Cianoborohidruro de sodio(NaBH3CN) es un agente reductor químico ampliamente utilizado en los campos de la síntesis orgánica, la bioquímica y la ciencia de los materiales. Es un polvo cristalino blanco, difícilmente soluble en agua, pero soluble en algunos solventes orgánicos, como etanol, acetonitrilo, etc. Es un compuesto orgánico, es miembro de la familia de los borohidruro, la fórmula química es NaBH3CN. NaBH3CN se usa ampliamente en síntesis orgánica, como agente reductor para la reducción de carbonilo y la síntesis de compuestos de vinilo, etc.
El cianoborohidruro de sodio puede reducir eficazmente compuestos insaturados, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, N-óxidos y otros grupos funcionales, y en comparación con NaBH4, su velocidad de reacción es más rápida, la selectividad es mejor y no es fácil ser La humedad se descompone. En síntesis orgánica, se usa ampliamente en la síntesis de compuestos como aminas, alcoholes, alquenos, aldehídos grasos y ácidos grasos, y es un importante agente reductor para la síntesis de estos compuestos. El compuesto tiene menor actividad reductora que los agentes reductores tradicionales y es un excelente agente reductor. El cianoborohidruro de sodio se puede usar para reducir compuestos insaturados ricos en electrones, como cetonas, aldehídos, carboxilatos, etc. También se puede usar en reacciones de desprotección, como la eliminación de grupos protectores de amida, grupos protectores de fosfato, grupos protectores de diisopropilamino, etc. .
El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto inorgánico con las siguientes propiedades químicas:
1. Acidez y alcalinidad: NaBH3CN es un compuesto alcalino.
2. Propiedades de oxidación-reducción: NaBH3CN es un agente reductor que puede reducir compuestos que contienen grupos funcionales como carbonilo y alilo.
3. Estabilidad: en comparación con otros borohidruros, NaBH3CN es más estable y se puede almacenar a temperatura ambiente.
4. Inflamabilidad: NaBH3CN no es inflamable, pero reaccionará violentamente o incluso explotará cuando se exponga al oxígeno u otros oxidantes.
El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un agente reductor versátil con las siguientes propiedades de reactividad:
1. Reacción de reducción de carbonilo: NaBH3CN puede reducir compuestos como aldehídos, cetonas, amidas y ácidos carboxílicos a los correspondientes alcoholes, iminas, amino alcoholes y alquídicos.
2. Reacción de reducción de alilo: NaBH3CN puede reducir los compuestos de carbonilo de alilo a los correspondientes alcoholes, aldehídos y alcoholes alílicos.
3. Reacción de deshidrohalogenación: NaBH3CN reacciona con haloalcano para eliminar átomos de halógeno y generar los correspondientes hidrocarburos e hidróxidos.
4. Reacción de eliminación: el NaBH3CN puede sufrir una reacción de adición de Michael con cetonas insaturadas, ácidos y ésteres para generar los correspondientes alcoholes y ésteres.
5. Reacción de oxidación: el NaBH3CN se puede oxidar a NaCN y NaBO2 mediante ácido nítrico y peróxido de hidrógeno.
6. Reducción de otros grupos funcionales: NaBH3CN también puede reducir NO2 en el anillo aromático a NH2, reducir COO en ésteres a CH2 y reducir grupos nitroso a aminas, etc.
En conclusión, NaBH3CN es un importante agente reductor multifuncional con amplias aplicaciones en síntesis orgánica.
La historia del descubrimiento y desarrollo del cianoborohidruro de sodio se remonta a la década de 1970, cuando se descubrió su actividad reductora y se usó ampliamente rápidamente. Durante las últimas décadas, el cianoborohidruro de sodio se ha utilizado ampliamente en química orgánica, especialmente en los campos de la síntesis y la investigación farmacéutica. Sus propiedades y la investigación de aplicaciones también se han profundizado y mejorado continuamente. En bioquímica, el cianoborohidruro de sodio también es un importante agente reductor, que se utiliza para proteger los enlaces disulfuro en polipéptidos naturales, reducir grupos funcionales en proteínas y otras biomacromoléculas, etc.
En 1953, el químico estadounidense Herbert C. Brown descubrió accidentalmente un nuevo agente reductor mientras estudiaba compuestos de organoboro. Usó hidróxido de sodio y cianuro de boro para reaccionar bajo la catálisis del hidróxido de sodio para producir un nuevo agente reductor, cianoborohidruro de sodio. Este descubrimiento fue accidental. Originalmente quería preparar un compuesto orgánico que contuviera boro en su experimento, pero el resultado experimental fue inesperado. En una investigación posterior, el equipo de Brown encontró que el cianoborohidruro de sodio tiene un efecto de reducción suave y eficiente, y tiene un buen efecto de reducción en compuestos orgánicos como aldehídos, cetonas y ácidos con fuertes propiedades oxidantes.
En 1954, Brown y sus colegas publicaron el primer artículo sobre cianoborohidruro de sodio, presentando el método de síntesis y las características de este nuevo agente reductor. Desde entonces, el cianoborohidruro de sodio se ha utilizado ampliamente como agente reductor común en los campos de la síntesis orgánica y la química farmacéutica.
Desde su descubrimiento en 1953, el cianoborohidruro de sodio (cianoborohidruro de sodio), como agente reductor de uso común, se ha utilizado ampliamente en química orgánica, química médica y otros campos, y se ha mejorado y optimizado gradualmente.
En las décadas de 1960 y 1970, se estudió intensamente la síntesis y aplicación de cianoborohidruro de sodio y se descubrió que tiene muchas ventajas, como suavidad, alta eficiencia, fuerte selectividad y fácil operación. Dado que el borohidruro de sodio es un agente reductor más suave que otros agentes reductores, puede reducir compuestos con fuertes propiedades oxidantes a alcoholes o aminas correspondientes en condiciones más suaves. Además, al no producir gases tóxicos, es más seguro que otros agentes reductores en la producción a gran escala.
En la década de 1980, la gente comenzó a estudiar las propiedades catalíticas del cianoborohidruro de sodio y descubrió que puede usarse no solo como agente reductor, sino también como catalizador de reducción para catalizar las reacciones de reducción de varios compuestos orgánicos, como enoles, enonas , alquinos Hidrocarburos y aldehídos aromáticos, etc. Al mismo tiempo, la gente también ha comenzado a estudiar la aplicación de cianoborohidruro de sodio en reacciones de reducción catalizadas por metales, como las reacciones de reducción catalizadas por metaloporfirina.
En los últimos años, con el desarrollo de la química orgánica, también se está expandiendo la aplicación del cianoborohidruro de sodio. Por ejemplo, el cianoborohidruro de sodio se puede utilizar como agente reductor para la síntesis en el campo de la biomedicina, para la síntesis de fármacos importantes como antibióticos, glucocorticoides y progestágenos. Además, el cianoborohidruro de sodio también se puede utilizar en células solares orgánicas, baterías de iones de litio y otros campos. Es previsible que en el futuro, el cianoborohidruro de sodio también desempeñe un papel importante en una gama más amplia de campos.
En conclusión, el cianoborohidruro de sodio es un agente reductor químico con importantes aplicaciones en los campos de la síntesis orgánica, la bioquímica y la ciencia de los materiales, y su excelente rendimiento reductor y su operabilidad brindan un fuerte apoyo para la investigación en campos relacionados.