N, N-dimetilformamida se llama DMF para abreviar. Compuesto formado por la sustitución de grupos hidroxilo del ácido fórmico por grupos dimetilamino. Es un líquido incoloro, transparente, de alto punto de ebullición con ligero sabor a amina y un punto de combustión espontánea de 445 grados. El límite de explosión de la mezcla de vapor y aire es de 2,2 a 15,2 por ciento. En caso de fuego abierto y calor intenso, puede provocar combustión y explosión. Puede reaccionar violentamente con ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico fumante e incluso explotar. Es miscible con agua y la mayoría de los disolventes orgánicos. Es un solvente común para las reacciones químicas. La dimetilformamida pura no tiene olor, pero la dimetilformamida de grado industrial o deteriorada tiene un olor a pescado porque contiene sustancias impuras de dimetilamina. El nombre proviene del hecho de que es un sustituyente dimetilo de la formamida (amida del ácido fórmico), y ambos grupos metilo se encuentran en el átomo n (nitrógeno).
Esta sustancia es un solvente aprótico polar (hidrofílico) con un alto punto de ebullición. Chemicalbook puede promover el progreso del mecanismo de reacción SN2. La dimetilformamida está hecha de ácido fórmico y dimetilamina. La dimetilformamida es inestable en presencia de bases fuertes como el hidróxido de sodio o ácidos fuertes como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico (especialmente a altas temperaturas) y se hidroliza en ácido fórmico y dimetilamina. Es muy estable en el aire y cuando se calienta hasta hervir. Cuando la temperatura es superior a 350 grados, se pierde agua y se generan monóxido de carbono y dimetilamina. N. N-dimetilformamida es un buen solvente polar aprótico, que puede disolver la mayoría de las sustancias orgánicas e inorgánicas, y es miscible con agua, alcohol, éter, aldehído, cetona, éster, hidrocarburo halogenado, un hidrocarburo aromático. N. El extremo cargado positivamente de la molécula de N-dimetilformamida está rodeado de metilo, formando una barrera espacial, de modo que los iones negativos no pueden acercarse, sino que solo se asocian con los iones positivos. La actividad de los iones negativos desnudos es mucho mayor que la de los iones negativos solvatados. Muchas reacciones iónicas son más fáciles de llevar a cabo en N, N-dimetilformamida que en disolventes de protones. Por ejemplo, los carboxilatos reaccionan con hidrocarburos halogenados en N, N-dimetilformamida a temperatura ambiente para producir ésteres con alto rendimiento, que es especialmente adecuado para la síntesis de ésteres esteáricos.
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Es un buen solvente para la síntesis de polivinilnitrilo y poliacrilonitrilo, como la polivinilamida, que puede usarse para la síntesis de muchos tipos de fibras húmedas, como la polivinilamida, etc.; Para la fabricación de películas plásticas; También se puede utilizar como quitapinturas para quitar pintura; También puede disolver algunos pigmentos con baja solubilidad y hacer que los pigmentos tengan las características de los tintes. La dimetilformamida se utiliza para la extracción aromática, separación y recuperación de butadieno de la fracción C4 e isopreno de la fracción C5. También se puede utilizar como reactivo eficaz para la separación de componentes no hidrocarbonados de la parafina. Tiene buena selectividad por la solubilidad del ácido m-ftálico y el ácido tereftálico: la solubilidad del ácido m-ftálico en dimetilformamida es mayor que la del ácido tereftálico. Los dos se pueden separar por extracción con solvente o cristalización parcial en formamida. En la industria petroquímica, la dimetilformamida se puede utilizar como absorbente de gas para separar y refinar el gas. En la industria del poliuretano, como agente de curado para el lavado de libros químicos, se utiliza principalmente en la producción de cuero sintético húmedo; Como solvente en la industria de la fibra acrílica, se utiliza principalmente en el hilado en seco de la fibra acrílica; Enfriamiento de piezas estañadas y limpieza de placas de circuitos en la industria electrónica; Otras industrias incluyen portadores de gases peligrosos, solventes para la cristalización de fármacos, adhesivos, etc. En las reacciones orgánicas, la dimetilformamida no solo se usa ampliamente como solvente de reacción, sino también como un importante intermediario en la síntesis orgánica. Puede usarse para producir clordimeformo en la industria de pesticidas; En la industria farmacéutica, se puede utilizar para la síntesis de yodamina pirimidina, doxiciclina, cortisona, vitamina B6, yodosido, quzhujing, tiadiazina, N-formil sarcoplasmosina, ácido antitumoral, mostaza metoxiaromática, mostaza nitrogenada Bian, ciclohexilnitrourea, furafluorouracilo, ácido hemostático, betametasona, medroxiprogesterona, colevita, clorfeniramina y sulfonamidas. La dimetildimetilformamidalformamida juega un papel catalítico en las reacciones de hidrogenación, deshidrogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, lo que reduce la temperatura de reacción y mejora la pureza del producto.