Periodato de sodio, polvo cristalino blanco, soluble en agua, ácido acético, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, insoluble en etanol. El peryodato de sodio es un cristal cuadrangular blanco que se puede disolver en agua y ácido. Contiene trazas de impurezas como ácido libre, cloruro, bromuro, sulfato y metales pesados. Se puede refinar por recristalización en solución acuosa. Este tipo de material tiene un fuerte rendimiento de oxidación. Aunque no se quema por sí mismo, bajo ciertas condiciones, las sustancias que están sujetas a fricción, vibración e impacto, altas temperaturas o ácidos y álcalis pueden descomponerse, quemarse y explotar cuando se exponen a la humedad, sustancias orgánicas, agentes reductores y sustancias que son incompatible con la naturaleza. El peryodato de sodio tiene dos usos principales en la síntesis orgánica: como oxidante y como catalizador. Debido a la solubilidad, la reacción de oxidación del peryodato de sodio generalmente se lleva a cabo en agua. Debido a que muchos libros de química orgánica son insolubles en agua, es necesario usar cosolventes. Cuando hay un catalizador de transferencia de fase o se carga peryodato de sodio en un soporte inerte, la reacción de oxidación también se puede llevar a cabo en un sistema de dos fases.
El peryodato de sodio tiene dos usos principales en síntesis orgánica: por un lado, se utiliza como oxidante; Por otro lado, se utiliza como catalizador. La reacción de oxidación del peryodato de sodio tiene lugar en agua, pero para la materia orgánica es insoluble en agua, por lo que se debe utilizar el codisolvente. Cuando hay un catalizador de transferencia de fase compuesto por sal de amonio cuaternario en la solución de dos fases, o hay un vehículo inerte en la superficie del oxidante, la reacción de oxidación también puede ocurrir.
Como oxidante general, el peryodato de sodio puede oxidar alcoholes a compuestos carbonílicos (Fórmula 1, Fórmula 2)
El peryodato de sodio también se puede usar para romper los compuestos de glicol y oxidarlos a compuestos de dicarbonilo (Fórmula 3, Fórmula 4)
El peryodato de sodio incluso rompe el doble enlace C=C y lo oxida a compuestos de carbonilo. Se llama el famoso reactivo de Lemieux-Johnson (fórmula 6) cuando se combina con OsO4 para oxidar alquenos. Además, sus productos de reducción se pueden reutilizar mediante oxidación con peryodato.
(Fórmula 5)
La oxidación selectiva de sulfuro a sulfóxido es una reacción muy importante, porque el sulfóxido es un intermediario muy importante en la síntesis orgánica. Puede reaccionar con peryodato de sodio en solución de metanol a 0 oC. El sulfuro se oxidará a sulfona a alta temperatura o agregando un exceso de peryodato de sodio. Cuando hay alúmina ácida o gel de sílice, el peryodato de sodio puede oxidar selectivamente el sulfuro a sulfóxido (se puede obtener un alto rendimiento a temperatura ambiente) (Fórmula 7, Fórmula 8). La participación del catalizador de transferencia de fase también hace que el sulfuro se oxide selectivamente a sulfóxido (Fórmula 9)
Además, el peryodato de sodio se puede utilizar como catalizador económico para la síntesis de sulfonación de grupos arilo (Fórmula 10).
Las condiciones de reacción son muy suaves, el rendimiento es alto, el tiempo de reacción es corto y la selectividad es buena.