Aceite de oleato de etilo, también conocido como éster etílico del ácido cis 9-octadecenoico o éster etílico del ácido 9-octadecenoico, es un líquido aceitoso incoloro con un olor acre. Volátil, inflamable, insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos. Es un compuesto éster, CAS 112-62-6, con la fórmula química C18H32O. Se utiliza principalmente para preparar productos químicos orgánicos como lubricantes, agentes impermeabilizantes, agentes endurecedores de resina, tensioactivos, excipientes medicinales, plastificantes, matrices de ungüentos y fragancias. Es un éster de ácido graso formado por la condensación de ácido oleico y etanol. El oleato de etilo es un componente lipídico líquido en portadores de lípidos nanoestructurados (NLC). NLC es un portador oral de ácido transferúlico (TFA). Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd tiene oleato de etilo a la venta. Si desea conocer el precio del oleato de etilo, envíenos un correo electrónico.
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El oleato de etilo también se puede obtener mediante otra reacción de intercambio de éster entre oleato y etanol.
Pasos de síntesis:
1. Mezcle oleato de etilo y etanol en una proporción determinada, agregue catalizadores (como ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, etc.) y revuelva uniformemente.
2. Calentar la mezcla a temperatura de reflujo (generalmente 120-140 grados) y continuar con el reflujo durante un período de tiempo (generalmente 2-4 horas) para experimentar completamente la reacción de intercambio de éster entre oleato de etilo y etanol.
3. Enfriar el reactivo a temperatura ambiente y neutralizarlo con una solución alcalina (como NaOH o KOH) a pH 8-9, permitiendo que el catalizador reaccione con la solución alcalina para generar sulfato de sodio o sulfato de potasio, y al mismo tiempo permitir que el oleato de etilo sin reaccionar para formar oleato.
4. Lavar los alcoholes y catalizadores que no hayan reaccionado con agua para convertir los reactivos en soluciones acuosas. Filtrar la solución acuosa para eliminar las impurezas sólidas.
5. Destilar el filtrado y cortar la fracción de oleato de etilo. Durante el proceso de destilación, el oleato de etilo se separa a medida que se evaporan otras sustancias de bajo punto de ebullición.
6. Secar la fracción de oleato de etilo obtenida con cloruro de calcio anhidro para eliminar la humedad y otras impurezas.
7. Realizar una destilación al vacío sobre el oleato de etilo seco para una purificación adicional. Durante el proceso de destilación al vacío, el oleato de etilo se separa mediante la evaporación de otras sustancias de alto punto de ebullición.
Ecuación de reacción química:
Reacción de intercambio de éster entre oleato de etilo y etanol:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH → C18H32O2-COOH + C2H5jefe2H5
En esta reacción, un grupo éster en la molécula de oleato de etilo sufre una reacción de intercambio de éster con el grupo hidroxilo en la molécula de etanol, generando ácido oleico y acetato de etilo.
Participación catalizadora:
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH +H2ENTONCES4 → C18H32O2-COOH + C2H5jefe2H5 + H2ENTONCES4
o
C18H32O2-COOC2H5 + C2H5OH + H2ENTONCES4(ácido p-toluenosulfónico) → C18H32O2-COOH + C2H5jefe2H5 +CH3C6H4ENTONCES3H
En esta reacción, el catalizador participa en la reacción de intercambio de ésteres, generando bisulfato o p-toluenosulfonato y agua. Estas sales se neutralizan en pasos de neutralización alcalina posteriores.
Neutralización alcalina:
C18H32O2-COOH + NaOH (o KOH) → C18H32O2-COONa (o KNa) + C2H5OH
En esta reacción, el ácido oleico que no ha reaccionado sufre una reacción de neutralización con la solución alcalina, produciendo oleato de sodio u oleato de potasio y etanol. Estas sales de sodio o potasio se eliminan mediante lavados en etapas posteriores de lavado con agua.
Describir un método para preparar oleato de etilo mediante esterificación de etanol con ácido oleico.
Pasos de síntesis
1. Mezcle ácido oleico y etanol en una determinada proporción, agregue ácido sulfúrico concentrado o ácido p-toluenosulfónico como catalizador y revuelva uniformemente.
2. Calentar la mezcla a temperatura de reflujo (generalmente 120-140 grados) y continuar con el reflujo durante un período de tiempo (generalmente 2-4 horas), permitiendo que el ácido oleico y el etanol reaccionen completamente.
3. Enfriar el reactivo a temperatura ambiente, neutralizarlo con una solución alcalina (como NaOH o KOH) a pH 8-9 y dejar que el catalizador reaccione con ácido sulfúrico concentrado o ácido p-toluenosulfónico para generar sulfato de sodio o potasio. sulfato, al tiempo que permite que el ácido oleico sin reaccionar forme oleato.
4. Lavar los alcoholes y catalizadores que no hayan reaccionado con agua para convertir los reactivos en soluciones acuosas. Filtrar la solución acuosa para eliminar las impurezas sólidas.
5. Destilar el filtrado y cortar la fracción de oleato de etilo. Durante el proceso de destilación, el oleato de etilo se separa a medida que se evaporan otras sustancias de bajo punto de ebullición.
6. Secar la fracción de oleato de etilo obtenida con cloruro de calcio anhidro para eliminar la humedad y otras impurezas.
7. Realizar una destilación al vacío sobre el oleato de etilo seco para una purificación adicional. Durante el proceso de destilación al vacío, el oleato de etilo se separa mediante la evaporación de otras sustancias de alto punto de ebullición.
Ecuación de reacción química
1. Reacción de esterificación entre ácido oleico y etanol:
C18H34O2 + C2H5OH → C18H34O2-COOC2H5 + H2O
En esta reacción, un grupo carboxilo en la molécula de ácido oleico sufre esterificación con un grupo hidroxilo en la molécula de etanol, produciendo oleato de etilo y agua.
2. La participación del catalizador de ácido sulfúrico concentrado o ácido p-toluenosulfónico:
C18H34O2-COOC2H5 + H2ENTONCES4(concentrado) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + SO2 ↑
o
C18H34O2-COOC2H5 + H2ENTONCES4(ácido p-toluenosulfónico) → C18H34O2-COOC2H5 + H2O + CH3C6H4ENTONCES3H
En esta reacción, el catalizador ácido sulfúrico concentrado o ácido p-toluenosulfónico participa en la reacción de esterificación, generando bisulfato o p-toluenosulfonato y agua. Estas sales se neutralizan en pasos de neutralización alcalina posteriores.
3. Neutralización de álcalis:
C18H34O2-COOC2H5 + NaOH (o KOH) → C18H34O2-COONa (o KNa) + C2H5OH
En esta reacción, el ácido oleico que no ha reaccionado sufre una reacción de neutralización con la solución alcalina, produciendo oleato de sodio u oleato de potasio y etanol. Estas sales de sodio o potasio se eliminan mediante lavados en etapas posteriores de lavado con agua.
4. Lavado con agua:
C18H34O2-COONa (o KNa) + H2O → C18H34O2-COOH + NaOH (o KOH)
En esta reacción, el etanol sin reaccionar sufre una reacción de hidrólisis con agua, produciendo acetaldehído y agua. Al mismo tiempo, la solución alcalina también se diluye en una solución acuosa de álcali. Estas reacciones de hidrólisis se llevan a cabo en condiciones ácidas, favoreciendo así la hidrólisis del oleato de sodio o potasio.