Ácido naftalenoacético(NAA) es un regulador de crecimiento de plantas de amplio espectro, que puede promover la división y expansión celular, inducir la formación de raíces adventicias, aumentar el cuajado de frutos, prevenir la caída de frutos y cambiar la proporción de flores femeninas y masculinas. Entra en la planta y se transporta a toda la planta junto con el flujo de nutrientes. El ácido acético de naftaleno es adecuado para cultivos de cereales y árboles frutales: cuando se aplica a cultivos de cereales, puede aumentar el macollamiento, la tasa de picos y el peso de mil granos; cuando se aplica a árboles frutales, puede promover la floración, prevenir la caída de la fruta y lograr el efecto de acelerar la maduración y aumentar la producción. La aplicación de ácido naftalenoacético en cultivos, árboles frutales, vegetales y plantas hortícolas es relativamente exitosa, y la investigación sobre su mecanismo y efecto es relativamente completa, y hay una gran cantidad de informes de literatura relevantes.
Ámbito de aplicación El ácido naftalenoacético se utiliza en cultivos de cereales para aumentar el macollamiento, la tasa de picos y el peso de mil granos; El ácido naftalenoacético se usa en el algodón para reducir la caída de brotes, aumentar el peso del durazno y mejorar la calidad. El ácido naftalenoacético se usa en árboles frutales para promover la floración, prevenir la caída de la fruta, acelerar la maduración y aumentar la producción. El ácido naftalenoacético se usa para frutas y verduras para evitar la caída de flores y formar frutos sin semillas; El ácido naftalenoacético se usa para cortar ramas para promover el enraizamiento, etc.
El ácido naftalenoacético se degrada lentamente bajo la luz visible, y la tasa de degradación de la luz ultravioleta con una longitud de onda dominante de 254 nm es significativamente mayor que la de una longitud de onda dominante de 365 nm. Anatasa TiO2El polvo tiene un buen efecto catalítico en la fotodegradación del ácido naftalenoacético. Bajo radiación ultravioleta de 254 nm, la vida media de la fotólisis se redujo de 60 min a 39 min. La fotodegradación del ácido naftalenoacético es fácil de realizar en presencia de oxígeno, y esta reacción es una reacción cinética de primer orden para NAA. Su fotodegradación se manifiesta principalmente como descarboxilación oxidativa, el -H en el anillo aromático se reemplaza por -OH, y luego el anillo de naftaleno se rompe y se oxida a ácido ftálico y sus derivados.
Hay muchas formas de sintetizar ácido 1-naftalenoacético, los siguientes son algunos métodos comunes:
1. Método diazocompuesto: Los pasos de este método se han dado en la pregunta anterior.
Paso 1: Preparación de ácido barbitúrico a partir de nitronaftaleno y acetona.
Paso 2: hacer reaccionar el aldehído barbitúrico con diazometano para obtener ácido 1-naftilmetilbarbitúrico.
Paso 3: 1-naftilmetilbarbiturina se hace reaccionar con hidróxido de sodio para obtener 1-ácido naftilacético.
Paso 4: tratar el ácido 1-naftoico con yoduro de etilo en metanol para obtener ácido 1-naftilacético.
2. Método fenólico: prepare resorcinol con fenol y formaldehído, y luego haga reaccionar el resorcinol con naftalenoacetaldehído para obtener 1-ácido naftalenoacético.
Paso 1: haga reaccionar fenol y formaldehído en condiciones ácidas para obtener resorcinol (2-hidroxifenilfenol).
Paso 2: el resorcinol y el naftaleno acetaldehído reaccionan en condiciones alcalinas para generar 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno (1-naftil-2-({{6} }hidroxifenil)eteno).
Paso 3: la reacción de 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)etileno con hidróxido de sodio da 1-ácido naftilacético.
La fórmula química es la siguiente:
Paso 1: Fenol más Formaldehído → Resorcinol
Paso 2: resorcinol más naftalenoacetaldehído → 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno
Paso 3: 1-naftil-2-(2-hidroxifenil)eteno más NaOH → 1-ácido naftilacético
3. Método de reacción de sustitución del grupo arilo: Los pasos de este método se han dado en la pregunta anterior.
Los pasos de síntesis del método de reacción de sustitución de grupos aromáticos del ácido 1-naftaleno acético son los siguientes:
Paso 1: hacer reaccionar ácido benzoico y naftaleno en presencia de ácido sulfúrico para generar ácido naftilbenzoico.
Paso 2: hacer reaccionar ácido naftilbenzoico con ácido bromoacético en presencia de hidróxido de sodio para generar ácido 1-naftilacético.
La fórmula química es la siguiente:
Paso 1: ácido benzoico más naftaleno más H2ENTONCES4→ Ácido naftilbenzoico
Paso 2: Ácido naftilbenzoico más BrCH2COOH más NaOH → 1-ácido naftilacético
4. Método catalítico de dióxido de carbono: use estireno y CO2reaccionar en presencia de un catalizador para obtener ácido 1-naftalenoacético.
Paso 1: hacer reaccionar el estireno y el dióxido de carbono bajo la luz para generar carboxilato.
Paso 2: hidrolizar el carboxilato en condiciones básicas para generar ácido 1-naftalenoacético.
La fórmula química es la siguiente:
Paso 1: Estireno más CO2plus Light → Carboxilato
Paso 2: carboxilato más NaOH → 1-ácido naftilacético
5. Método de fotooxidación: use naftaleno y ácido de etileno para reaccionar bajo la luz para obtener 1-ácido naftilacético.
Paso 1: exponga el etanol de naftaleno y el aire a los rayos ultravioleta para que se fotooxiden y generen ácido 1-naftilacético.
La fórmula química es la siguiente:
Naftaleno etanol más O2más luz → 1-ácido naftilacético
Cabe señalar que este método no requiere condiciones de reacción ni reactivos especiales, y la operación es simple, pero el tiempo de reacción es largo y la pureza del producto es baja. Además, este método solo es aplicable a compuestos que contienen grupos hidroxilo aromáticos, como el etanol de naftaleno, y no es aplicable a otros compuestos. Los diferentes métodos de síntesis tienen diferentes ventajas y desventajas, y se debe seleccionar el método apropiado para la síntesis de acuerdo con las necesidades reales.