3-Nitrobenzaldehídoes un compuesto orgánico con fórmula molecular C7H5NO3, CAS 99-61-6 y un peso molecular de 151,13. Generalmente polvo cristalino o sólido de color amarillo o marrón. Su color puede variar según la pureza, el lote o las condiciones de almacenamiento. Es soluble en agua, pero soluble en agua caliente. En disolventes orgánicos como el éter y el cloroformo, también tiene buena solubilidad. Es un compuesto débilmente ácido con un valor de pKa de alrededor de 7. Esto significa que puede existir de manera estable en condiciones ácidas y alcalinas, pero tiende a exhibir una mejor estabilidad en condiciones ácidas. Es un intermedio orgánico multifuncional que puede reaccionar con muchos otros compuestos para sintetizar otros compuestos orgánicos. Por ejemplo, puede reaccionar con alcoholes para formar compuestos éster; Reacciona con aldehídos para formar compuestos cetónicos; Reacciona con aminas para generar compuestos de amida, etc. Estos compuestos tienen un gran valor de aplicación en campos como la ingeniería química, la medicina y los pesticidas.
(Enlace del producto:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehído-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
El método de la resina sintética es un método comúnmente utilizado para sintetizar 3-nitrobenzaldehído.
(1) Reacción de condensación: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reacción de circuito cerrado: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Entre ellos, Ph representa fenilo, HCHO representa formaldehído, PhCHO representa benzaldehído, HNO3 representa ácido nítrico y HNO2 representa nitrito.
Principio de reacción:
El principio básico del método de la resina sintética es utilizar fenol, formaldehído y ácido nítrico como materias primas, generar resina mediante una reacción de condensación y luego convertir la resina en 3-nitrobenzaldehído mediante una reacción de circuito cerrado. En este proceso, el fenol y el formaldehído primero sufren una reacción de condensación para producir resina fenólica. Luego, la resina sufre una reacción de circuito cerrado bajo la acción del ácido nítrico, generando 3-nitrobenzaldehído.
Pasos experimentales:
(1) Preparar reactivos e instrumentos: fenol, formaldehído, ácido nítrico, hidróxido de sodio, agua destilada, agitador, termómetro, gotero, matraz, etc.
(2) Agregue una cantidad adecuada de fenol y formaldehído al matraz y revuelva uniformemente.
(3) Calentar la mezcla a una temperatura determinada (normalmente 80-100 grados) y mantenerla durante un período de tiempo (normalmente 1-2 horas) para permitir que se desarrolle la reacción de condensación.
(4) Una vez completada la reacción de condensación, agregue una cantidad adecuada de ácido nítrico al matraz, continúe calentando y agitando.
(5) Mantener la temperatura de reacción durante un período de tiempo (generalmente 1-2 horas) para permitir que la resina experimente una reacción de circuito cerrado bajo la acción del ácido nítrico.
(6) Una vez completada la reacción, diluya la solución de reacción con agua destilada y luego ajuste el valor del pH a neutro con hidróxido de sodio.
(7) Separar el 3-nitrobenzaldehído generado de la solución de reacción mediante filtración.
(8) Lavado y secado: Lave la torta de filtración con una cantidad adecuada de agua y luego séquela con sulfato de sodio anhidro.
(9) Detección: Detectar si el producto es 3-nitrobenzaldehído mediante espectroscopia infrarroja, resonancia magnética nuclear y otros métodos.
La reducción del ácido 3-nitrobenzoico a 3-nitrobenzaldehído es una reacción química orgánica común.
(CH3CO)2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Esta ecuación de reacción representa la reacción entre anhídrido acético e hidróxido de sodio para producir acetato de sodio y metanol. Esta es una reacción típica de intercambio de éster que se logra intercambiando las posiciones de los grupos hidroxilo y carboxilo del alcohol.
Principio de reacción:
En primer lugar, debemos comprender la estructura y las propiedades del 3-ácido nitrobenzoico y del 3-nitrobenzaldehído. El ácido 3-nitrobenzoico es un ácido carboxílico con un grupo carboxilo y un grupo nitro. Y 3-El nitrobenzaldehído es un aldehído con un grupo aldehído y un grupo nitro.
Para reducir el ácido 3-nitrobenzoico a 3-nitrobenzaldehído, necesitamos usar un agente reductor para reducir su grupo carboxilo a un grupo aldehído. Los agentes reductores comunes incluyen hidruros metálicos, hidruros de alcohol, boranos, etc. Entre ellos, los hidruros de alcohol (como NaBH4) son un agente reductor de uso común que puede reducir los grupos carboxilo a grupos aldehído.
El mecanismo de la reacción de reducción es que el hidruro de alcohol se agrega primero al grupo carbonilo del grupo carboxilo para formar una sal de alcohol. Luego, este alcóxido se reduce aún más a aldehídos. Mientras tanto, los grupos nitro permanecen sin cambios durante el proceso de reducción.
Pasos experimentales:
(1) Preparar reactivos e instrumentos: 3-ácido nitrobenzoico, NaBH4, etanol, baño de hielo, agitador, gotero, tubo de ensayo, etc.
(2) Disuelva el ácido 3-nitrobenzoico en etanol y agregue una cantidad adecuada de NaBH4.
(3) Agite la solución en un baño de hielo para permitir que se lleve a cabo la reacción de reducción durante un período de tiempo.
(4) Monitoreo del progreso de la reacción: a medida que avanza la reacción, el color de la solución cambiará gradualmente de amarillo a incoloro.
(5) Una vez completada la reacción, agregue una cantidad adecuada de agua con un gotero para detener la reacción.
(6) Agregue una cantidad adecuada de ácido clorhídrico diluido a la solución de reacción a través de un gotero para lograr un valor de pH neutro.
(7) Separar el 3-nitrobenzaldehído generado de la solución de reacción mediante filtración.
(8) Lavado y secado: Lave la torta de filtración con una cantidad adecuada de agua y luego séquela con sulfato de sodio anhidro.
(9) Detección: Detectar si el producto es 3-nitrobenzaldehído mediante espectroscopia infrarroja, resonancia magnética nuclear y otros métodos.
Además de los diversos métodos de síntesis mencionados anteriormente, también existen varios métodos comunes para sintetizar 3-nitrobenzaldehído:
Método de oxidación: utilice oxidantes como ácido nítrico, permanganato de potasio, etc. para oxidar el benzaldehído a 3-nitrobenzaldehído.
1. Método de catálisis de transferencia de fase: bajo la acción de un catalizador de transferencia de fase, 3-el nitrobenzaldehído se sintetiza a partir de fenol, formaldehído y ácido nítrico como materias primas.
2. Método electroquímico: en una celda electrolítica, se utilizan electrodos y electrolitos apropiados para oxidar el benzaldehído a 3-nitrobenzaldehído mediante el proceso de electrólisis.
3. Método biocatalítico: uso de enzimas o catalizadores microbianos para convertir benzaldehído en 3-nitrobenzaldehído.
Cabe señalar que diferentes métodos de síntesis son adecuados para diferentes condiciones y requisitos, y la selección de métodos de síntesis apropiados debe basarse en circunstancias específicas. Mientras tanto, debido a la complejidad y el peligro de las reacciones químicas, es esencial prestar atención a la seguridad y seguir normas experimentales y procedimientos operativos al realizar la síntesis química.