2-Ácido cloronicotínicoes un compuesto orgánico con CAS {{0}} y fórmula química C6H4ClNO2. Es un polvo cristalino blanco. La solubilidad en agua es relativamente baja, alrededor de 0,9 gramos por 100 mililitros de agua. Cuando se quema en el aire, se producen gases tóxicos de óxido de nitrógeno. Tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos comunes como etanol, acetona y dimetilsulfóxido. Es un ácido orgánico con una solución acuosa ácida y un valor de pH inferior a 7. Es una molécula asimétrica y por tanto tiene quiralidad. Puede tener dos isómeros quirales, a saber, zurdos y diestros.
(Enlace del producto:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-ácido-cloronicotínico-cas-2942-59-8.html)
Inyecte cloro gaseoso en una mezcla de oxicloruro de fósforo y tricloruro de fósforo, controle la temperatura a unos 60 grados, hasta que escape el cloro residual. Después de enfriar, agregue niacina N-oxidada en tandas y caliente. Reaccione a 100-105 grados durante 1-1.5 horas, haga transparente la mezcla de reacción, agite durante 30 minutos, reduzca la presión para eliminar el oxicloruro de fósforo, enfríe el residuo a temperatura ambiente y agregue agua para obtener el producto terminado. producto.
Incluye principalmente los siguientes pasos:
1. Síntesis de 3-óxido de metilpiridina:
Ecuacion quimica:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Este paso implica oxidar 3-metilpiridina a 3-óxido de metilpiridina bajo la acción del peróxido de hidrógeno. Esta es una reacción de oxidación típica, en la que el peróxido de hidrógeno actúa como oxidante para oxidar el enlace CH de 3-metilpiridina al enlace CO.
2. Síntesis de 2-cloro-3,5-dimetilpiridina:
Ecuacion quimica:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
En este paso, el óxido de 3-metilpiridina reacciona con el oxicloruro de fósforo para producir 2-cloro-3,5-dimetilpiridina. Esta es una reacción de sustitución típica, en la que el oxicloruro de fósforo actúa como agente halogenante para reemplazar el hidroxilo (u oxígeno) en el óxido de 3-metilpiridina por un átomo de cloro.
3. Separar 2-cloro-3,5-dimetilpiridina y 2-cloro-3-metilpiridina:
Mediante técnicas de cristalización y destilación, se pueden separar 2-cloro-3,5-dimetilpiridina y 2-cloro-3-metilpiridina de los productos de reacción. Este método de separación se basa en las diferencias en las propiedades físicas (como los puntos de fusión y ebullición) entre dos sustancias.
4. Síntesis de 2-cloro-3-triclorometilpiridina:
Ecuacion quimica:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
En este paso, la 2-cloro-3-metilpiridina reacciona con cloro gaseoso bajo ciertas condiciones para producir 2-cloro-3-triclorometilpiridina. Esta es una reacción de sustitución típica, en la que el cloro gaseoso actúa como agente halogenante para reemplazar el átomo de hidrógeno en la 2-cloro-3-metilpiridina por un átomo de cloro.
5. Hidrólisis de 2-cloro-3-triclorometilpiridina:
Ecuacion quimica:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
El paso final es convertir 2-cloro-3-triclorometilpiridina en ácido 2-cloronicotínico mediante una reacción de hidrólisis. En este paso, se utiliza agua como reactivo de reacción para reemplazar los tres átomos de cloro en la 2-cloro-3-triclorometilpiridina con grupos hidroxilo, generando ácido 2-cloronicotínico. Esta reacción de hidrólisis puede generar ácido 2-cloronicotínico o sus sales relacionadas.
2-La cloroniacina es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C6H4ClNO2. En la estructura molecular, el ácido 2-cloronicotínico contiene un átomo de cloro, un átomo de nitrógeno, dos átomos de oxígeno y un anillo de benceno. La disposición de estos elementos en la molécula determina sus propiedades fisicoquímicas y reactividad únicas.
En primer lugar, analicemos la estructura del anillo de benceno en las moléculas de ácido 2-cloronicotínico. El anillo de benceno es un anillo cerrado compuesto por seis átomos de carbono, que forman enlaces estables al compartir electrones. En el ácido 2-cloronicotínico, un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno se reemplaza por un átomo de cloro, formando un sustituyente 2-cloro. La presencia de este átomo de cloro le da al ácido 2-cloronicotínico cierta reactividad y le permite participar en diversas reacciones químicas.
Los siguientes son los átomos de nitrógeno y oxígeno de la molécula. Tanto los átomos de nitrógeno como los de oxígeno son átomos no metálicos que contienen un par de pares de electrones libres, que forman grupos amino y carbonilo en la molécula, respectivamente. El grupo amino es -NH2, que le da al ácido 2-cloronicotínico una cierta alcalinidad y le permite reaccionar con ácidos o sufrir reacciones de sustitución nucleofílica. El grupo carbonilo es el grupo -CO2, que le da al ácido 2-cloronicotínico una cierta acidez y permite reacciones de sustitución electrofílica.
Además de los sustituyentes mencionados anteriormente, el ácido 2-cloronicotínico también tiene una cierta estructura rígida. Debido a la presencia de anillos de benceno y átomos de cloro, toda la molécula presenta una determinada estructura plana. Esta estructura rígida le da al ácido 2-cloronicotínico una alta reactividad y selectividad en reacciones químicas, y puede usarse para sintetizar varios compuestos con funciones específicas.
En la industria química, el ácido 2-cloronicotínico se utiliza principalmente para sintetizar algunos compuestos orgánicos importantes, como piridina, pirimidina, etc. Estos compuestos tienen amplias aplicaciones en campos como tintes, fragancias y pesticidas. Al reaccionar con diferentes grupos químicos, se pueden obtener compuestos con estructuras y propiedades específicas, proporcionando importantes intermediarios para la síntesis de tintes, fragancias, pesticidas y otros productos.
Además de su aplicación en la industria química, el ácido 2-cloronicotínico también se utiliza para sintetizar algunos compuestos biológicamente activos. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar algunos agentes antibacterianos, fármacos anticancerígenos, etc. Combinando con diferentes moléculas bioactivas, se pueden obtener compuestos de moléculas pequeñas con actividad biológica específica, que tienen un importante valor de aplicación en los campos de la medicina y la biotecnología. .
Además, la estructura molecular del ácido 2-cloronicotínico también ofrece posibilidades para su aplicación en la síntesis de tintes fluorescentes. Debido a la presencia de ciertos grupos de transición electrónica y sistemas conjugados en la molécula, el ácido 2-cloronicotínico se puede utilizar para sintetizar tintes con fluorescencia de longitud de onda específica. Estos tintes tienen importantes perspectivas de aplicación en campos como los biomarcadores, las sondas fluorescentes y las imágenes de fluorescencia.