Éster metílico del ácido D-lisérgicoes un compuesto orgánico que contiene nitrógeno, sólido de color blanco a amarillo claro, fórmula química C21H23N3O2. Se puede preparar por varias rutas sintéticas. Las siguientes son algunas de las rutas sintéticas comunes:
1. Método de Hofmann:
El éster metílico del ácido D-lisérgico se puede preparar a partir del ácido D-lisérgico mediante síntesis de Hofmann. Este método requiere el uso de hipoclorito de sodio o hipoclorito de amonio para hacer reaccionar el ácido D-lisérgico con metanol o isopropanol, seguido de la eliminación de Hofmann en condiciones alcalinas para generar éster metílico del ácido D-lisérgico.
Los pasos detallados de este método son los siguientes:
(1) Disolver el ácido D-lisérgico en metanol o isopropanol y agitar para mezclar a temperatura ambiente. Agregue hipoclorito de sodio o hipoclorito de amonio a la mezcla para que alcance una relación molar de 2-5 veces.
(2) Enfríe la mezcla a 0-5 grados Celsius y agregue lentamente hidróxido de sodio (NaOH) o agua amoniacal para que el valor de pH alcance 9-10.
(3) Reaccionar a temperatura ambiente durante 2-3 horas. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se agrega a una gran cantidad de agua y se acidifica con una solución ácida diluida (como ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico diluido) para formar un precipitado de éster metílico del ácido D-lisérgico en la solución. .
(4) El precipitado se lavó con agua y luego se extrajo con acetona o éter para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico crudo.
(5) Finalmente, recristalizar y purificar con solución de hidróxido de sodio para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico puro.
Cabe señalar que este método sintético requiere habilidades y equipos químicos altamente especializados, y se requiere un control estricto de las condiciones de reacción para garantizar la pureza y el rendimiento del producto. Por lo tanto, este método sintético solo debe realizarse bajo la guía de profesionales con la capacitación y las medidas de seguridad adecuadas.
2. Método de reducción química:
El éster metílico del ácido D-lisérgico también se puede preparar mediante reducción catalítica de hidrógeno. En este método, el ácido metil D-lisérgico se reduce primero por el grupo carboxilo, luego por el grupo éster y finalmente se genera el éster metílico del ácido D-lisérgico.
Los pasos detallados de este método son los siguientes:
(1) Disuelva el éster metílico del ácido D-lisérgico en etanol absoluto, agregue un exceso de agente reductor (por ejemplo, borohidruro de sodio o catalizador de hidrógeno y platino) y agite la reacción a temperatura ambiente.
(2) Durante la reacción, se puede agregar una cantidad adecuada de reactivos de aldehído (por ejemplo, formaldehído o acetaldehído) para mejorar el rendimiento y la selectividad de la reacción.
(3) Después de la reacción, diluya la mezcla de reacción a una concentración adecuada con agua y luego ajuste el valor de pH a ácido con una solución ácida diluida (por ejemplo, ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico diluido), de modo que el ácido D-lisérgico El éster metílico forma un precipitado.
(4) El precipitado se lavó con agua y luego se extrajo con acetona o éter para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico crudo.
(5) Finalmente, recristalizar y purificar con solución de hidróxido de sodio para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico puro.
3. Método de intercambio de éster:
El éster metílico del ácido D-lisérgico también se puede preparar por transesterificación. En este método, el ácido metil D-lisérgico reacciona con un alcohol adicional, como etanol o fenol, para formar el éster correspondiente, que luego se convierte en éster metílico del ácido D-lisérgico mediante transesterificación.
Los pasos detallados de este método son los siguientes:
(1) Mezcle el éster metílico del ácido D-lisérgico con un reactivo de alcohol (por ejemplo, metanol o etanol) y agregue una cierta cantidad de cloruro de cesio anhidro (CsCl) para disolverlo por completo.
(2) Mientras revuelve, agregue lentamente una pequeña cantidad de álcali (por ejemplo, hidróxido de sodio o carbonato de sodio) para ajustar el pH a alcalino (pH 9-10).
(3) Continúe agitando la mezcla de reacción, mantenga la temperatura en el rango de 50-60 grados, por lo general necesita reaccionar durante 24-48 horas.
(4) Después de la reacción, diluya la mezcla de reacción a una concentración adecuada con agua y luego ajuste el valor de pH a ácido con una solución ácida diluida (por ejemplo, ácido clorhídrico diluido o ácido sulfúrico diluido), de modo que el ácido D-lisérgico El éster metílico forma un precipitado.
(5) El precipitado se lavó con agua y luego se extrajo con acetona o éter para obtener éster metílico del ácido D-lisérgico crudo.
(6) Finalmente, recristalizar y purificar con solución de hidróxido de sodio para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico puro.
4. Método catalizado por ácido:
El éster metílico del ácido D-lisérgico también se puede preparar mediante catálisis ácida. En este método, el éster metílico del ácido D-lisérgico primero se somete a una reacción de adición catalizada por ácido para formar un intermedio, que luego se hidroliza en condiciones básicas para generar éster metílico del ácido D-lisérgico. Los pasos detallados de este método son los siguientes:
(1) Disuelva el ácido lisérgico en metanol anhidro, agregue una cierta cantidad de catalizador ácido (por ejemplo, ácido sulfúrico o pentóxido de fósforo) y agite la reacción a temperatura ambiente.
(2) Durante la reacción, se puede agregar una cantidad adecuada de reactivos de aldehído (por ejemplo, formaldehído o acetaldehído) para mejorar el rendimiento y la selectividad de la reacción.
(3) Después de la reacción, diluya la mezcla de reacción a una concentración adecuada con agua y luego ajuste el valor de pH a neutral con una solución de carbonato de sodio, de modo que el éster metílico del ácido D-lisérgico forme un precipitado.
(4) El precipitado se lavó con agua y luego se extrajo con acetona o éter para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico crudo.
(5) Finalmente, recristalizar y purificar con solución de hidróxido de sodio para obtener el éster metílico del ácido D-lisérgico puro.
5. Método biológico:
Finalmente, el éster metílico del ácido D-lisérgico también se puede preparar mediante fermentación microbiana. Este método requiere el uso de algunos hongos o bacterias específicos para generar éster metílico del ácido D-lisérgico a través del metabolismo del ácido D-lisérgico.
Aquí están los pasos detallados del método:
(1) Examine las fuentes naturales: busque fuentes naturales que contengan éster metílico del ácido D-lisérgico, como la bacteria del cornezuelo del centeno, etc.
(2) Extracción: Extraiga el éster metílico del ácido D-lisérgico de fuentes naturales. El método específico incluye extracción con solventes (como metanol, etanol, etc.), y luego extracción y separación con solventes orgánicos como cloroformo o éter.
(3) Fermentación: el éster metílico del ácido D-lisérgico se sintetiza a través de reacciones metabólicas microbianas. Esto se puede lograr mediante el uso de un medio que contenga bacterias del cornezuelo del centeno seguido de una fermentación a la temperatura y las condiciones apropiadas.
(4) Separación y purificación: El éster metílico del ácido D-lisérgico obtenido debe separarse y purificarse. Esto se puede lograr utilizando métodos tales como cromatografía, cristalización y similares.
Cabe señalar que el proceso de preparación biológica puede ser más tedioso y lento que el método químico, pero debido a su origen natural, el producto resultante suele ser más puro y no tóxico. Al mismo tiempo, el proceso de preparación del método biológico requiere un profundo conocimiento y dominio de los procesos metabólicos y de crecimiento de los microorganismos, por lo que requiere habilidades y equipos químicos altamente especializados, y solo puede llevarse a cabo bajo la guía de profesionales que han recibido la formación y las medidas de seguridad adecuadas. Estos son algunos métodos comunes para la preparación de éster metílico del ácido D-lisérgico, pero estos métodos requieren habilidades y equipos químicos altamente especializados, y se requiere un control estricto de las condiciones de reacción para garantizar la pureza y el rendimiento del producto. Por lo tanto, estos métodos solo deben realizarse bajo la guía de profesionales con la capacitación y las medidas de seguridad adecuadas.