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¿Cómo se sintetiza el 4-bromobenzotrifluoruro?

Jan 03, 2024 Dejar un mensaje

4-BromobenzotrifluoruroEs un líquido de transparente a marrón con un ligero olor especial. Fórmula molecular C7H4BrF3, CAS402-43-7. No es fácilmente volátil a temperatura y presión ambiente. Fácil de disolver en agua y solución concentrada de sulfato de potasio, casi insoluble en etanol. Es relativamente estable a temperatura y presión ambiente y no es propenso a reacciones químicas. Tiene cierto grado de sublimación y puede sublimar cuando se calienta. Tiene alta cristalinidad y es fácil de formar cristales. Es un intermediario importante en la síntesis orgánica y puede usarse para sintetizar otros compuestos orgánicos. Al reaccionar con diferentes reactivos, se pueden sintetizar una serie de compuestos con estructuras y propiedades específicas, que se utilizan en campos como la medicina, pesticidas, colorantes, etc. Existen varios usos en productos químicos para yacimientos petrolíferos, que implican la síntesis de aditivos para yacimientos petrolíferos, petróleo. agentes de recuperación, agentes de tratamiento de petróleo y agua, conservantes de equipos de yacimientos petrolíferos y aditivos para fluidos de perforación. Estos productos químicos desempeñan un papel importante en la extracción de yacimientos petrolíferos y en la industria petrolera, ayudando a mejorar la eficiencia de la extracción, reducir costos, proteger los equipos y el medio ambiente, etc.

(Enlace de producto: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-bromobenzotrifluoruro-cas-402-43-7.html)


El método de aminación por sulfonación es un método comúnmente utilizado para sintetizar 4-bromobenzotrifluoruro. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes:
1. Reacción de bromación
La reacción de bromación es un paso crucial en la conversión de 4-yodobenceno en 4-bromobenceno. Este paso suele realizarse bajo catálisis de cloruro de aluminio anhidro o polvo de hierro. El 4-yodobenceno (C6H5I) reacciona con bromo (Br2) para producir 4-bromobenceno (C6H4Br).
Ecuación química: C6H5I+Br2 → C6H4Br+HBr
2. Reacción de sulfonación
Bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, el 4-bromobenceno reacciona con los iones de hidrógeno en el ácido mixto para producir 4-nitrobromobenceno (C6H4BrNO2).
Ecuación química: C6H4Br+HNO3+H2SO4 → C6H4BrNO2+H2O
3. Reacción de reducción
Bajo la acción de agentes reductores como polvo de hierro, hidrato de hidrazina, sulfuro de sodio, etc., el 4-nitrobromobenceno se reduce a 4-aminobromobenceno (C6H4BrNH2).
Ecuación química: C6H4BrNO2+agente reductor → C6H4BrNH2+producto
4. Reacción de diazotización
Bajo la acción del nitrito de sodio (NaNO2), el 4-aminobromobenceno forma sales de diazonio.
Ecuación química: C6H4BrNH2+NaNO2 → sal de diazonio+NaBr
5. Reacción de fluoración
La sal diazo reacciona con fluoruro de hidrógeno (HF) para producir ácido 4-fluorobencenosulfónico (C6H3FSO3H).
Ecuación química: sal de diazonio+HF → C6H3FSO3H+N2
6. Reacción de aminación
Bajo la acción del amoníaco (NH3), el ácido 4-fluorobencenosulfónico se convierte en 4-aminobencenosulfonamida (C6H5SO2NHNH2). Este paso también puede sustituir el amoníaco por otras sustancias amínicas, como metilamina, etilamina, etc.
Ecuación química: C6H3FSO3H+NH3 → C6H5SO2NHNH2+H2O
7. Reacción de reordenamiento
En condiciones de calentamiento, la 4-aminobencenosulfonamida sufre una reacción de reordenamiento para producir el producto objetivo 4-bromobenzotrifluoruro (C6H3BrF3). Esta reacción también se conoce como reordenamiento de Fischer Tropsch.
Ecuación química: C6H5SO2NHNH2 → C6H3BrF3+H2SO3
A través de los siete pasos anteriores, 4-el bromobenzotrifluoruro se puede sintetizar con éxito mediante el método de aminación por sulfonación. Todo el proceso implica varios tipos de reacciones químicas, que incluyen halogenación, sulfonación, reducción, diazotización, fluoración y reordenamiento. La combinación y secuencia de estas reacciones funcionan juntas para lograr en última instancia la síntesis del producto objetivo. En la operación práctica, es necesario controlar estrictamente las condiciones de reacción, como temperatura, acidez, tiempo, etc., para garantizar la pureza y el rendimiento del producto. Mientras tanto, para determinadas operaciones y productos químicos peligrosos, se deben tomar las medidas de seguridad correspondientes para garantizar la seguridad del personal experimental.

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La bromación es un método comúnmente utilizado para sintetizar 4-bromobenzotrifluoruro. Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes:
1, reacción de bromación
La reacción de bromación es un paso crucial en la conversión de 4-yodobenceno en 4-bromobenceno. Este paso suele realizarse bajo catálisis de cloruro de aluminio anhidro o polvo de hierro. El 4-yodobenceno (C6H5I) reacciona con bromo (Br2) para producir 4-bromobenceno (C6H4Br).
Ecuación química: C6H5I+Br2 → C6H4Br+HBr
2, reacción de fluoración
Bajo la acción del fluoruro de hidrógeno, el 4-bromobenceno se convierte en 4-fluorobenceno.
Ecuación química: C6H4Br+HF → C6H4F+HBr
3, reacción de sulfonación
Bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, el 4-fluorobenceno reacciona con los iones de hidrógeno en el ácido mixto para producir ácido 4-fluorobencenosulfónico.
Ecuación química: C6H4F+HNO3+H2SO4 → C6H4FSO3H+H2O
4, reacción de nitrificación
Bajo la acción del ácido nítrico concentrado, el ácido 4-fluorobencenosulfónico se convierte en ácido 4-nitrofluorobencenosulfónico.
Ecuación química: C6H4FSO3H+HNO3 → C6H4FSO2NO2+H2O
5, reacción de hidrólisis
Bajo la acción del hidróxido de sodio, el ácido 4-nitrofluorobencenosulfónico se hidroliza para producir 4-nitroanilina.
Ecuación química: C6H4FSO2NO2+2NaOH → C6H4NH2SO3Na+NaNO2+NaF+2H2O
6, reacción de diazotización
Bajo la acción del nitrito de sodio, la 4-nitroanilina se convierte en sales de diazonio.
Ecuación química: C6H4NH2SO3Na+NaNO2 → C6H4NSO2Na+N2
7, reacción de reducción
Bajo la acción del hidrógeno, las sales de diazonio se reducen a las correspondientes aminosales.
Ecuación química: C6H4NSO2Na+3H2 → C6H4NH3+NaHS+3H2O
8, reacción de salinización
Las aminosales reaccionan con los ácidos para producir el producto objetivo. Debido a que los grupos amino son grupos alcalinos, sufren reacciones de neutralización con ácidos, produciendo las correspondientes sales y agua. En este proceso son necesarios algunos tratamientos posteriores como decoloración y desalinización para asegurar la pureza y calidad del producto.
Ecuación química: C6H4NH3+HX → C6H3 (X) NH2+H2O, donde X representa iones ácidos.

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