Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

Criptotanshinona, La fórmula molecular es C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. Es un polvo marrón. Tiene dos centros quirales y cuatro enantiómeros existen. Mala solubilidad, apenas soluble en agua, soluble en etanol, dimetil sulfóxido (DMSO), metanol, acetona, cloroformo y otros solventes orgánicos. Cuando se compleja con -ciclodextrina, su solubilidad se puede mejorar. Las propiedades térmicas son relativamente estables, y no es fácil volatilizar y descomponer a temperatura ambiente, pero su punto de fusión es bajo, solo un grado 86. Cuando se calienta a cierta temperatura, se puede descomponer para producir una variedad de gases, como CO, CO2, etc. Es un derivado de dieno de quinona presente en el rizoma de Salvia miltiorrhiza. Se usa ampliamente en el campo de la medicina y tiene varias actividades farmacológicas. Se puede utilizar para tratar enfermedades como enfermedades cardiovasculares, enfermedades del sistema nervioso, inflamación y tumores. En términos de materiales semiconductores, se puede convertir en componentes electrónicos de película delgada y sondas fluorescentes. En el campo de la medicina, se puede usar como portador de medicamentos nano para la administración de medicamentos y las imágenes. Además, en términos de aplicación de catalizador de pintura, también se ha preparado con éxito un catalizador de pintura altamente eficiente.

Criptotanshinonaes un compuesto con una estructura relativamente especial, y sus principales características estructurales son las siguientes:

1. Estructura de cetona diterpene: pertenece a diterpenoides, que contienen dos estructuras de anillo de seis - anillo miembro y cinco - anillo miembro. Entre ellos, el anillo miembro de cinco - es una parte de ciclopentadienil etil cetona, que es la parte más especial en la estructura del producto. Las cetonas diterpenas son ubicuas en las plantas y se usan ampliamente en la investigación y el desarrollo de drogas.

2. Estructura de benzofenona: la molécula de ella contiene una estructura de dibenzofenona, que se encuentra sobre el anillo miembro de cinco -, que es una de las características diferentes de otros compuestos de cetona diterpene. Esta estructura a menudo se considera una de las estructuras de huellas dactilares de las cetonas Diterpene.

3. Otras características estructurales: contiene múltiples anillos aromáticos y dobles enlaces, por lo que tiene una fuerte aromaticidad e inestabilidad. Al mismo tiempo, debido a que la molécula contiene múltiples grupos funcionales como grupos hidroxilo y grupos de carbeno, tiene buena actividad biológica y propiedades modificables.

Debido a las características estructurales anteriores, se usa ampliamente en el campo de la medicina y se ha convertido en un compuesto que ha atraído mucha atención.

La tanshinona oculta es un compuesto diterpenoide del tipo de tanshinona extraído de Salvia miltiorritiza, que tiene varias actividades farmacológicas. La siguiente es una introducción detallada a sus usos:

Antivírico

 

Tanshinone oculto tiene propiedades antivirales de espectro amplias -. Los estudios in vitro han demostrado que puede inhibir significativamente la replicación de varios virus, incluido el virus de la estomatitis vesicular (VSV), el virus de la encefalomiocarditis (EMCV), el virus de la influenza A (H1N1), el virus del herpes simplex tipo 1 (HSV - 1), etc., dentro del rango de concentración de 4-8 μ μ μ μ μ. Su mecanismo de acción implica bloquear las etapas de adsorción y replicación del virus, y aumentar el nivel de expresión de los genes estimulados por interferón (ISG) activando la vía JAK-STAT, formando un sistema de defensa antiviral múltiple.

Antiinflamatorio

 

La tanshinona oculta exhibe una actividad significativa en el campo inflamatorio anti -, capaz de inhibir las respuestas inflamatorias y la liberación de mediadores inflamatorios. Los experimentos con animales han confirmado que:

Como componente de tanshinona total (TTS), puede inhibir efectivamente el edema del oído inducido por xileno en ratones, reducir la mortalidad por sepsis inducida por lipopolisacáridos y aliviar los cambios patológicos de la lesión renal aguda.
En el modelo de macrófagos de ratón inducido por lipopolisacárido, el ácido salvianólico puede inhibir la producción de mediadores inflamatorios y aumentar significativamente la tasa de supervivencia de los ratones sensibilizados con galactosamina D -.
Al reducir la expresión de CD14 y TLR4 e inhibir la fosforilación inducida por LPS de TAK1, ejerce un efecto protector sobre la respuesta inflamatoria.

Agregación antiplaquetaria y efectos antitrombóticos

 

Criptotanshinonainhibe la agregación plaquetaria inducida por ADP en ratas de manera dependiente de la concentración, y su mecanismo de acción está relacionado con los receptores de plaquetas P2Y12 antagonizantes. Este receptor pertenece a la familia del receptor acoplado G - (GI) y puede inhibir la activación de plaquetas al bloquear su vía de señalización. Además, los estudios de farmacología de la red sugieren que puede ejercer efectos del tromboembolismo anti -venoso regulando objetivos relacionados con la coagulación.

Anti tumor

 

La tanshinona oculta exhibe propiedades reguladoras de vías múltiples múltiples - y tiene efectos inhibitorios en varios tumores sólidos

Cáncer gástrico:
Al inhibir el crecimiento de las células Mkn-45 de cáncer gástrico, aumentando la expresión de proteínas pro apoptóticas y reduciendo la expresión de proteínas antipoptóticas.
El mecanismo de acción implica la generación de especies reactivas de oxígeno y la inhibición de las vías de señalización MAPK y AKT, lo que lleva a la detención del ciclo celular en la fase G2/M e induce la apoptosis dependiente de caspasa.
Puede inhibir la actividad de Wnt/ - vía de señalización de catenina y reducir la capacidad invasiva de las células de cáncer gástrico.
Inhibir la transcripción y la traducción del gen PKM2 mejorando la expresión de miR-124, bloqueando la vía de la glucólisis aeróbica.

 

Cáncer de hígado:
Como inhibidor de STAT3, induce apoptosis en las células Hepal-6 del cáncer de hígado humano a través de la vía de señalización JAK2/STAT3.
La activación de la vía de señalización TLR7/MyD88/NF - κ B mejora la muerte inmune de los macrófagos M1 contra las células cancerosas de hígado.
Al activar la vía de señalización de AMPK, el ciclo celular de las células HepG2 del cáncer de hígado humano se detiene en la fase G1, induciendo la muerte celular autofágica.
Tiene un efecto de radiosensibilización en el modelo de ratón de ratón tumoral H22 del cáncer de hígado y puede detener el ciclo celular en la fase G2/M.
La inhibición de la vía de señalización PI3K/AKT/MTOR induce la autofagia en las células HepG2 e induce ferroptosis al aumentar la acumulación de especies reactivas de oxígeno.

Cáncer de próstata:
Como inhibidor de AR, bloquea la dimerización de AR y la formación de complejos de factor regulador de AR, inhibiendo el crecimiento celular mediado por andrógenos/AR.

 

Interrumpir la interacción entre AR y LSD1, inhibiendo la desmetilación de H3K9 mediada por LSD1 y reduciendo la señalización de AR.
La inducción de la apoptosis y la muerte celular autofágica en el cáncer de próstata humano DU145 implica factores desencadenantes aguas arriba, como las proteínas quinasas relacionadas con la muerte y las especies reactivas de oxígeno.
Inhibir la vía de señalización PI3K/Akt aguas abajo al reducir la expresión de heteromucina.
Cáncer de vejiga:
El mecanismo de inducir autofagia en células T24 y UMUC-3 del cáncer de vejiga implica inhibir la activación de la vía de señalización PI3K/AKT/MTOR.
leucemia:
Tiene un efecto inhibitorio proliferativo en las líneas celulares de leucemia, y el mecanismo puede estar relacionado con la inducción de la diferenciación celular o la apoptosis.

Antibacteriano

 

Tiene efectos inhibitorios en varias bacterias patógenas:

A una concentración de 1 mg/ml, puede inhibir el crecimiento de Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa, y también tiene un cierto efecto inhibitorio sobre Streptococcus pyogenes.
Al interrumpir la pared celular bacteriana y la estructura de la membrana, aumentar la permeabilidad de la membrana conduce a la fuga de contenidos celulares.
Afecta la síntesis de proteínas bacterianas, lo que lleva a una disminución de las proteínas dentro del cuerpo bacteriano y obstaculizando su expresión.

Protección del sistema nervioso

 

Potencial en el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas:

Enfermedad de Alzheimer:
Fácil de intervenir en la generación y el metabolismo de A a través de la barrera cerebral de sangre a través de la sangre -, reduciendo su daño neurotóxico.
Como inhibidor no competitivo, inhibe la actividad de acetilcolinesterasa (AChE) y restaura los niveles de acetilcolina.
Tiene un efecto protector significativo sobre la apoptosis de la neurona cortical inducida por glutamato, y el mecanismo implica inhibir la generación de especies de oxígeno reactivo intracelular y regular la expresión de la familia de la proteína Bcl-2.
Lesión isquémica cerebral:
Inhibir la proliferación de células gliales causada por una lesión isquémica y proteger la supervivencia neuronal.

Regulación metabólica

 

La tanshinona oculta tiene un valor de aplicación potencial en el tratamiento de enfermedades metabólicas:

Relacionado con la diabetes:
Mejora del estado de las células de granulosa ovárica resistentes a la insulina regulando múltiples genes y vías de señalización.
Tiene efectos terapéuticos sobre las ratas de resistencia a la insulina ovárica inducidas por dexametasona, reduciendo la tasa de ovulación y disminuyendo la producción de testosterona y estrógenos.
Metabolismo lipídico:
La actividad antioxidante de los componentes de tanshinona (incluidoscriptotanshinona) está relacionado con la regulación del metabolismo lipídico y puede mejorar los trastornos del metabolismo lipídico al reducir el estrés oxidativo.

Tratamiento de la enfermedad de la piel

 

La tanshinona oculta se usa ampliamente en dermatología:

Acné:
Mata a Propionibacterium acnes y Staphylococcus aureus en los folículos pilosos e inhibe las reacciones inflamatorias.
Para ejercer efectos anti andrógenos y regular la secreción de sebo, a menudo se usa en combinación con minociclina o isotretinoína para mejorar la eficacia terapéutica en la práctica clínica.
Otras enfermedades inflamatorias de la piel:
Al inhibir la liberación de mediadores inflamatorios y regular la función inmune, se pueden mejorar síntomas como la foliculitis y la dermatoftosis.

Es un compuesto natural con varias actividades farmacológicas, que existe en el rizoma de Salvia miltiorritiza. Debido a la creciente demanda de investigación y aplicación de su actividad farmacológica, también existe una gran demanda de investigación sobre su método de síntesis.

1. Extracción de productos naturales:

La forma más común de conseguirlo es extraerlo del rizoma de Salvia miltiorrhiza. El método incluye los siguientes pasos:

(1) Recoja el rizoma de Salvia miltiorrhiza y elimine las impurezas.

(2) extraerlo y otros metabolitos secundarios del rizoma de Salvia miltiorryra por medio de ultrasonicación y destilación.

(3) puroCriptotanshinonase purificó por cromatografía de capa delgada, cromatografía líquida de alto rendimiento y otras técnicas.

Aunque el proceso de este método es simple, no es adecuado para la gran preparación de la escala - debido a la limitación de la fuente de productos naturales.

2. Obtenido por síntesis química:

Para obtener una cantidad suficiente para los experimentos farmacológicos y los ensayos clínicos, los investigadores también han probado muchos métodos de síntesis química. Estos métodos se pueden agrupar en las siguientes categorías:

(1) Método basado en compuestos de quinona:

El método utiliza 2 - hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona como materia prima para obtenerla a través de reacciones de múltiples pasos.

Los pasos específicos son los siguientes:

Paso 1: Primero reaccione 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona con metil acetoacetato en presencia de hidróxido de sodio a 80 grados para obtener 2-hidroxi-5-metil-3-acetoxi-base-1,4-benzoquinona.

Paso 2: revuelva y reaccione el producto anterior con un exceso de carbonato de sodio, cloruro cuproso y agua de amoníaco en tetrahidrofurano durante 6 horas para obtener cosas de cobre 2-hidroxi-5-metil-3-acetoxi-1,4-benzoquinona.

Paso 3: descomponga el producto anterior con ácido clorhídrico y metanol para obtener 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona.

Paso 4: revuelva y reaccione 2-hidroxi-5-metil-1,4-benzoquinona e isopropilchlorosilano en acetona durante 20 horas para obtenerla.

Ventajas: el método tiene pasos simples y las materias primas están disponibles.

Desventajas: el precio de las materias primas requeridas por este método es alto, y hay muchos productos - en algunas reacciones, lo que hace que el monto de la síntesis de este método sea inestable y el costo es alto.

(2) Métodos basados ​​en cetonas:

El método utiliza 4 - hidroxi-2,6-dimetil-1,3-benzofenona como materia prima para obtener el producto a través de reacciones de múltiples pasos.

Los pasos específicos son los siguientes:

Paso 1: En primer lugar, reaccione 4-hidroxi-2,6-dimetil-1,3-benzofenona con epoxipentano en isopropanol para obtener 4-hidroxi-3-epoxypentil-2, 6 - dimetil-1,3-benzofenona.

Paso 2: Reaccione los productos anteriores con NABH4 y CUCL2 respectivamente para obtener dos productos-4-hidroxi-3-epoxypentil-2,6-dimetil-1,3-benzofenona y 4-hidroxi -3 - epoxipentil-2,6-dimetil-1,5-benzofenona.

Paso 3: Reaccione el producto anterior con bromoacetona y sulfonato de sodio para obtener dos productos-4-hidroxi-3-epoxypentil-2,6-dimetil-1,3-fenil-3- propioniloxiacetona y 4-hidroxi-3-epoxypentil-dimetil-1,5-fenil-3-sulfoacetona.

Paso 4: El producto anterior sufre una reacción de paso múltiple - para finalmente obtener el producto.

Ventajas: el método tiene menos pasos y el producto de reacción es fácil de purificar.

Desventajas: este método tiene pasos complicados, necesita usar una variedad de reactivos químicos tóxicos, el proceso es relativamente complicado y tiene una gran contaminación ambiental.

(3) El método de usar metabolismo microbiano:

El método se basa en microorganismos capaces de sintetizar el producto, a través del cultivo y la detección artificiales, para obtener algunas cepas microbianas que pueden usarse para producir.

Los pasos específicos son los siguientes:

Paso 1: Screen cepas microbianas conCriptotanshinonacapacidad de síntesis, como hongos, actinomyces, etc.

Paso 2: Llevar a cabo el cultivo artificial de la cepa en condiciones adecuadas, como seleccionar el medio apropiado, el tiempo de cultivo, la temperatura del cultivo y el método de cultivo, etc.

Paso 3: Use la biotecnología de los medios para optimizar el método, como el uso de la tecnología de ingeniería genética para mejorar la capacidad sintética del producto.

Ventajas: el método pertenece al método de biosíntesis, es verde y ecológico, y es fácil de realizar de la producción industrial.

Desventajas: este método requiere una detección y optimización de tensión, y el proceso es relativamente tiempo - consumidor y complicado.

En general, los métodos anteriores pueden sintetizar el producto, pero sus propias ventajas y desventajas también deben seleccionarse de acuerdo con la situación de la aplicación. En el futuro, con el desarrollo continuo de la tecnología de síntesis química y la biotecnología, se desarrollarán más métodos nuevos y proporcionarán mejores opciones para la gran preparación de la escala - de la misma.

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