Dopamina pura（https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-dopamine-cas-51-61-6.html）, el nombre químico es 3-Hidroxitiramina. Su fórmula molecular es C8H11NO2 y su masa molecular relativa es 153,18 g/mol. Es un neurotransmisor importante que transmite señales entre las neuronas y regula la actividad en el cerebro y el sistema nervioso central. Además, la 3-hidroxitiramina también participa en muchos otros procesos fisiológicos, como el control del sistema cardiovascular, la respuesta del sistema digestivo, el sistema inmunitario y la función de la retina, etc. El polvo de dopamina se produce en nuestro laboratorio y la dopamina pura se vende en al mismo tiempo.
1. Método de síntesis de árboles enzimáticos:
En la actualidad, la síntesis de 3-hidroxitiramina por el método de síntesis de árbol enzimático es relativamente común, lo que tiene las ventajas de protección ambiental, alta precisión y alto rendimiento. El método consiste en usar tirosinasa para llevar a cabo la reacción de injerto a ácido fenilpropiónico y luego reducir la tirosina de la materia prima añadida en el proceso de injerto a 3-hidroxitiramina mediante catálisis con reductasa. La reutilización de enzimas mejora enormemente el rendimiento y maximiza los beneficios económicos.
La síntesis enzimática dendrítica es un método de síntesis basado en una reacción catalizada por enzimas que permite transformaciones químicas altamente eficientes en condiciones suaves. Este método convierte secuencialmente sustratos en productos a través de reacciones catalizadas por enzimas, lo que tiene las ventajas de protección ambiental y alta eficiencia. En el proceso de preparación de 3-hidroxitiramina, el método se puede utilizar para realizar una síntesis de alta eficiencia a un costo menor.
Los pasos del método de síntesis del árbol enzimático son los siguientes:
(1) Preparar el sustrato: L-tirosina y tirosinasa se pueden seleccionar como sustrato.
(2) Mezclar el sustrato con tirosinasa. La tirosinasa es una enzima dependiente de iones de cobre que puede catalizar la conversión de L-tirosina en DOPA, que es el compuesto precursor de la 3-hidroxitiramina. La fórmula de reacción catalizada por Tyrpsinase es la siguiente:
(3) Continúe agregando ácido L-ascórbico. El ácido L-ascórbico es un donante de electrones que puede ayudar a reducir el sustrato de tirosinasa, promoviendo así la producción de DOPA. La reacción aquí es la siguiente:
(4) Añadir NADH reducido y L-tirosina. NADH se puede usar como donante de electrones para ayudar a la reacción, y también se le agregará L-tirosina. La reacción aquí es la siguiente:
(5) Calentar la mezcla. La solución de reacción se calentó a 37 grados para promover la reacción. Durante el proceso de reacción, se debe prestar atención al control de la temperatura y al tiempo.
(6) Preparación de producto puro. Tras la reacción, el producto se identifica y purifica mediante espectrofotometría ultravioleta y cromatografía líquida de alta resolución para obtener 3-Hidroxitiramina de alta pureza.
Como método sintético basado en reacciones catalizadas por enzimas, la síntesis enzimática dendrítica tiene las siguientes ventajas y desventajas:
ventaja:
(1) El uso de enzimas naturales como catalizadores no requiere el uso de solventes orgánicos en el proceso de reacción, lo que reduce la generación de desechos y tiene una buena protección ambiental.
(2) Las condiciones de reacción son suaves, no requieren un ambiente de alta presión y alta temperatura, y son amigables con el medio ambiente.
(3) Se puede aplicar una amplia selección de sustratos y catalizadores a la síntesis de diversas sustancias químicas.
defecto:
(1) Algunas enzimas tienen una baja eficiencia catalítica y necesitan mejorarse para obtener mayores rendimientos de reacción.
(2) El tiempo de reacción suele ser largo y lleva mucho tiempo obtener el producto objetivo.
(3) Algunas enzimas pueden inhibirse o inactivarse, lo que afecta la reacción.
2. Método de síntesis de amoníaco de Abderhalden:
El método de síntesis de amoníaco de Abderhalden es un nuevo método de síntesis de 3-hidroxitiramina, que se caracteriza en la síntesis de 3-hidroxitiramina por la reacción de reducción de grupos amino metálicos en ausencia de disolvente y catalizador. Este método aún se encuentra en etapa de investigación, pero tiene las características de simplicidad, alto rendimiento y fácil operación, y se espera que se convierta en uno de los principales métodos de síntesis en el futuro.
El método de síntesis de amoníaco de Abderhalden es un método para sintetizar 3-hidroxitiramina a través de reacciones de varios pasos que utilizan piperonal y formaldehído como materias primas. La clave de este método es la conversión de Piperonal a 3,4-dimetoxifeniletilamina (DMPEA), seguida de amoníaco para obtener 3-hidroxitiramina. Las ventajas de esta reacción son que las materias primas están fácilmente disponibles, la operación es simple y el rendimiento es alto, pero también tiene algunas desventajas al mismo tiempo, como un tiempo de reacción largo y rutas de síntesis complicadas.
El método de síntesis de amoníaco de Abderhalden para sintetizar 3-hidroxitiramina se divide principalmente en los siguientes pasos:
(1) Usando Piperonal como materia prima, se realizó una reacción de varios pasos para sintetizar DMPEA
Piperonal primero se somete a una reacción de base de Schiff con etilendiamina para formar un intermedio y luego se somete a reacciones de reducción y descarboxilación para obtener DMPEA.
(2) Convertir el DMPEA obtenido en 3,4-dimetoxifeniletanol (DMPE) mediante una reacción de oxidación.
DMPEA sufre una reacción de oxidación en presencia de NaOH para generar DMPE.
(3) Usando DMPE como materia prima, realice la reacción de condensación con formaldehído en presencia de hidróxido de sodio.
El DMPE obtenido en la reacción anterior se condensa con formaldehído para obtener 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propenal (DMPA).
(4) Se obtuvo 3,4-dimetoxifenil-2-metil-2-propanol (DMP) a través de la reacción de reducción de DMPA.
La reacción de reducción de DMPA requiere el uso de hidrógeno y platino carbón como catalizador y se lleva a cabo en condiciones de calentamiento. Abajo
(5) Utilizando DMP como materia prima, se sintetizó 3-hidroxitiramina mediante una reacción de amoníaco.
En presencia de NH3, el DMP sufre reacciones de epoxidación y reducción de carboximetilo para obtener 3-hidroxitiramina.
El método de síntesis de amoníaco de Abderhalden tiene las siguientes ventajas y desventajas:
ventaja:
(1) Las materias primas son fáciles de obtener, la operación es simple y el rendimiento es alto.
(2) El DMPEA intermedio puede usarse en la síntesis de otros compuestos y tiene cierto valor de aplicación.
(3) La reacción de amoníaco no necesita usar demasiados reactivos, lo cual es amigable con el medio ambiente.
defecto:
(1) El tiempo de reacción es relativamente largo, normalmente varios días o incluso semanas.
(2) La ruta sintética es relativamente compleja y requiere reacciones de varios pasos.
(3) Algunos pasos requieren el uso de reactivos y catalizadores tóxicos, y los requisitos de operación son relativamente altos.
3. Método de síntesis de Baeyer-Drewson:
La síntesis de Baeyer-Drewson también se conoce como la síntesis de piperina de 3-hidroxitiramina. En este método, primero, la reacción de base de Schiff se lleva a cabo con resorcinol y agua amoniacal para obtener trihidroindolina, y luego se usa un agente deshidratante, anhídrido maleico, para provocar una reacción de lactama para generar indoletriketona. Finalmente, la 3-hidroxitiramina se obtiene a través de pasos como la diazotización, la nitración y la reducción por hidrogenación. El método es complicado de operar, pero tiene un alto rendimiento y tiene cierto valor de investigación.
El método de síntesis de Baeyer-Drewson se divide principalmente en los siguientes pasos:
(1) Usando -feniletilamina como materia prima, lleve a cabo la reacción de oxidación para obtener 3,4-dihidroxifeniletilamina (DHPA).
-feniletilamina reacciona con peróxido de hidrógeno bajo la catálisis de perclorato de potasio o carbonato de potasio para generar DHPA. Esta reacción de oxidación debe llevarse a cabo a temperatura ambiente y el tiempo de reacción es relativamente corto.
(2) Utilizando DHPA como materia prima, se acetaliza con aldehídos para obtener 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
La DHPA puede sufrir una reacción de acetalización con formaldehído u otros aldehídos para obtener 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina.
Esta reacción de acetal debe llevarse a cabo en condiciones neutras o alcalinas, generalmente utilizando hidróxido de sodio o hidróxido de potasio como catalizador, y procediendo con calentamiento.
(3) Usando 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina como materia prima, se somete a una reacción de aminación con urea o aminas para obtener 3-hidroxitiramina.
La 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina se puede aminar con urea u otras aminas para producir 3-hidroxitiramina.
Esta reacción de aminación debe llevarse a cabo en condiciones básicas, normalmente utilizando hidróxido de sodio u otros reactivos básicos como catalizador, y llevarse a cabo en condiciones de calentamiento.
La síntesis de Baeyer-Drewson debe cumplir las siguientes condiciones:
(1) La pureza y calidad de las materias primas deben cumplir ciertos requisitos para garantizar la estabilidad de la reacción y las buenas propiedades del producto.
(2) Cada paso debe llevarse a cabo de acuerdo con un determinado procedimiento, tiempo y temperatura para garantizar la eficiencia de la reacción y el rendimiento del producto.
(3) Es necesario usar algunos catalizadores y solventes tóxicos en la reacción, la operación debe ser muy cuidadosa y también se requiere una eliminación adecuada de los desechos.
El mecanismo de reacción del método de síntesis de Baeyer-Drewson es relativamente simple e involucra principalmente pasos como oxidación, acetalización y aminación. En este mecanismo de reacción, la -feniletilamina primero sufre una reacción de oxidación para obtener DHPA. Posteriormente, la DHPA sufre una reacción de acetalización con aldehídos para obtener 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina. La 3,4-dihidroxi- -metilfenetilamina se amina con urea o aminas para obtener 3-hidroxitiramina.
La síntesis de Baeyer-Drewson tiene las siguientes ventajas y desventajas:
ventaja:
(1) Las materias primas están fácilmente disponibles, la operación es simple, el tiempo de reacción es corto y el rendimiento es alto.
(2) Se pueden usar múltiples intermediarios en la síntesis de otros compuestos y tienen cierto valor de aplicación.
(3) Los solventes y catalizadores presentes en la reacción tienen menos impacto en el medio ambiente.
defecto:
(1) La reacción de acetal requiere el uso de ciertos reactivos de aldehído, que no son seguros de operar.
(2) Ciertos pasos requieren el uso de catalizadores y solventes tóxicos, lo que requiere altos requisitos operativos.
(3) Es posible que se produzcan algunos subproductos durante el proceso de preparación.
en conclusión:
El método de síntesis de Baeyer-Drewson es un método para sintetizar 3-hidroxitiramina a partir de -feniletilamina mediante reacciones de oxidación, acetalización y aminación. Este método tiene ciertas ventajas y desventajas, y debe seleccionarse de acuerdo con la situación específica en la aplicación práctica.
En resumen, actualmente hay muchos métodos sintéticos para elegir la 3-hidroxitiramina, como la síntesis enzimática dendrítica, la síntesis de amoníaco de Abderhalden y la síntesis de Baeyer-Drewson, etc. Los diferentes métodos sintéticos tienen diferencias en términos de rendimiento y condiciones de proceso. , y facilidad de operación, y se debe seleccionar el método más adecuado de acuerdo con la situación real.