triacetilborohidruro de sodio(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) es un polvo blanco con la fórmula química NaBH(OAc)₃ y su peso molecular es de aproximadamente 252,06 g/mol. El compuesto tiene una variedad de propiedades físicas, con un punto entre 150-155 grado, densidad relativamente ligera y buena solubilidad. La densidad es de aproximadamente 1,18 g/cm³. Esto significa que el compuesto es relativamente liviano y, bajo ciertas condiciones, puede flotar en muchos solventes. Esta propiedad hace que el triacetoxiborohidruro de sodio sea fácil de usar en el laboratorio. Estas propiedades físicas lo convierten en un importante agente reductor y juegan un papel importante en la síntesis orgánica.
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A continuación se presenta una breve introducción sobre las principales propiedades químicas del compuesto:
1. Reducibilidad:
El triacetilborohidruro de sodio es un fuerte agente reductor que puede reducir muchos compuestos orgánicos a estados de oxidación más bajos. Para los compuestos que contienen grupos funcionales de oxígeno, como aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres, el triacetoxiborohidruro de sodio generalmente se reducirá selectivamente a los correspondientes alcoholes o compuestos de hidroxilo. Para compuestos que contienen grupos funcionales de azufre, como mercaptanos y disulfuros, el agente reductor también tiene fuertes propiedades reductoras.
2. Reactividad:
En muchas síntesis orgánicas, el triacetoxiborohidruro de sodio también se usa como catalizador para reacciones de reducción. En estas reacciones, el compuesto generalmente se agrega al sistema de reacción para que reaccione con otras sustancias químicas. Por ejemplo, puede reaccionar con anhídridos de ácido carboxílico para generar los alcoholes correspondientes, o reaccionar con cetonas aromáticas para generar los alcoholes aromáticos correspondientes, etc. Además, el triacetoxiborohidruro de sodio también se puede usar como catalizador para reacciones de condensación, como las reacciones de condensación entre ácidos carboxílicos ácidos y aminas.
3. Estabilidad:
Aunque el triacetoxiborohidruro de sodio es un fuerte agente reductor, es más estable que otros agentes reductores de uso común, como el borohidruro de sodio. Durante el almacenamiento y el uso, el compuesto no se ve afectado fácilmente por condiciones como el aire, la humedad y la temperatura. Al mismo tiempo, también se debe tener en cuenta que el triacetoxiborohidruro de sodio debe evitar el contacto con agentes oxidantes, como el peróxido de hidrógeno o el permanganato de potasio, de lo contrario se producirán reacciones peligrosas.
4. Reversibilidad:
La reacción de reducción del triacetoxiborohidruro de sodio es reversible, por lo que algunas transformaciones químicas pueden realizarse selectivamente controlando las condiciones de reacción. Por ejemplo, controlando la posición del grupo bloqueador electrónico, el grupo carbonilo en las cetonas aromáticas puede reducirse selectivamente sin afectar la reacción en otras posiciones.
5. Especificidad:
5.1. Eficiencia: el triacetoxiborohidruro de sodio es un agente reductor muy eficiente, puede reducir rápidamente una variedad de grupos funcionales, como nitro, aldehído, cetona, éster, etc., y su velocidad de reacción es más rápida que otros agentes reductores de uso común como el bisulfito de sodio. , hidruro de litio y aluminio, etc. son más rápidos.
5.2. Selectividad: el triacetoxiborohidruro de sodio tiene una buena reducción selectiva de diferentes grupos funcionales, por ejemplo, puede reducir de forma selectiva las cetonas sin afectar a los grupos funcionales como el enol y el ácido carboxílico, lo que lo convierte en el agente reductor preferido por muchos químicos sintéticos.
5.3. Seguridad: en comparación con otros agentes reductores, como hidruro de litio y aluminio, bisulfito de sodio, etc., el uso de triacetoxiborohidruro de sodio es más seguro porque no liberará gas hidrógeno en agua o en condiciones ácidas, y su uso también es complicado. Las medidas de protección no son requerido.
5.4. Conveniencia: el triacetoxiborohidruro de sodio es fácil de preparar, tiene una larga vida útil y puede almacenarse y usarse a temperatura ambiente. Además, el triacetoxiborohidruro de sodio también se puede mezclar con otros agentes reductores para mejorar su capacidad reductora o ajustar las condiciones de reacción.
5.5. Amplia gama de aplicaciones: el triacetoxiborohidruro de sodio juega un papel importante en muchas reacciones de síntesis orgánica, como la preparación de compuestos orgánicos como alcoholes, éteres, aminas y alquenos. Además, también se puede utilizar para preparar y proteger grupos funcionales como los grupos hidroxilo, amino y amina, y para reducir el exceso orgánico y los líquidos residuales en el proceso de producción.
El triacetilborohidruro de sodio tiene una alta especificidad en la reacción de reducción. Por ejemplo, en los ácidos carboxílicos o cetonas polifuncionales, solo un grupo funcional se reducirá al correspondiente alcohol o compuesto hidroxilado, mientras que los otros grupos funcionales no se verán afectados. Esto hace que el triacetoxiborohidruro de sodio sea altamente selectivo en la síntesis orgánica y puede reducir la generación de otras reacciones secundarias.
En conclusión, el triacetoxiborohidruro de sodio, como importante agente reductor, tiene una gran capacidad de reducción y estabilidad. Tiene una alta especificidad y selectividad en reacciones químicas, por lo que es ampliamente utilizado en los campos de síntesis de fármacos, síntesis orgánica y ciencia de materiales.
A temperatura ambiente, el triacetoxiborohidruro de sodio tiene una alta estabilidad térmica y química y puede almacenarse y usarse en condiciones experimentales normales.
1. Estructura molecular:
La estructura molecular del triacetoxiborohidruro de sodio está compuesta por tres grupos acetoxi y un ion borohidruro. La estructura del ion borohidruro es similar a un tetraedro regular, en el que el átomo de B está ubicado en el centro, y tres grupos OAc están distribuidos de manera equidistante y equiangular a su alrededor, y cada átomo de H está conectado a un grupo OAc para formar un enlace. con el átomo B. Además de los iones de borohidruro, los iones de sodio también juegan un papel importante en la estabilización de la estructura de la red.
2. Estructura cristalina:
La estructura cristalina del triacetilborohidruro de sodio se obtuvo en 1973 por GW Parshall et al. Es monoclínico con grupo espacial P21/c. Los parámetros de la celda unitaria son a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å y=96.74 grados. La celda unitaria contiene cuatro moléculas, cada una de las cuales interactúa con otras moléculas a través de enlaces de hidrógeno, formando una estructura de red tridimensional. En la red, el ion borohidruro forma enlaces de hidrógeno con tres grupos OAc diferentes a través de átomos de H, lo que hace que la distancia entre ellos sea de aproximadamente 1,2 Å. El ion de sodio forma un enlace iónico con uno de los tres grupos OAc.
3. Propiedades de espectroscopia:
El triacetilborohidruro de sodio tiene muchas propiedades espectrales características, que pueden utilizarse para su análisis cualitativo y cuantitativo. Por ejemplo, hay un pico de vibración de estiramiento C=O obvio a unos 1700 cm-1 en su espectro IR. Mientras tanto, también hay bandas de absorción causadas por enlaces BH y CH. En su espectro de RMN 1H, los átomos de H del ion hidruro dan lugar a un desplazamiento químico característico de aproximadamente -4 ppm. Además, alrededor de los iones de boro (es decir, los átomos OAc y H), también hay un efecto de campo magnético local que conduce a la división y cambio del desplazamiento químico.
4. Propiedades de solubilidad:
El triacetoxiborohidruro de sodio tiene buena solubilidad en agua, aproximadamente 1,5 g se pueden disolver en 100 ml de agua. Su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos como etanol, metanol y dimetilformamida. Debido a su fuerte alcalinidad, es inestable en solución ácida y se descompone fácilmente para producir hidrógeno.
En conclusión, el triacetoxiborohidruro de sodio tiene una estructura molecular única y propiedades espectroscópicas características. Estas propiedades están relacionadas con su amplia aplicación, por ejemplo, puede usarse para reducir compuestos como cetonas, aldehídos y enonas, y también puede usarse para sintetizar compuestos heterocíclicos que contienen boro. Comprender sus propiedades estructurales es de gran importancia para comprender su mecanismo de aplicación, ventajas y desventajas. Tiene las ventajas de alta eficiencia, seguridad, conveniencia y buena selectividad, y es ampliamente utilizado en el campo de la síntesis orgánica.