Trimetilsililo Cianuro de CAS 7677-24-9

Trimetilcyanosilano, comúnmente conocido como trimetilcyanosilano o cianotrimetilsilano, con el nombre en inglésCianuro de trimetilsililoo cianotrimetilsilano, fórmula molecular C4H9NSI, número CAS 7677-24-9, es un líquido incoloro a temperatura y presión ambiente. Es un compuesto orgánico con una serie de propiedades físicas específicas. Disolver en la mayoría de los solventes orgánicos como diclorometano, cloroformo, etc. Sin embargo, puede sufrir reacciones violentas con solventes a base de protones como el agua y puede liberar gases tóxicos. Por lo tanto, es necesario evitar estrictamente el contacto con el agua durante el procesamiento. Es una sustancia química extremadamente tóxica y altamente inflamable, y su almacenamiento y transporte requieren una atención especial a la seguridad. En términos generales, debe almacenarse en un entorno de 2-8 grados y protegido por gas inerte (como el argón). También se deben tomar medidas de seguridad estrictas durante el transporte para evitar accidentes, como fugas e incendios.

Cianuro de trimetilsililo(TMSCN) es un importante reactivo de síntesis orgánica con una amplia gama de aplicaciones.

Juega un papel importante en la síntesis orgánica básica, utilizado principalmente para introducir grupos ciano (- CN) en moléculas orgánicas, ampliando así la funcionalidad química de las moléculas o alterando su actividad farmacológica. Esta característica lo hace insustituible en campos como la síntesis de la molécula del fármaco y la síntesis química fina.

 

1. Reacción de cianación:
El trimetilcyanosilano, como reactivo de cianuro, puede reaccionar con varios sustratos como haluros de acilo, anhídridos, aldehídos, cetonas, etc., introduciendo el grupo de cianuro en moléculas orgánicas. Esta condición de reacción es leve, con alta tasa de conversión y toxicidad relativamente baja, por lo tanto, se usa ampliamente en la síntesis orgánica.
2. Reacción de Strecker:
Los precursores de nitrilo de Alpha amino ACD se pueden sintetizar mediante reacción de Strecker reaccionando con aldehídos o cetonas, así como amoníaco y alcoholes. Esta reacción es de gran importancia en la síntesis de AMINA ACD.

 

3. La generación y transformación de los éteres de sililo de enol alfa ciano sustituido:
Puede reaccionar con aldehídos para formar éteres de sililo de enol alfa ciano ciano, que tienen una reactividad y selectividad especiales en la síntesis orgánica y pueden usarse para construir estructuras moleculares orgánicas complejas.
4. Activación y conversión de grupos carboxilo:
También se puede utilizar para la activación y conversión de grupos carboxilo, convirtiendo grupos carboxilo en otros grupos funcionales en condiciones de reacción específicas, ampliando aún más la funcionalidad química de las moléculas orgánicas.

Debido a su eficiente capacidad de cianación y buena selectividad de reacción, juega un papel crucial en la síntesis de fármacos. Muchas moléculas de fármacos contienen un grupo funcional de cianuro, que es un reactivo ideal para introducir grupos de cianuro.

 

1. Construcción del esqueleto molecular del fármaco:
La estructura esquelética de las moléculas de fármacos se puede construir a través de vías de reacción específicas, proporcionando intermedios clave para la síntesis de fármacos.
2. Modificación de moléculas de fármacos:
En el proceso de síntesis de moléculas de fármacos, se puede utilizar para modificar los grupos funcionales de moléculas de fármacos, cambiando así su actividad farmacológica o mejorando la biodisponibilidad de los medicamentos.
3. Nuevas drogas sintéticas:
Con la profundización continua de la nueva investigación y desarrollo de drogas, la aplicación de nuevos medicamentos sintéticos se está generalizando cada vez más. Al introducir grupos funcionales como el cianuro, se pueden desarrollar moléculas de fármacos con nuevas actividades farmacológicas.

La síntesis de pesticidas también se basa en este importante reactivo. Las moléculas de pesticidas a menudo contienen grupos funcionales complejos, y el trimetilcyanosilano es uno de los reactivos clave para construir estos grupos funcionales.

 

1. Introducción de grupos funcionales activos:
Los grupos funcionales activos, como los grupos de cianuro, se pueden introducir en moléculas de pesticidas para mejorar su actividad biológica y eficacia insecticida.
2. Optimizar la estructura de pesticidas:
A través de su reacción, la estructura de las moléculas de pesticidas puede optimizarse para tener una mejor estabilidad y compatibilidad ambiental.
3. Desarrollo de nuevos pesticidas:
Al utilizar su capacidad de cianación, se pueden desarrollar nuevos pesticidas con nuevos mecanismos de acción, lo que brinda un fuerte apoyo a la producción agrícola.

Además de la síntesis de drogas y pesticidas, también se usa ampliamente en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Estos compuestos incluyen, entre otros, amino acds, recubrimientos, colorantes, fragancias, etc.

 

1. Síntesis de ACD amino:
Como se mencionó anteriormente, los precursores de nitrilo de Alpha amino ACD se pueden sintetizar a través de la reacción de Strecker y posteriormente convertirse en AMINO ACDS. Esta reacción tiene aplicaciones importantes en la industria AMINA ACD.
2. Síntesis de pintura:
Se puede usar en la síntesis de recubrimientos para mejorar la adhesión y la resistencia a la intemperie de los recubrimientos mediante la introducción de grupos funcionales como los grupos de cianuro.

 

3. Síntesis de tinte: en síntesis de tinte, se puede usar como reactivo cianante para participar en la reacción, sintetizando así las moléculas de colorante con colores y propiedades especiales.
4. Síntesis de especias:
También se puede usar en la síntesis de especias para producir compuestos con fragancias únicas a través de vías de reacción específicas.

Debido a la toxicidad extremadamente alta de HCN (cianuro de hidrógeno), su uso está estrictamente restringido. Y el trimetilcyanosilano, como un reactivo de cianación de toxicidad relativamente baja, puede desempeñar un papel importante como sustituto de la HCN en la síntesis orgánica. Esto no solo puede reducir el riesgo de toxicidad durante el proceso de síntesis, sino también mejorar la eficiencia y la selectividad de la síntesis.

 

1. Reacción de suma con doble enlace de oxígeno de carbono:
Puede sufrir reacciones de adición con compuestos que contienen enlaces dobles de oxígeno de carbono, como aldehídos y cetonas, para generar productos de cianación correspondientes. Esta reacción tiene un amplio valor de aplicación en la síntesis orgánica.
2. Reacción de conversión con óxidos de nitrógeno:
N - óxido de piridina y otros óxidos de nitrógeno también se pueden convertir en compuestos de cianuro correspondientes. Esta reacción es de gran importancia en la síntesis de compuestos heterocíclicos.
3. Participe en la construcción de enlaces de carbono de carbono y enlaces de nitrógeno de carbono:
Puede reaccionar con sustratos como hidrocarburos halogenados y olefinas para formar cianuros correspondientes, que se utilizan para construir enlaces de nitrógeno de carbono de carbono y carbono. Esta característica hace que juegue un papel importante en la síntesis de moléculas orgánicas complejas.

En resumen, el trimetilcyanosilano, como un importante reactivo de síntesis orgánica, tiene un amplio valor de aplicación en la síntesis de fármacos, la síntesis de pesticidas, la síntesis de otros compuestos orgánicos y las reacciones químicas específicas. Sin embargo, debido a su toxicidad e inflamabilidad, se deben tomar una adherencia estricta a los procedimientos de operación de seguridad y las medidas de protección efectivas durante el uso. Con el avance de la tecnología y la mejora de la conciencia ambiental, la aplicación futura de trimetilcyanosilane prestará más atención a su seguridad y amistad ambiental. Al mismo tiempo, también es necesario desarrollar continuamente nuevas alternativas y métodos sintéticos para reducir su daño al medio ambiente y la salud humana.

Cianuro de trimetilsililo(TMSCN) es un compuesto de silicio orgánico que combina un grupo de cianuro (- CN) y un grupo trimetilsililo (Si (CH3) ∝). Sus espectros vibratorios (infrarrojos y raman) son herramientas clave para analizar la estructura molecular, la distribución de electrones e interacciones intermoleculares. La espectroscopía de vibración (incluida la espectroscopía infrarroja y la espectroscopía Raman) es una de las tecnologías centrales para estudiar estructura molecular y comportamiento dinámico. Al detectar la frecuencia de vibración de los enlaces químicos en las moléculas, los espectros pueden proporcionar información de tiempo real - sobre la longitud de enlace, el ángulo de enlace, la distribución de electrones e interacciones intermoleculares, conocida como la "huella digital de las moléculas". Para TMSCN (Fórmula molecular: C ₄ H ₉ NSI, Peso molecular: 99.21 g/mol), su estructura basada en Cyano and Silicon - lo basa en ricos modos de vibración, lo que lo convierte en una sonda ideal para estudiar el mecanismo de reacción de los compuestos de silicio orgánicos, las interacciones materiales y las interacciones de material y el proceso de reconocimiento de biomoléculas.

Estructura molecular y propiedades químicas

TMSCN se forma mediante unión covalente entre un grupo de cianuro (- c ≡ n) y un grupo de trimetilsililo (Si (CH3)), y su estructura molecular se puede expresar como:

La estructura de unión triple del grupo ciano (C ≡ N) tiene una alta polaridad (momento dipolar ≈ 3.5 d), mientras que la hidrofobicidad y la modificación química del grupo basado en silicio - lo convierten en un grupo funcional clave para regular la solubilidad y la reactividad moleculares. Las propiedades físicas de TMSCN son las siguientes:

• Apariencia: líquido incoloro a amarillo pálido con un sabor a almendras amargas
• Punto de fusión: 8-11 grados C
• Punto de ebullición: 114-119 grados C
• Densidad: 0.793 g/ml (20 grados C)
• Solubilidad: fácil de disolver en solventes orgánicos como diclorometano y cloroformo, difícil de disolver en agua
• Estabilidad química: sensible al agua, ácido y álcali, fácilmente descompuesto para producir cianuro de hidrógeno (HCN)

Espectroscopía infrarroja (IR)

 

La espectroscopía infrarroja refleja la transición de los niveles de energía vibratoria al detectar la absorción de la luz infrarroja por las moléculas. Para TMSCN, sus picos característicos espectrales infrarrojos son los siguientes:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (pico fuerte), es el pico de absorción característica del grupo de cianuro.
ν (Si - C): 850-870 cm ⁻¹ (pico fuerte), relacionado con el sustituyente alquilo del grupo de silicio.
νₛ (CH ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (pico medio fuerte), reflejando la vibración de estiramiento simétrico de metilo.
δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (pico débil), correspondiente a la vibración de flexión de metilo.
Verificación experimental:
La muestra de TMSCN pura se probó usando espectroscopía infrarroja de transformación de Fourier (FTIR), y los resultados fueron consistentes con los informes de literatura. Por ejemplo, se observó un pico de absorción fuerte fuerte a 2250 cm ⁻¹, correspondiente a ν (C ≡ N); Se observó un pico fuerte en 860 cm ⁻¹, correspondiente a ν (Si - C). Además, en un entorno acuoso, se pueden observar nuevos picos (como Si - o la vibración de estiramiento a 1050 cm ⁻¹) en el espectro infrarrojo de TMSCN, lo que indica que ha sufrido reacción de hidrólisis.

Espectroscopía Raman

 

La espectroscopía Raman refleja la transición de los niveles de energía vibratoria al detectar la dispersión inelástica de la luz monocromática por las moléculas. Complementaria a la espectroscopía infrarroja, la espectroscopía Raman es más sensible a las vibraciones de enlaces polares no - como C ≡ N y Si - c. Para TMSCN, sus picos característicos espectrales Raman son los siguientes:

ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (pico fuerte), consistente con el espectro infrarrojo.
ν (Si - C): 840-860 cm ⁻¹ (pico medio fuerte), reflejando la vibración del sustrato de silicio.
Vibración de CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Verificación experimental:
La muestra de TMSCN se probó utilizando un espectrómetro Raman confocal, y los resultados fueron complementarios al espectro infrarrojo. Por ejemplo, se observó un pico Raman fuerte a 2250 cm ⁻¹, correspondiente a ν (C ≡ N); Se observó un pico fuerte a 850 cm ⁻¹, correspondiente a ν (Si - C). Además, la dependencia de polarización de la espectroscopía Raman puede distinguir aún más la simetría de diferentes modos de vibración.

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