L-valina(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) es uno de los veinte aminoácidos proteicos. Desde una perspectiva nutricional, la valina también es un aminoácido esencial. El nombre inglés Valina se deriva de Valeriana, por lo que el nombre chino también se llama Valina. Sus codones son GUU, GUA, GUC y GUG. Es un aminoácido no polar. En la anemia falciforme de los glóbulos rojos, la valina de la hemoglobina reemplaza al aminoácido glutamato hidrófilo: debido a que la valina es hidrófoba, la hemoglobina no puede plegarse correctamente. La valina es completamente neutra eléctricamente, y cuando sus cadenas laterales también lo son y las cargas generadas por sus grupos amino y carboxilo están exactamente equilibradas, esta molécula se denomina zwitterión. Las fuentes alimenticias ricas en valina incluyen el queso blanco, el pescado, las aves, el ganado vacuno, el maní, las semillas de sésamo y las lentejas.
Síntesis de L-valina
Existen muchos métodos para sintetizar L-valina:
Método 1:
El alcohol aminoisobutílico se prepara a partir de isobutiraldehído y amoníaco y luego se hace reaccionar con cianuro de hidrógeno para generar aminoisobutironitrilo. Finalmente, la L-valina se obtiene mediante una reacción de hidrólisis. Los siguientes son los pasos detallados y sus ecuaciones químicas:
1. El isobutiraldehído y el amoníaco generan aminoisobutanol:
Haga reaccionar isobutiraldehído con amoníaco en disolventes y condiciones de reacción adecuados para producir alcohol aminoisobutílico.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCHO más NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Síntesis de aminoisobutironitrilo a partir de alcohol aminoisobutílico y cianuro de hidrógeno:
El alcohol aminoisobutílico se hace reaccionar con cianuro de hidrógeno en condiciones ácidas para sufrir una reacción de condensación, produciendo aminoisobutironitrilo.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCH2OHNH2 más HCN → (CH3)2CHCH2CN más H2O
3. Hidrólisis de aminoisobutironitrilo para producir L-valina:
Reacciona el aminoisobutironitrilo con una solución acuosa alcalina (como hidróxido de sodio) para sufrir una reacción de hidrólisis, produciendo L-valina.
Fórmula de reacción química: (CH3) 2CHCH2CN más 2H2O → (CH3) 2CHCH2COOH más NH3
Método 2:
Es un hidroxiisobutironitrilo sintetizado a partir de isobutiraldehído y cianuro de hidrógeno, que reacciona con amoníaco y se hidroliza para producir aminoisobutironitrilo.
Debido a que la reacción directa del isobutiraldehído con cianuro de hidrógeno para generar hidroxiisobutironitrilo es muy inestable y peligrosa, no existe una ruta de síntesis química convencional. En la síntesis de laboratorio, se suelen utilizar otros métodos para preparar hidroxiisobutironitrilo.
A partir del hidroxiisobutironitrilo, reacciona con amoníaco para producir aminoisobutironitrilo, que luego se hidroliza para obtener L-valina. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas de la ruta de síntesis:
1. Síntesis de hidroxiisobutironitrilo:
Utilice métodos apropiados (como la reacción de oxidación) para oxidar el isobutiraldehído a hidroxiisobutironitrilo.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCHO más [O] → (CH3)2C(OH) CN
2. El aminoisobutironitrilo reacciona con amoníaco para producir aminoisobutironitrilo:
Haga reaccionar el hidroxiisobutironitrilo con amoníaco para generar aminoisobutironitrilo en condiciones de reacción apropiadas.
Fórmula de reacción química: (CH3) 2C(OH)CN más NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrólisis de aminoisobutironitrilo para producir L-valina:
Reacciona el aminoisobutironitrilo con una solución acuosa alcalina (como hidróxido de sodio) para sufrir una reacción de hidrólisis, produciendo L-valina.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCNH2 más 2H2O → (CH3)2CHCOOH más NH3
Método 3:
También se puede sintetizar directamente a partir de isobutiraldehído, cianuro de sodio y cloruro de amonio y luego hidrolizarlo.
1. En condiciones anhidras y libres de oxígeno, se hacen reaccionar isobutiraldehído y cianuro de sodio para producir isobutironitrilo, con la ecuación de reacción siguiente:
CH3CH (CH3)CHO más NaCN → CH3CH(CH3)CN más NaOCHO
2. Hacer reaccionar el NaOCHO generado en la reacción anterior con cloruro de amonio para producir N-carbamoil L-valina, con la ecuación de reacción como sigue:
NH4Cl más NaOCHO → N-carbamoil L-valina más NaCl más H2O
3. Tratar la N-aminoacil-L-valina generada en la reacción anterior con ácido clorhídrico concentrado para hidrolizarla. La ecuación de reacción es:
Producto hidrolizado de N-aminoacil-L-valina más HCl más H2O → N-aminoacil-L-valina más NaOH
4. Separar y purificar el producto de hidrólisis generado en la reacción anterior para obtener L-valina.
Los rendimientos de los tres métodos anteriores son del 36 al 40 por ciento. También se puede sintetizar mediante hidrólisis de isobutiraldehído, cianuro de sodio y carbonato de amonio. El rendimiento de este método es aproximadamente del 49 por ciento. También existen varios métodos para la resolución de racimos, como la hidrólisis con enzimas de aminoácidos acil DL y la separación utilizando aminoácidos libres poco solubles y productos acilados. Los aminoácidos de valeriana producidos por fermentación son todos de tipo L y no requieren separación óptica. Las cepas utilizadas para la fermentación son Micrococcus glutamicum, Bacillus ammoniae, Escherichia coli y Aerobacterium. Utilice medios como glucosa, urea, sales inorgánicas, etc.