escopolamina(hioscina)(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), también conocida como escopolamina, es un compuesto alcaloide que pertenece al grupo de los alcaloides tropínicos. La fórmula molecular es C.17H21NO4, CAS 51-34-3, y el peso molecular es 303,35 g/mol. Su estructura contiene grupos como el anillo de benceno, el anillo de ciclohexeno y el octadienilo. Es relativamente estable en condiciones neutras y débilmente ácidas, pero se descompondrá en condiciones alcalinas. Por lo tanto, el control del pH es importante al preparar, almacenar y utilizar escopolamina. Puede ocurrir una variedad de reacciones químicas, incluidas reacciones como esterificación, hidrólisis, oxidación y h.hidrogenación. Puede reaccionar con una variedad de compuestos para generar diferentes derivados.
1. Ruta de síntesis alcalina de Belladona:
El método utiliza Belladona (belladona) como material de partida para sintetizar escopolamina mediante reacciones de varios pasos. En primer lugar, la escopolamina de la belladona se extrae parcialmente y luego la escopolamina se sintetiza gradualmente mediante ajuste ácido-base, esterificación, hidrogenación y otros pasos.
Estos son los pasos generales:
1.1. Extracción de escopolamina de belladona:
Primero, las hojas y los tallos de la planta belladona se trituran y procesan, luego se remojan y se extraen usando un solvente apropiado (como acetato de etilo, metanol, etc.) para obtener un extracto que contiene escopolamina.
1.2. Ajuste de alcalinización:
El extracto se basifica, generalmente con una solución alcalina de hidróxido de sodio (NaOH) o hidróxido de potasio (KOH). Esto convierte la escopolamina a su forma de sal (como el hidroxipiruvato de escopolamina).
1.3. Reacción de esterificación:
El extracto acondicionado alcalino se hace reaccionar con un agente acilante adecuado, tal como anhídrido acético (Ac2O) o anhídrido acético (AcOEt), para formar el producto de esterificación de la escopolamina. Esta reacción suele llevarse a cabo en condiciones suaves.
1.4. Reacción de hidrogenación:
El producto de esterificación se somete a hidrotratamiento, utilizando un agente reductor adecuado como hidrógeno y un catalizador como platino o paladio para llevar a cabo una reacción de hidrogenación catalítica para reducir la estructura del éster y generar escopolamina.
1.5. Cristalización y purificación:
Purifique el producto de escopolamina deseado de la mezcla de reacción mediante cristalización u otros métodos de purificación.
2. Ruta sintética del método de la escopolamina:
El método utiliza escopolamina como material de partida y sintetiza gradualmente escopolamina mediante esterificación, acidificación, hidrólisis de ésteres y otras reacciones. Entre ellos, el paso de esterificación generalmente adopta la reacción del éster de ácido oxálico y la escopolamina para generar oxalil escopolamina, y luego obtiene escopolamina mediante acidificación e hidrólisis del éster.
2.1. Preparación del material de partida:
En el método de la escopolamina, el material de partida es la escopolamina (ácido trópico). La escopolamina se puede extraer de determinadas plantas o se puede preparar mediante síntesis química.
2.2. Reacción de esterificación:
Primero, la escopolamina se hace reaccionar con un alcohol apropiado para formar un producto de escopolamina. Los alcoholes comúnmente usados incluyen metanol, etanol y similares. La reacción de esterificación suele llevarse a cabo en condiciones ácidas y los catalizadores ácidos comúnmente utilizados incluyen ácido sulfúrico y cloruro ferroso.
Ejemplo de ecuación de reacción:
C17H21NO4+CH4O → metil escopolamina + H2O
2.3. Reacción de acidificación:
El producto esterificado se acidifica para convertirlo en el ácido correspondiente. Los agentes acidificantes comúnmente utilizados incluyen ácido sulfúrico y cloruro ferroso.
Ejemplo de ecuación de reacción:
Metil escopolamina + ácido → C17H21NO4+CH4O
2.4. Hidrólisis de éster:
Los ésteres se hidrolizan a los ácidos y alcoholes correspondientes mediante catálisis ácida o básica. En la síntesis de escopolamina, este paso permite que la escopolamina reaccione nuevamente con el alcohol formado en el paso anterior para sintetizar escopolamina.
Ejemplo de ecuación de reacción:
Metil escopolamina + ácido/base → C17H21NO+C5H12S (para reciclaje)
3. Ruta sintética del método de conversión de alcaloides tropicales:
El método utiliza otros alcaloides trópicos (como la atropina y la atorvastatina) como materiales de partida y sintetiza gradualmente la escopolamina mediante pasos como la esterificación, el ajuste ácido-base, la oxidación y la acidificación. La ventaja de este método es que la estructura de alcaloide trópico existente se puede utilizar para la síntesis a partir de intermedios y se puede mejorar la eficiencia de la síntesis.
3.1. Preparación del material de partida:
En la conversión de alcaloides tropicales, el material de partida suele ser un alcaloide relacionado existente, como la L-hiosciamina (levoisopropilescopolamina) o la atropina (atropina). Estos alcaloides pueden extraerse de plantas o prepararse mediante síntesis química.
3.2. Reacción de hidrogenación:
En primer lugar, el material de partida se somete a una reacción de hidrogenación y se convierte en diferentes alcaloides de tropio mediante reducción por hidrogenación. La reacción de hidrogenación normalmente se lleva a cabo en presencia de un catalizador, y los catalizadores típicos incluyen platino o paladio y similares.
Ejemplo de fórmula de reacción química para una reacción de hidrogenación:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
3.3. Respuesta al cambio estructural:
El producto de la reacción de hidrogenación se transformó adicionalmente mediante una reacción de cambio de estructura para producir el producto objetivo, escopolamina. Las reacciones de cambio estructural normalmente implican ciclizaciones, reordenamientos u otras reacciones específicas catalizadas por ácidos o bases.
Ejemplo de una respuesta de cambio estructural:
a) Ciclización catalizada por ácido:
C17H23NO3→ cetona hiosciamina → C17H21NO4
b) Reacciones de reordenamiento catalizadas por bases:
C17H23NO3 → C17H21NO2 → C17H21NO4
4. Ruta sintética de hidrogenación:
El método utiliza ciclohexenotiol con grupos amino terciarios como material de partida y sintetiza gradualmente escopolamina mediante pasos como la hidrogenación, el ajuste ácido-base y la esterificación. La clave de este método es convertir el ciclohexenotiol en ciclohexenamina mediante una reacción de hidrogenación y luego generar escopolamina mediante una reacción de esterificación.
4.1. Preparación del material de partida:
En la hidrogenación, el material de partida suele ser un alcaloide con una estructura similar, como la L-hiosciamina (Levoisopropilscopolamina) o la atropina (Atropine). Estos materiales de partida se pueden obtener mediante extracción vegetal o síntesis química.
4.2. Reacción de hidrogenación:
La reacción de hidrogenación es el paso central del método de hidrogenación. Convierte el material de partida en el producto objetivo, escopolamina, mediante hidrorreducción. Las reacciones de hidrogenación requieren catalizadores y condiciones de reacción apropiados.
Ejemplo de fórmula de reacción química para una reacción de hidrogenación:
a) Hidrogenación de L-hiosciamina:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
b) Hidrogenación de Atropina:
C17H23NO3 + H2 → C17H21NO4
4.3. Separación y purificación:
Una vez completada la reacción de hidrogenación, el producto suele estar presente junto con otros reactivos y subproductos. Por lo tanto, se requieren pasos de aislamiento y purificación para obtener escopolamina de alta pureza. Las técnicas de separación comúnmente utilizadas incluyen cristalización, extracción con disolventes, cromatografía y similares.
5. Ruta de síntesis fotoquímica:
Este método utiliza una reacción fotoquímica para sintetizar escopolamina. Por lo general, se utiliza un compuesto con una estructura de doble enlace como material de partida, se produce una reacción fotoquímica en condiciones de luz y la escopolamina se sintetiza gradualmente mediante reacciones de fragmentación y recombinación. Este método es adecuado para reacciones y condiciones químicas específicas.
5.1. Descripción general:
El método fotoquímico es un método que utiliza energía luminosa para promover reacciones químicas. Las transiciones electrónicas en las moléculas son excitadas por la luz y se generan reactivos en estados excitados para participar en las transformaciones químicas. Para la síntesis fotoquímica de escopolamina, normalmente interviene la excitación en la región ultravioleta y visible.
5.2. Preparación de materiales de partida:
En los métodos fotoquímicos, el material de partida pueden ser alcaloides con estructuras similares, como la L-hiosciamina (Levoisopropilscopolamina) o la atropina (Atropine). Estos materiales de partida se pueden obtener mediante extracción vegetal o síntesis química.
5.3. Reacción fotoquímica:
La reacción fotoquímica es el paso central de la síntesis fotoquímica de escopolamina. Esta reacción requiere una fuente de luz y condiciones de reacción adecuadas.
Ejemplo de fórmula de reacción química para una reacción fotoquímica:
a) Reacción fotoquímica de la L-hiosciamina:
C17H23NO3+ hv → C17H21NO4
b) Reacción fotoquímica de la atropina:
C17H23NO3+ hv → C17H21NO4
Cabe señalar que hv en la fórmula de reacción química anterior representa la energía luminosa, porque el proceso de excitación de las reacciones fotoquímicas suele estar representado por la energía del fotón.
5.4. Separación y purificación:
Una vez completada la reacción fotoquímica, el producto suele existir junto con otros reactivos y subproductos. Por lo tanto, se requieren pasos adecuados de aislamiento y purificación para obtener escopolamina de alta pureza. Las técnicas de separación comúnmente utilizadas incluyen cristalización, extracción con disolventes, cromatografía y similares.
Cabe señalar que la ruta sintética anterior se basa en literatura conocida y resultados de investigaciones, y se omiten las condiciones de reacción específicas y los detalles experimentales. La síntesis de escopolamina es un proceso complejo que implica la síntesis de múltiples reacciones químicas e intermedios. Si está interesado en obtener más información sobre la ruta sintética de la escopolamina, consulte la literatura científica relevante o consulte a un químico profesional.