectada por factores ambientales como la radiación ultravioleta, puede convertirse anormalmente en uracilo, lo que lleva a mutaciones de pares de bases CG y no coinciden UA.

 

Las células reconocen y escinden uracilo a través de la ADN glucosidasa de uracilo (UNG), iniciando la vía de reparación de escisión de base (BER). Este proceso es crucial para mantener la estabilidad genómica, y la detección de actividad de enzimas relacionadas se ha convertido en un biomarcador para el diagnóstico temprano de cáncer.
3. Exploración de la regulación epigenética
Su modificación de metilación (como el 5-metiluracilo) puede regular la expresión génica. En las plantas, la metilación de uracilo participa en las respuestas de resistencia a la enfermedad al afectar la vía de interferencia de ARN (ARNi); En los animales, la modificación de uracilo en ARNt (como 5-metoxicarbonilmetilo uracilo) puede alterar su eficiencia de unión con ribosomas, regulando así la tasa de síntesis de proteínas.

Investigación y desarrollo médico: armas duales de efectos antitumorales y antivirales

 

1. Componentes centrales de los medicamentos de quimioterapia
5-fluorouracilo (5-FU): como un derivado fluorado de uracilo, 5-FU mata específicamente a las células tumorales proliferantes rápidamente al inhibir la timidina sintasa (TS) y bloquear la producción de desoxitimidina (DTMP) requerida para la síntesis de ADN. Los datos clínicos muestran que el régimen de FOLFOX de 5-FU combinado con oxaliplatino y folinato de calcio puede aumentar la tasa de supervivencia a 5 años de los pacientes con cáncer colorrectal a más del 50%.
Capecitabina: profármaco oral, que se convierte en 5-FU in vivo para el tratamiento adyuvante del cáncer de mama y el cáncer colorrectal. Su ventaja radica en reducir las complicaciones de la inyección intravenosa y mejorar el cumplimiento del paciente.

2. Desarrollo de medicamentos antivirales
Tratamiento de hepatitis B: los análogos de uracilo (como entecavir) inhiben la replicación del virus al unirse competitivamente a la ADN polimerasa del virus de la hepatitis B (VHB).

 

Los ensayos clínicos han demostrado que después de 48 semanas de tratamiento con entecavir, la tasa de seroconversión de ADN del VHB puede alcanzar más del 90%.

Inhibición del virus del ARN: los derivados de uracilo pueden interferir con la actividad enzimática de replicación del ARN viral. Por ejemplo, la investigación sobre CoVID-19 (SARS-CoV-2) ha encontrado que algunos análogos de uracilo pueden unirse a la ARN polimerasa dependiente de ARN viral (RDRP) para bloquear la replicación del genoma viral.
3. Inmune moduladores
Uracil y sus derivados pueden regular la función de las células T. Por ejemplo, el uracilo de dosis bajas puede promover la diferenciación de las células T reguladoras (Tregs), inhibir las respuestas inmunes excesivas y ser utilizado para el tratamiento de enfermedades autoinmunes como la artritis reumatoide; El uracilo de dosis alta mejora la respuesta inmune antitumoral mediante la activación de las células T efectoras (TEFF).

Tecnología agrícola: herramientas moleculares para la mejora de los cultivos y la mejora de la resistencia al estrés

 

1. Adjuvant de edición de genes
En el sistema de edición de genes CRISPR-CAS9, el SGRNA modificado de Uracil puede mejorar su estabilidad y la eficiencia de orientación. La investigación ha demostrado que la tasa de éxito de edición de SGRNA modificados con glicosilación de uracilo en células vegetales es 30% más alta que la versión no modificada. Esta tecnología se ha aplicado a la edición precisa de los genes de resistencia a la enfermedad del arroz (como XA21).
2. Reguladores de crecimiento de plantas
El nucleósido de uracilo (uridina), como precursor de la citoquinina, puede promover la división y la diferenciación de las células vegetales. Por ejemplo, la aplicación exógena de uridina puede aumentar significativamente la tasa de fijación de frutas de las frutas de tomate y aumentar el peso de las frutas individuales.

 

Además, Uracil también está involucrado en la respuesta de las plantas a la adversidad como la sequía y la salinidad. En condiciones deficientes en boro, la síntesis de glucosa difosfato de uracilo (UDPG) en plantas se ve obstaculizada, lo que lleva a un transporte de sacarosa deteriorado. Sin embargo, complementar el boro puede restaurar este proceso y mejorar la resistencia al estrés de los cultivos.

3. Herbicidas y defoliantes
Polvo de uraciloLos derivados (como el bromobenzonitrilo) interfieren con la fotosíntesis de la planta y logran el control de malezas al inhibir la síntesis de la proteína D1 en el fotosistema II (PSII). Este tipo de herbicida tiene un efecto de control de más del 95% en malas hierbas de hoja ancha como Amaranto y Quinua, y es muy seguro para cultivos de cereales como el trigo y el maíz. En el cultivo de algodón, los defoliantes de uracilo pueden promover el desprendimiento de hojas, facilitar la recolección mecánica y mejorar la eficiencia de recolección en un 20% -30%.

Síntesis industrial: el "intermedio multifuncional" de la química orgánica y la ciencia de los materiales

 

1. Intermedios de drogas
Es una materia prima clave para sintetizar múltiples drogas. Por ejemplo:
Fluorouracilo: preparado por la reacción de condensación de uracilo y fluoroacetato, es un fármaco de quimioterapia antietabólico comúnmente utilizado en la práctica clínica.
Citarabina: sintetizado a partir de uracilo a través de reacciones múltiples, utilizadas para el tratamiento de la leucemia mieloide aguda.
2. Síntesis de análogos de ácido nucleico
Los derivados modificados de uracilo, como el pseudouracilo y el 5-metiluracilo, son la base para sintetizar ácidos nucleicos artificiales, como la PNA y el LNA.

 

Estos análogos tienen una mayor afinidad y estabilidad de unión, y se utilizan ampliamente en el desarrollo de sondas de ácido nucleico, chips genéticos y fármacos de oligonucleótidos antisentido.

3. Aditivos de material de polímero
Los grupos de uracilo se pueden introducir en cadenas de polímeros para mejorar las propiedades del material. Por ejemplo, los materiales de poliuretano que contienen uracilo tienen una excelente biocompatibilidad y pueden usarse como recubrimientos superficiales para implantes como catéteres médicos y articulaciones artificiales, reduciendo el riesgo de infección postoperatoria.

Monitoreo ambiental y seguridad alimentaria: "sondas de detección" para biomarcadores

 

1. Detección de contaminación del agua
Puede servir como biomarcador para la actividad metabólica microbiana, utilizada para evaluar la actividad de las comunidades microbianas en los cuerpos de agua. Al detectar la concentración de uracilo en aguas residuales, la eficiencia de degradación de los contaminantes orgánicos puede reflejarse indirectamente. Por ejemplo, en el tratamiento de las aguas residuales industriales mediante el proceso de lodo activado, la tasa de degradación del uracilo se correlaciona significativamente con la tasa de eliminación de bacalao (R =0.85).
2. Evaluación de autenticidad de los alimentos
El contenido del uracilo y sus metabolitos (como la uridina) se puede utilizar para identificar los tipos de alimentos o la adulteración.

 

Por ejemplo, el contenido de uridina en la miel está estrechamente relacionado con su fuente de planta. Al detectar la relación uridina/glucosa, la miel natural se puede distinguir de los productos mezclados artificialmente con una tasa de precisión de más del 90%.

3. Análisis de toxicología forense
Los metabolitos de los derivados de uracilo (como el 5-fluorouracilo) en el cuerpo (como el fluoruro alfa - - alanina) tienen una vida media larga y pueden usarse como biomarcadores para el abuso de drogas o el envenenamiento. Los metabolitos traza se pueden detectar en orina utilizando tecnología de espectrometría de masas de cromatografía líquida (LC-MS), proporcionando una base científica para la identificación forense.

En la tecnología existente, las rutas de síntesis depolvo de uraciloson los siguientes:

Primero, agregue 70 ml de ácido sulfúrico fumante en una botella de reacción limpia de 200 ml, encienda la máquina de hielo para reducirla a 0 grados, agregue 25 g de urea bajo agitación y controle la temperatura del proceso por debajo de 10 grados. Agregue 50 g de ácido málico, eleve la temperatura en 90 grados, revuelva durante 3 h y ajuste el pH de la solución de hidróxido de sodio a 6. Después de la filtración de succión, se obtuvieron 70 g de producto crudo rojo claro. El producto crudo se recristaliza con 350 ml de agua para obtener 50 g de uracilo blanco.

Deficiencias: este proceso puede producir 30 toneladas de ácido sulfúrico y 50 toneladas de agua residual por tonelada de productos de uracilo. También es un proceso de producción tradicional con gran presión ambiental.

The second is to add 0.16 mol of sodium methoxide and 0.26 mol of ethyl acetate into a three-necked flask with a stirrer at a temperature of 15~20 ℃. Stir for 1h, then slowly add 0.10 mol ethyl formate. Reaction at 25~30 ℃ for 3h after dropping. Get white paste mixture. Add finely ground 0.09 mol thiourea into the above flask, and then raise the temperature to 60 ℃ for reaction for 1 h. Concentrate to dry under reduced pressure, dissolve the residue with a small amount of water, then slowly add 0.25mol30wt.% hydrogen peroxide, and keep the reaction temperature at 50 ℃. After the reaction, cool the mixture to 20 ℃, adjust it to pH1 with concentrated hydrochloric acid, and crystals will be released. After filtration and washing, white crystalline powder was obtained, with a yield of 71.3%. Purity>99%. La ruta de la urea usa urea en lugar de tiourea, y otras condiciones experimentales permanecen sin cambios, y la reacción anterior ocurre. La mezcla de reacción es un líquido transparente oscuro y marrón rojizo. Enfríe a 20 grados, ajuste el pH con ácido clorhídrico concentrado y obtenga una solución clara de color amarillo claro, solo se genera una pequeña cantidad de precipitado blanco escamoso.

Deficiencias de la ruta 2: aunque este proceso supera la generación de una gran cantidad de ácido sulfúrico de desechos en el proceso tradicional, la cantidad de agua residual aumenta a 40 toneladas de agua residual por tonelada de producto.

Uracilo es la base específica de ARN, que es equivalente a la timina (T) en el ADN. En el proceso de transcripción de ADN, el ADN se descomprime por la helicasa en el núcleo, y luego se combina con pares de bases libres para formar un ARN monocatenario, que se convierte en ARN mensajero (ARNm). En este proceso, los principios de emparejamiento de bases son: Au, CG, TA, GC. Una de las bases de pirimidina, que es un componente del ARN junto con la citosina. También está contenido en glucosa difosfato de uridina y otros precursores importantes de los polisacáridos. Muestra una absorción ultravioleta específica (259 nanómetros como máximo). La principal diferencia entre ARN y ADN es la diferencia en la composición del azúcar. El ARN contiene uracilo y ADN contiene timina.

Recientemente, los científicos de la NASA sintetizaronpolvo de uracilo, un componente clave del material genético de la vida, de manera no biológica en un entorno espacial simulado. En los últimos años, los científicos del Centro de Investigación AMES de la NASA han estado simulando el entorno espacial interestelar. Colocaron la muestra de hielo que contiene uracilo en el entorno espacial simulado del laboratorio, expuesto a la radiación ultravioleta y finalmente obtuvieron la base específica del ácido ribonucleico (ARN) - uracilo. Uracil es un componente importante del ARN y la fuente de vida en la Tierra.

Anteriormente, los científicos han encontrado pirimidina en los meteoritos, y este experimento ha demostrado que la pirimidina puede absorber la radiación cósmica y transformarse en uracilo en el entorno espacial. Los investigadores creen que al comienzo de la formación de la tierra, la "piedra angular" de la vida puede haberse formado en el espacio, y cayeron a la tierra, creando condiciones para el origen de la vida. En el vasto espacio, puede existir una situación similar en cualquier planeta.

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