Ácido linoleico líquido, con la fórmula molecular CH3 (CH2) 4CH=CHCH2CH=CH (CH2) 7COOH, CAS 60-33-3, es un tipo de ácido graso insaturado. Los componentes principales de los aceites secos y semisecos como el aceite de linaza y el aceite de semilla de algodón, que están compuestos de glicéridos. Varios tipos de aceites vegetales tienen un alto contenido, representando el 76% -83% de los ácidos grasos totales en el aceite de semilla de cártamo, el 40-60% de los ácidos grasos totales en el aceite de nuez, aceite de semilla de algodón, aceite de semilla de girasol y aceite de sésamo, y aproximadamente el 25% de los ácidos grasos totales en el aceite de maní y el aceite de oliva. El contenido en grasas animales es generalmente bajo, como la mantequilla con un 1,8% y la manteca de cerdo con un 6%. Debido a que es propenso a la oxidación y endurecimiento en el aire, también se lo conoce como ácido seco, y los aceites que contienen más ácido seco también se denominan aceites secos. Cuando se trata con selenio a 200 grados u óxidos de nitrógeno, se transforma en ácido translinoleico. Durante la hidrogenación, primero se convierte en ácido 12 octadecanoico y ácido oleico, y luego se hidrogena en ácido esteárico. Es un ácido graso esencial en la nutrición humana y animal. La sal de sodio o potasio del ácido linoleico es uno de los componentes del jabón y se puede utilizar como surfactante como emulsionante. Se puede utilizar en medicina para tratar enfermedades como la hiperlipidemia y la arteriosclerosis. Su sal de aluminio se puede utilizar para fabricar pinturas, revestimientos, etc.
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Fórmula química |
C18H32O2 |
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Masa exacta |
280 |
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Peso molecular |
280 |
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m/z |
280 (100.0%), 281 (19.5%), 282 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 77.09; H, 11.50; O, 11.41 |
Ácido linoleico líquidoEl ácido graso insaturado importante tiene una amplia gama de aplicaciones. No solo desempeña un papel importante en el campo de la atención sanitaria, sino que también demuestra un valor de aplicación único en diversos campos, como la industria y la medicina.
Aplicación en profundidad en el campo de la medicina.
Tratar enfermedades específicas de la piel.
La aplicación en el campo de la dermatología está recibiendo atención gradualmente. Debido a sus propiedades antiinflamatorias y promotoras de la regeneración celular, se utiliza para tratar algunas enfermedades de la piel difíciles de tratar, como la psoriasis, el eczema, etc. Estas enfermedades suelen ir acompañadas de una función de barrera cutánea deteriorada y una respuesta inflamatoria intensificada, que se puede aliviar mejorando la síntesis de lípidos en las células de la piel, restaurando la función de barrera cutánea e inhibiendo la respuesta inflamatoria.
Tratamiento adyuvante del cáncer
En los últimos años, las investigaciones han demostrado que tiene cierto potencial en el tratamiento del cáncer. Aunque la investigación en este campo todavía está en sus primeras etapas, hay evidencia que sugiere que puede afectar las vías metabólicas de las células cancerosas, inhibir su proliferación y propagación. Además, puede mejorar la sensibilidad de los medicamentos de quimioterapia y mejorar la eficacia del tratamiento. Aunque estos hallazgos aún no se han traducido en aplicaciones clínicas generalizadas, brindan nuevas ideas para futuros tratamientos contra el cáncer.
Aplicaciones especiales en el sector industrial
Preparación de materiales de alto rendimiento
Se puede utilizar como una de las materias primas para preparar materiales de alto rendimiento en la industria. Por ejemplo, a través de la modificación química, se puede transformar en polímeros o materiales compuestos con propiedades especiales. Estos materiales tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la industria aeroespacial, la fabricación de automóviles y la comunicación electrónica. Por ejemplo, los materiales de poliéster de base biológica preparados con él no solo tienen excelentes propiedades mecánicas, sino que también tienen buena biocompatibilidad y degradabilidad, lo que lo convierte en una importante dirección de investigación para materiales respetuosos con el medio ambiente.
Desarrollo de recubrimientos respetuosos con el medio ambiente
Con la creciente conciencia de la protección del medio ambiente, el desarrollo de recubrimientos con bajo contenido de COV (compuestos orgánicos volátiles) se ha convertido en una tendencia de la industria. Esta sustancia y sus derivados se utilizan como aditivos o componentes principales en recubrimientos respetuosos con el medio ambiente debido a sus fuentes naturales y características ambientales. Este tipo de recubrimiento no solo reduce la emisión de sustancias nocivas, sino que también mejora la resistencia a la intemperie y la resistencia a la corrosión del recubrimiento, alargando su vida útil. Además, los recubrimientos a base de ácido linoleico tienen buenas propiedades de humectación y adhesión, lo que los hace adecuados para recubrir diversos sustratos.
Aplicaciones innovadoras de productos cosméticos y de cuidado personal
Productos anti-envejecimiento para el cuidado de la piel
Debido a sus propiedades antioxidantes, se utiliza ampliamente en productos antienvejecimiento para el cuidado de la piel. Puede neutralizar los radicales libres en el cuerpo, reducir el daño oxidativo celular y, por lo tanto, retrasar el proceso de envejecimiento de la piel. Muchas marcas de cuidado de la piel de alta gama lo utilizan.Ácido linoleico líquidocomo uno de sus ingredientes principales y han lanzado una serie de productos antienvejecimiento. Estos productos no solo mejoran problemas como las líneas finas y la flacidez de la piel, sino que también mejoran la salud general de la piel.
Potenciadores de los productos de protección solar
También tiene cierta capacidad para absorber los rayos ultravioleta, por lo que se puede utilizar como potenciador de los productos de protección solar. Al combinarse con otros ingredientes de protección solar, se puede aumentar el valor SPF (índice de protección solar) de los productos de protección solar, al tiempo que se reduce el daño de los rayos ultravioleta a la piel. Además, puede promover la recuperación y la mejora de la función de barrera de la piel y mejorar la resistencia de la piel a la radiación ultravioleta.
Aplicaciones auxiliares en agricultura y procesamiento de alimentos.
Mejorar la resistencia de los cultivos al estrés
En el campo de la agricultura, esta sustancia o sus derivados se utilizan como reguladores del crecimiento de las plantas o aditivos para fertilizantes foliares. Al promover la actividad de las enzimas antioxidantes en las plantas, se puede mejorar la resistencia de los cultivos al estrés (como la resistencia a la sequía, la resistencia al frío, la resistencia a las enfermedades, etc.) y se puede mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos. Además, puede promover la absorción y utilización de nutrientes por parte de los cultivos y mejorar el entorno del suelo.
Mejorar la calidad de los alimentos
En el campo del procesamiento de alimentos, se utiliza ampliamente como aditivo alimentario natural en áreas como el procesamiento de aceite y productos horneados. No solo puede mejorar el sabor y el aroma de los alimentos, sino que también extiende la vida útil de los alimentos. Por ejemplo, en el procesamiento de aceite, se puede combinar con otros ácidos grasos para formar productos de aceite más estables; en productos horneados, puede mejorar la suavidad y la extensibilidad de la masa, haciendo que el producto horneado sea más suave y delicioso.
Exploración y aplicación en los campos de la investigación científica y la educación.
Investigación en Bioquímica y Biología Molecular
Desempeña un papel importante en la investigación bioquímica y de biología molecular. Como uno de los principales componentes de la membrana celular, participa en muchos procesos biológicos celulares como la transducción de señales y la apoptosis celular. Por ello, los investigadores suelen utilizar esta sustancia como compuesto modelo para estudiar los mecanismos moleculares de estos procesos. Además, también se utiliza como sustrato o inhibidor de determinadas enzimas biológicas para estudiar sus mecanismos catalíticos y funciones fisiológicas.
Materiales educativos sobre ciencias de la vida
En el campo de la enseñanza de las ciencias de la vida, también se utiliza como uno de los materiales didácticos. Al introducir la estructura química, las funciones fisiológicas y las vías metabólicas de esta sustancia en los organismos, los estudiantes pueden comprender mejor los conceptos y principios básicos de las ciencias de la vida, como el metabolismo de los lípidos y la estructura de la membrana celular. La combinación de actividades didácticas experimentales, como la extracción de aceites vegetales y la medición de su contenido, puede cultivar las habilidades prácticas y el pensamiento innovador de los estudiantes.
El aceite de maíz, como aceite vegetal rico enÁcido linoleico líquido, es una materia prima importante para la extracción de ácido linoleico. El ácido linoleico es un ácido graso insaturado que tiene múltiples beneficios para la salud humana, como la reducción del colesterol y la prevención de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares. Por lo tanto, la extracción y síntesis de ácido linoleico de alta pureza a partir del aceite de maíz tiene un importante valor de aplicación.
Método de extracción:
Método de exprimido
El método de exprimido es un método que utiliza presión mecánica externa para exprimir y separar el aceite de los componentes oleosos. Para la extracción de aceite de germen de maíz, el prensado es un método tradicional de elaboración de aceite. Los pasos específicos incluyen:
Limpieza:
Elimina impurezas y partículas indeseables del germen de maíz.
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El secado:
Seque el germen de maíz limpio para eliminar el exceso de humedad.
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Reblandecimiento:
Ablandamiento del embrión mediante un tratamiento térmico adecuado para su posterior procesamiento.
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Embrión rodante:
El embrión ablandado se somete a un tratamiento de laminación de embrión para controlar el espesor y el contenido de humedad del tocho.
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Cocer al vapor y freír:
Cocer al vapor y freír el embrión después de enrollarlo a una temperatura adecuada para mejorar el rendimiento y la calidad del aceite.
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Extracción de aceite:
Utilice una máquina de prensado para prensar y separar el aceite del embrión cocido al vapor y frito.
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Refinando:
Refinando el aceite prensado para eliminar impurezas e impurezas, obteniendo como resultado aceite de maíz refinado.
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Sin embargo, aunque el método de prensado es simple y directo, el contenido de ácido linoleico en el aceite obtenido es relativamente bajo y la pureza no es alta, requiriendo mayor procesamiento y purificación.
Método de lixiviación
El método de lixiviación es un método de extracción de aceite y grasa de materiales derivados del petróleo que utiliza el principio de extracción por solvente. En comparación con el método de prensado, el método de extracción puede extraer más completamente el ácido linoleico del aceite. Los pasos específicos incluyen:
Selección de disolventes:
Elija un disolvente adecuado (como n-hexano, éter de petróleo, etc.) para la extracción.
01
Lixiviación:
Remoje el germen de maíz previamente tratado en un solvente para disolver el aceite y formar un aceite mixto.
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Evaporación y destilación:
Realizar operaciones de evaporación y destilación del aceite mezclado para vaporizar el disolvente y separarlo del aceite.
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Reciclaje de disolventes:
Condensación y enfriamiento del disolvente evaporado para su reutilización.
04
Refinando:
Refinación del aceite obtenido para eliminar disolventes residuales y otras impurezas.
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El método de lixiviación puede mejorar significativamente la tasa de extracción de aceite y el contenido de ácido linoleico, pero se debe prestar atención a la selección de solventes y al tratamiento de recuperación para garantizar la seguridad de la producción y el respeto al medio ambiente.
Método de extracción con fluido de CO2 supercrítico
La extracción con fluido de CO2 supercrítico es un nuevo tipo de tecnología de extracción de petróleo. En estado supercrítico, la densidad y la solubilidad del fluido de CO2 son cercanas a las del líquido, y puede extraer selectivamente ácido linoleico del petróleo. Los pasos específicos incluyen:
Preparar fluido de CO2 supercrítico:
Presurizar el CO2 a un estado supercrítico (normalmente con una presión superior a 7,38 MPa y una temperatura superior a 31,1 grados).
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Extracción:
Ponga en contacto el fluido de CO2 supercrítico con germen de maíz previamente tratado para disolver los componentes del aceite, como el ácido linoleico, en el fluido.
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Separación y recogida:
El fluido de CO2 se restaura a un estado gaseoso reduciendo la presión o aumentando la temperatura, mientras que el aceite disuelto se separa y se recolecta.
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Posprocesamiento:
Refinar el aceite recogido y eliminar los disolventes residuales y otras impurezas.
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El método de extracción con fluido de CO2 supercrítico tiene las ventajas de alta eficiencia, protección del medio ambiente y ausencia de residuos, pero el costo del equipo es alto y las condiciones de operación son duras.
Método de síntesis
Aunque el aceite extraído del maíz contiene ácido linoleico, su contenido y pureza a menudo no pueden satisfacer los requisitos específicos. Por lo tanto, es necesario sintetizar más ácido linoleico de alta pureza mediante métodos químicos o biológicos. El siguiente es un ejemplo de síntesis basada en métodos químicos:
Mezcle aceite de maíz refinado con una solución alcalina (como hidróxido de sodio) y realice la reacción de saponificación en condiciones de calor. La reacción de saponificación es una reacción en la que las grasas y los aceites se hidrolizan en condiciones alcalinas para producir sales de ácidos grasos y glicerol. La ecuación de reacción específica es la siguiente:
R1R2CH=CHR3R4COOH + 3NaOH → 3R1R2CH=CHR3R4COONa+glicerol
Entre ellos, $R1, R2, R3, R4 $representan diferentes grupos de hidrocarburos.
Acidificar las sales de ácidos grasos obtenidas de la reacción de saponificación con un ácido (como el ácido sulfúrico) para convertirlas nuevamente en ácidos grasos. La ecuación de reacción específica es la siguiente:
R1R2CH=CHR3R4COONa + H2SO4 → R1R2CH=CHR3R4COOH + Na2SO4
Entre ellos, R1R2R3R4 representa grupos hidrocarbonados relacionados con el ácido linoleico. Cabe señalar que la ecuación aquí está simplificada y, de hecho, el aceite de maíz contiene múltiples ácidos grasos, por lo que el producto de la reacción será una mezcla de múltiples ácidos grasos. Sin embargo, debido al contenido relativamente alto de ácido linoleico en el aceite de maíz, se puede aislar y purificar aún más mediante pasos posteriores.
La separación y la purificación son pasos clave para extraer ácido linoleico de alta pureza. Los métodos más comunes incluyen la extracción con solventes, la destilación, la cristalización, etc.
Extracción con disolventes:
Extracción mediante la utilización de la diferencia de solubilidad del ácido linoleico en diferentes disolventes. Por ejemplo, se puede seleccionar un disolvente con alta solubilidad para el ácido linoleico y baja solubilidad para otras impurezas para la extracción, y se puede obtener ácido linoleico crudo evaporando el disolvente.
Destilación:
Utilizando la diferencia de punto de ebullición entre el ácido linoleico y otros ácidos grasos para la separación por destilación. Controlando la temperatura y la presión de destilación, el ácido linoleico se puede separar de la mezcla. Sin embargo, debido a la fácil oxidación y descomposición del ácido linoleico a altas temperaturas, el proceso de destilación requiere un control estricto de las condiciones.
Cristalización:
Disuelva el ácido linoleico crudo en un disolvente adecuado y luego obtenga cristales de ácido linoleico de alta pureza mediante cristalización por enfriamiento. Durante el proceso de cristalización, las moléculas de ácido linoleico se organizarán en un patrón determinado para formar una estructura cristalina, separándose así de otras impurezas.
El purificadoÁcido linoleico líquidoEl ácido linoleico debe someterse a una serie de pruebas analíticas para verificar su pureza y calidad. Los métodos analíticos más comunes incluyen la cromatografía de gases (GC), la cromatografía de líquidos (LC), la espectrometría de masas (MS), etc. Estos métodos analíticos pueden determinar con precisión el contenido, la pureza y las posibles impurezas del ácido linoleico.
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