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Boc-L-éster 1-bencílico del ácido aspártico, también conocido como Boc Asp OBzl, CAS 30925-18-9, fórmula molecular C16H21NO6, peso molecular 323.341, generalmente existe en forma de polvo de color blanco a casi blanco. Su valor de aplicación como intermediario en la síntesis de fármacos, suplemento energético, materia prima de síntesis orgánica, portador de catalizadores e investigación de la actividad biológica ha sido ampliamente reconocido. Como importante compuesto orgánico, tiene amplias aplicaciones en campos como la medicina, la industria química, la biotecnología, etc.
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Fórmula química |
C16H21NO6 |
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Masa exacta |
323 |
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Peso molecular |
323 |
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m/z |
323 (100.0%), 324 (17.3%), 325 (1.4%), 325 (1.2%) |
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Análisis elemental |
C, 59.43; H, 6.55; N, 4.33; O, 29.69 |
Boc-L-éster 1-bencílico del ácido aspártico, como derivado del ácido aspártico, tiene una fórmula química de C16H21NO6 y un número CAS de 30925-18-9. Tiene propiedades químicas únicas y un amplio valor de aplicación. El éster 1-bencílico de Boc-L-aspartato desempeña un papel importante en campos como la medicina, la ingeniería química y la biotecnología.
Aplicaciones en el campo de la medicina
(1) Intermedios de síntesis de fármacos
El éster 1-bencílico de boc-L-aspartato sirve como un intermediario importante en la síntesis de fármacos y puede reaccionar con otros compuestos para sintetizar compuestos con efectos farmacológicos específicos. Esta característica le hace tener amplias perspectivas de aplicación en el campo del desarrollo de fármacos.
(2) Suplementos energéticos
Estudios in vitro han demostrado que los aminoácidos y sus derivados se han comercializado como complementos energéticos. El éster 1-bencílico de boc-L-aspartato, como uno de ellos, puede afectar la secreción de hormonas metabólicas sintéticas, el suministro de combustible durante el ejercicio y el rendimiento mental durante tareas relacionadas con el estrés, y tiene un efecto positivo en la mejora del rendimiento del ejercicio.
Aplicaciones en el campo de la ingeniería química
(1) Materias primas de síntesis orgánica.
El éster 1-bencílico de boc-L-aspartato tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo de la síntesis orgánica. Puede utilizarse como materia prima para participar en diversas reacciones de síntesis orgánica y preparar compuestos con estructuras y propiedades específicas. Estos compuestos tienen un importante valor de aplicación en campos como la medicina, pesticidas, colorantes, etc.
(2) Soporte catalizador
El éster 1-bencílico de boc-L-aspartato tiene buena estabilidad y reactividad y puede usarse como portador de catalizadores para catalizar diversas reacciones de síntesis orgánica. Al combinarlo con otros catalizadores, se puede mejorar la eficiencia y selectividad de la reacción y se pueden reducir los costos de producción.
Aplicaciones en el campo de la biotecnología
Investigación de la actividad biológica-Boc-L-aspartato 1-bencil éster desempeña un papel importante en la investigación de la actividad biológica. Al estudiar su actividad biológica, podemos comprender mejor sus vías metabólicas y mecanismos de acción en los organismos, proporcionando una base teórica para el desarrollo de fármacos y aplicaciones biotecnológicas.
Síntesis y modificación de proteínas-Como derivado de aminoácido, el éster 1-bencílico de Boc-L-aspartato puede participar en los procesos de síntesis y modificación de proteínas. Al introducirlo en las proteínas, se puede alterar la estructura y función de las proteínas, logrando así la regulación de las propiedades de las proteínas. Esta característica tiene amplias perspectivas de aplicación en el campo de la ingeniería de proteínas.
Aplicación en el campo de la cosmética.
Aplicación en cosméticos humectantes-Puede ejercer efectos humectantes a través de múltiples mecanismos. Por un lado, su estructura molecular puede contener grupos hidrófilos que pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua, adsorbiendo y reteniendo agua. Cuando se aplica a la superficie de la piel, puede aumentar el contenido de humedad del estrato córneo, manteniendo la piel húmeda. Por otro lado, puede ayudar a reparar y fortalecer la función barrera de la piel. El funcionamiento normal de la barrera cutánea es crucial para prevenir la pérdida de agua, y el éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico puede promover la reparación y reconstrucción de la barrera cutánea al interactuar con los lípidos o proteínas de la piel, lo que reduce la evaporación del agua.
Boc-L-éster 1-bencílico del ácido aspárticose puede agregar a alguna crema, loción y esencia facial humectante. Por ejemplo, una marca de crema facial humectante contiene ácido hialurónico, ceramida, etc., además. Esta crema facial puede reponer rápidamente la humedad de la piel después de su uso y mantener la piel húmeda durante mucho tiempo para reducir la aparición de piel seca, descamación y otros fenómenos.
Aplicación en cosméticos blanqueadores-Puede ejercer efectos blanqueadores al inhibir la producción de melanina. La generación de melanina es un proceso bioquímico complejo que involucra múltiples enzimas y vías de señalización. El éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico puede interferir con ciertos procesos clave, como la inhibición de la actividad de la tirosinasa.
La tirosinasa es una enzima clave en el proceso de producción de melanina e inhibir su actividad puede reducir la síntesis de melanina, logrando así efectos blanqueadores. Además, también puede promover el metabolismo y la excreción de melanina, acelerar la descomposición y eliminación de la melanina existente en la piel y aclarar gradualmente la piel.Boc-L-éster 1-bencílico del ácido aspártico, se agregaron vitamina C y nicotinamida a una esencia blanqueadora. Después de usarse durante un período de tiempo, esta esencia obviamente puede mejorar el fenómeno opaco de la piel, haciéndola más brillante y brillante.
Al mismo tiempo, también tiene cierto efecto de uniformidad del tono de la piel, reduciendo la aparición de pigmentación y pecas.
Aplicación en cosméticos reparadores-Después de verse afectada por estímulos ambientales externos, daños por rayos UV o alergias cosméticas, la piel puede experimentar una función de barrera deteriorada, reacciones inflamatorias y otros problemas. Boc-Éster 1-bencílico del ácido laspártico puede mejorar estos problemas al promover la regeneración y reparación de las células de la piel. Puede estimular la proliferación y diferenciación de las células de la piel, acelerando el proceso de curación de la piel dañada.
Además, también puede tener efectos anti-inflamatorios, reduciendo la inflamación de la piel y aliviando los síntomas de malestar como enrojecimiento, hinchazón y picazón.
Esto, ceramida y extracto de Centella asiática se agregaron a una mascarilla facial reparadora. Esta mascarilla facial es adecuada para personas con piel sensible y dañada.
Después de su uso, puede aliviar rápidamente las molestias de la piel y promover su reparación y regeneración.
El uso prolongado puede mejorar la sensibilidad de la piel y mejorar la tolerancia de la piel.
Alimentos desarrollados para mejorar la función cognitiva
En algunos suplementos nutricionales para personas mayores, el éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico se utiliza en combinación con otros ingredientes que mejoran la capacidad cognitiva, como la fosfatidilserina y el DHA.
Los ensayos clínicos han demostrado que las personas mayores que consumen este suplemento durante un tiempo prolongado mejoran el rendimiento en las pruebas cognitivas.
Con el aumento de la tasa de incidencia de enfermedades metabólicas como la diabetes, está aumentando la demanda de alimentos para regular el azúcar en sangre.
Boc-Éster 1-bencílico del ácido laspártico puede tener el potencial de regular el azúcar en la sangre.
Algunos estudios experimentales sugieren que puede regular los niveles de glucosa en sangre al afectar la secreción de insulina o su mecanismo de acción. El compuesto se añade a algunos alimentos especiales para pacientes diabéticos, como galletas bajas en azúcar, bebidas sin azúcar, etc.
Por ejemplo,Boc-L-éster 1-bencílico del ácido aspárticose añade a una galleta baja en azúcar. Después de la prueba de alimentación de pacientes con diabetes, se descubre que la galleta tiene poco efecto sobre el azúcar en sangre después de comer, lo que es útil para que los pacientes con diabetes controlen el azúcar en sangre.
Aplicación para mejorar el sabor de los alimentos El -Boc-ácido laspártico 1-bencil éster tiene ciertas características de sabor que pueden mejorar la frescura y el dulzor de los alimentos. Agregar este compuesto a condimentos, sopas y otros alimentos puede mejorar el sabor general de la comida. Por ejemplo, agregar una cantidad adecuada de éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico al condimento de esencia de pollo puede enriquecer la frescura y el sabor de la esencia de pollo. Los consumidores que utilizan esencia de pollo con este compuesto añadido durante la cocción pueden sentir claramente el sabor mejorado del plato.
Además de mejorar el sabor, el éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico también puede mejorar el sabor de los alimentos. En algunas bebidas, puede aumentar la riqueza y suavidad de la bebida. Por ejemplo, agregar este compuesto a las bebidas de jugo de frutas puede suavizar el sabor del jugo y reducir su acidez.
Mientras tanto, en algunos productos lácteos como yogur, queso, etc., agregar Boc-éster 1-bencílico del ácido laspártico puede mejorar la textura y el sabor de los productos lácteos, haciéndolos más delicados y refrescantes.
Ejemplos de aplicaciones en la conservación de alimentos-Los alimentos son propensos a sufrir reacciones de oxidación durante el almacenamiento y el procesamiento, lo que provoca su deterioro, pérdida de nutrientes y cambios de sabor. El éster bencílico del ácido 1-boc-laspártico tiene cierta actividad antioxidante, que puede eliminar los radicales libres y retrasar el proceso de oxidación de los alimentos. En algunos alimentos con alto contenido de aceite, como frituras, frutos secos, etc., añadir este compuesto puede prolongar la vida útil del alimento. Por ejemplo, en la producción de patatas fritas, agregar éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico puede prevenir eficazmente la oxidación y el enranciamiento de las patatas fritas durante el almacenamiento, manteniendo su textura crujiente y su sabor original.
La contaminación microbiana es una de las principales causas del deterioro de los alimentos. El éster bencílico del ácido boc-laspártico 1- puede tener ciertos efectos antibacterianos, que pueden inhibir el crecimiento y la reproducción de ciertos microorganismos. Agregar este compuesto a algunos alimentos frescos, como carnes, mariscos, etc., puede reducir la cantidad de microorganismos y extender la vida útil del alimento. Por ejemplo, agregar un conservante que contenga éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico al empaque de carne fresca puede reducir la cantidad de bacterias en la superficie de la carne fresca, retrasar su deterioro y garantizar su calidad y seguridad.
Ejemplos de aplicación en alimentos funcionales
Boc-Ácido laspártico 1-bencil éster es rico en aminoácidos, que son nutrientes esenciales para el cuerpo humano. Los aminoácidos desempeñan un papel importante en el mantenimiento de las funciones fisiológicas normales, promoviendo el crecimiento y el desarrollo y reparando los tejidos. En algunos alimentos para poblaciones especiales, como las fórmulas infantiles y los suplementos nutricionales para deportistas, se pueden añadir como fortificantes nutricionales. Por ejemplo, agregar una cantidad adecuada de éster 1-bencílico del ácido boc-laspártico a la fórmula infantil puede complementar los aminoácidos y satisfacer las necesidades nutricionales de los bebés y niños pequeños para un rápido crecimiento y desarrollo.
Esta reacción se lleva a cabo en condiciones suaves y tiene las ventajas de condiciones de reacción suaves, operación simple y alto rendimiento.
Pasos de síntesis detallados
Boc L-ácido aspártico (4 g, aproximadamente 30 mmol); alcohol bencílico (cantidad adecuada, exceso para aumentar el rendimiento de la reacción); catalizadores (como ácido sulfúrico, ácido p-toluenosulfónico, etc., en pequeñas cantidades)
(1) En un matraz de fondo redondo seco de 500 ml, agregue ácido Boc-L-aspártico y una cantidad adecuada de etanol anhidro como disolvente, agitando hasta su completa disolución. (2) Posteriormente, se agregaron secuencialmente alcohol bencílico y catalizador al matraz y se mezclaron completamente.
Calentar la mezcla de reacción a una temperatura determinada (como la temperatura de reflujo) y agitar la reacción a esta temperatura durante varias horas (como 4-6 horas). Durante el proceso de reacción, el progreso de la reacción se puede controlar mediante TLC (cromatografía en capa fina).
Una vez completada la reacción, enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y diluya con una cantidad adecuada de agua. Utilice un evaporador rotatorio para eliminar la mayor parte del disolvente y obtener una solución concentrada.
Transfiera la solución concentrada a un embudo de decantación, agregue una cantidad adecuada de solución saturada de bicarbonato de sodio para neutralizar el ácido restante y extraiga con acetato de etilo. Fusione las fases orgánicas, seque con sulfato de sodio anhidro y use un evaporador rotatorio nuevamente para eliminar el solvente.
El producto obtenido se seca al vacío para obtener un polvo de éster 1-bencílico de Boc-L-aspartato de color blanco a casi blanco.
Preguntas frecuentes
¿Qué es esta droga?
Es un derivado de aminoácido protegido de gran importancia, comúnmente utilizado como componente clave en la síntesis de péptidos y en la química farmacéutica orgánica. Su estructura molecular está modificada con un grupo protector Boc en el grupo amino y un grupo éster bencílico en el sitio carboxilo de la posición 1, lo que permite una reacción selectiva en diferentes sitios funcionales durante las rutas sintéticas. Este compuesto presenta propiedades químicas estables, buena pureza estereoquímica y condiciones de desprotección convenientes, lo que lo hace ampliamente aplicado en la preparación de fármacos polipeptídicos, intermediarios quirales y síntesis de moléculas bioactivas complejas.
¿Cuál es su principal aplicación?
Se utiliza principalmente para la síntesis de péptidos en fase sólida-y la preparación de intermediarios quirales.
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