Polvo de benzoato de benciloes un compuesto orgánico con CAS 120-51-4 y fórmula molecular C14H12O2. Es un líquido aceitoso incoloro de agradable olor aromático y es insoluble en agua. Ligeramente soluble en acrilobenzofurano. Disolver en aceite, etanol y éter. Tiene un ligero aroma a almendra y un sabor picante. Se sintetiza a partir de benzoato de sodio y cloruro de bencilo como materias primas. Se utiliza principalmente como disolvente de almizcle artificial, vainillina y otras esencias, fijador de esencias florales y mezcla de fragancias de ylang y otras esencias. Se utiliza clínicamente para la sarna, piojos del cuerpo, piojos de la cabeza, piojos púbicos, etc. Es un conservante de amplio espectro que puede matar o inhibir eficazmente el crecimiento y la reproducción de bacterias, hongos y otros microorganismos, evitando el deterioro de los medicamentos. Esta sustancia puede mejorar la capacidad fagocítica de los macrófagos, acelerar la eliminación del tejido necrótico y la formación de nuevo tejido de granulación, promoviendo así la cicatrización de heridas. Puede utilizarse como disolvente, diluyente y plastificante para tintes y pigmentos. Puede proporcionar buena solubilidad y estabilidad, lo que ayuda a los tintes y pigmentos en recubrimientos, tintas, plásticos y otras industrias. También es un plastificante de uso común que se puede utilizar en el proceso de producción de cloruro de polivinilo (PVC) y otros plásticos para mejorar su flexibilidad, plasticidad y durabilidad.
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Fórmula química |
C14H12O2 |
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Masa exacta |
212 |
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Peso molecular |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
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Punto de fusión 17-20 grados C (lit.), Punto de ebullición 323-324 grados C (lit.), Densidad 1,118 g/ml a 20 grados C (lit.), Presión de vapor 1 mm Hg (125 grados C), Índice de refracción N20/D 1,568 (lit.), FEMA 2138|BENZOATO DE BENCILO, Punto de inflamación: 298 grados f, Condiciones de almacenamiento: 2-8 grados C, Miscible con etanol, alcohol, cloroformo, éter, aceites, Forma: líquido, Transparente incoloro, Prácticamente insoluble, Merck 14,1127, Número JECFA 24, BRN 2049280, Estabilidad, Las sustancias a evitar incluyen agentes oxidantes fuertes. Combustible., InChiKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Método de síntesis:
1. En la actualidad, el benzoato de bencilo se produce mediante intercambio de alcohol en la industria del perfume. El intercambio de alcohol se realiza mediante benzoato de etilo y alcohol bencílico.
2. El producto se obtiene por transesterificación de benzoato de etilo con alcohol bencílico, lavado con agua, estratificación, secado y destilación. O por condensación de benzaldehído.
Método de refinación: a menudo contiene impurezas como ácido libre y alcohol. Al refinarlo, se lava con bicarbonato de sodio o carbonato de sodio, se seca con carbonato de potasio anhidro o sulfato de sodio y luego se destila.
3. La fórmula de reacción del proceso es:
Añadir hidróxido de sodio y agua al matraz de tres bocas, disolver y añadir ácido benzoico. Después de calentar y disolver, agregarPolvo de benzoato de benciloy reflujo a 106 grados durante 4 horas. Enfriar un poco, separar la capa de éster, lavar con agua, álcali y luego destilar a presión reducida para obtener el producto terminado.
4. Utilizando óxido de magnesio como catalizador, se transesterificaron alcohol bencílico y benzoato de metilo a aproximadamente 200 grados.
Síntesis industrial:
El benzoato de bencilo existe naturalmente en el Perú como bálsamo, nardo, clavel y bálsamo de cúrcuma, y generalmente se produce mediante síntesis química en la industria.
Agregue 7 g (0,07 mo1) de alcohol bencílico en un matraz de fondo redondo de 100 ml, agregue 0,3 g (0,013 mol) de sodio metálico en 30 minutos, caliéntelo y disuélvalo, enfríelo a temperatura ambiente y luego agréguelo lentamente a un matraz de tres bocas de 250 ml que contenga 45,4 g (0,43 mo1) de benzaldehído. La mezcla se calienta mediante reacción y se enfría con agua para que la temperatura no supere los 50-60 grados. Después de aproximadamente 30 minutos, cuando la temperatura dejó de aumentar, se continuó la reacción durante 1 hora calentando en un baño de agua. Después de que se enfrió la reacción, se usaron 40 ml. Lavar dos veces con agua. El aceite obtenido se sometió a destilación al vacío. Primero se separaron por destilación el alcohol bencílico, el benzaldehído sin reaccionar y una pequeña cantidad de agua, y luego se recogió la fracción de 184-185 grados (2 KPa) para obtener aproximadamente 40 g de producto.
2C6H5CHO→C6H5COCINAR2C6H5
El alcohol bencílico y el benzoato de etilo se transesterifican en presencia de carbonato de sodio. Después de la reacción, se elimina el etanol mediante destilación atmosférica y luego el alcohol bencílico se elimina mediante destilación al vacío. Después de enfriar, el producto se lava con agua, se estratifica, se seca y finalmente se destila a presión reducida.
C6H5COCINAR2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COCINAR2C6H5+CH3CH2OH
Se forma por la esterificación cotérmica de benzoato de sodio y cloruro de benzoilo en presencia de trietilamina.
Bajo la condición de agitar y enfriar, disuelva el sodio en alcohol bencílico, luego agregue lentamente benzaldehído, caliente en el baño de agua durante 1 ~ 2 horas después de que se complete la acción, separe la capa de aceite separada, lave y fraccione.
El alcohol bencílico se esterifica con ácido benzoico.
Se obtiene por destilación fraccionada de benzoato de metilo (etilo) tras transesterificación con alcohol bencílico utilizando carbonato de sodio como catalizador.
El alcohol bencílico de sodio se calienta para reaccionar con benzaldehído, o el benzoato de sodio se hace reaccionar con cloruro de bencilo. En la industria de las fragancias, también se utilizan para la transesterificación el benzoato de etilo y el alcohol bencílico.
1. Aplicación de esencias y especias
El polvo de benzoato de bencilo se usa ampliamente en la industria de esencias y fragancias y es una materia prima importante para la fabricación de diversas esencias.
Fijador de sabor:
El benzoato de bencilo se puede utilizar como disolvente de almizcle y fijador de esencias, que puede estabilizar y realzar el aroma de otras especias, haciendo que el aroma sea más duradero. En celuloide también se puede utilizar como sustituto del alcanfor.
Esencia comestible:
El benzoato de bencilo se puede utilizar para preparar esencias de frutas como fresa, piña y cereza, así como esencia de alcohol, añadiendo aroma y sabor atractivos a los alimentos.
Esencia química diaria:
El benzoato de bencilo también juega un papel importante en la esencia química diaria y se utiliza para preparar la esencia química diaria de jazmín, lirio de los valles, ylang ylang, gardenia, nardo, lila y otros tipos de fragancias. Además, se utiliza ampliamente como relleno, agente aromatizante y diluyente para muchas fragancias sintéticas de alta viscosidad.
2. Aplicaciones médicas y sanitarias
El benzoato de bencilo también se utiliza mucho en los campos de la medicina y la salud, principalmente para el tratamiento de enfermedades de la piel y la prevención de picaduras de parásitos.
Tratamiento de la sarna:
El benzoato de bencilo tiene el efecto de matar ácaros y parásitos y puede usarse para tratar enfermedades de la piel como la sarna. Al aplicar un ungüento o solución de benzoato de bencilo, los ácaros de la piel se pueden eliminar eficazmente, reduciendo la picazón y la inflamación.
Aliviar los piojos púbicos:
El benzoato de bencilo también se puede utilizar para aliviar los síntomas de la infección por piojos púbicos. Los piojos púbicos son parásitos que parasitan el cabello humano y pueden causar picazón y malestar intensos. El uso de benzoato de bencilo puede matar eficazmente los piojos púbicos y aliviar el dolor de los pacientes.
Repelente de insectos:
El benzoato de bencilo también se puede utilizar como repelente de insectos para prevenir las picaduras de piojos y otros insectos. Rociarlo sobre la ropa o la piel puede formar una capa protectora, evitando que los insectos se acerquen y piquen.
El benzoato de bencilo ha mostrado efectos significativos y amplias aplicaciones en el campo farmacéutico, especialmente en el tratamiento dermatológico. Su mecanismo de funcionamiento se basa principalmente en sus efectos farmacológicos, como efectos antifúngicos, antibacterianos, insecticidas y anti-inflamatorios.
1. Efecto antifúngico
Una de las principales aplicaciones del benzoato de bencilo en medicina es como fármaco antifúngico. Su efecto antifúngico se consigue principalmente a través de las siguientes vías:
(1) Inhibición de la síntesis de la pared celular de los hongos:
Puede inhibir la biosíntesis de ergosterol, el componente principal de las paredes celulares de los hongos. El ergosterol es un componente importante de la membrana celular de los hongos y es crucial para el crecimiento y la reproducción de los hongos. Al inhibir su síntesis, puede interferir con el proceso normal de crecimiento y reproducción de los hongos.
(2) Alteración de las membranas celulares de los hongos:
También puede unirse a compuestos esteroides en las membranas celulares de los hongos, interfiriendo así con sus procesos metabólicos.
Este efecto de unión puede alterar la integridad y función de las membranas celulares de los hongos, lo que lleva a la alteración de la estructura y función de las células fúngicas, lo que en última instancia resulta en la pérdida de la actividad fúngica.
(3) Afecta el metabolismo oxidativo de los hongos:
Además de dañar directamente la estructura celular de los hongos, también se pueden lograr efectos antifúngicos afectando los procesos del metabolismo oxidativo de los hongos. Al interferir con las vías metabólicas normales de los hongos, puede inhibir su crecimiento y reproducción, e incluso provocar la muerte del hongo.
2. Efecto antibacteriano
El benzoato de bencilo no solo tiene efectos antifúngicos, sino que también tiene efectos antibacterianos de amplio-espectro. Su mecanismo antibacteriano incluye principalmente los siguientes aspectos:
(1) Matar bacterias:
Tiene un fuerte efecto letal sobre varias bacterias Gram positivas y Gram negativas. Esto se atribuye principalmente a su capacidad para destruir la pared celular y la membrana de las bacterias, dejándolas inactivas.
Al mismo tiempo, también puede inhibir la reproducción y el crecimiento de bacterias, previniendo eficazmente las infecciones bacterianas.
(2) Inhibición del metabolismo bacteriano:
Inhibir el crecimiento y la reproducción bacteriana al interferir con sus procesos metabólicos, como la supresión de su cadena respiratoria y su metabolismo energético. Esta interferencia puede hacer que las bacterias no puedan mantener funciones fisiológicas normales, lo que en última instancia conduce a la muerte bacteriana.
3. Efecto insecticida
También muestra importantes efectos insecticidas en medicina, especialmente para matar parásitos como los ácaros de la sarna y los piojos púbicos. El mecanismo insecticida incluye principalmente los siguientes aspectos:
(1) Destrucción de la estructura del parásito:
El benzoato de bencilo puede destruir la estructura superficial de los parásitos, como su estrato córneo o su capa exterior, haciéndolos perder su barrera protectora y haciéndolos más vulnerables a los ataques ambientales externos.
(2) Interferencia con el metabolismo del parásito:
Al interferir con los procesos metabólicos de los parásitos, como la inhibición de su respiración y metabolismo energético, se puede reducir la supervivencia y la capacidad reproductiva de los parásitos. Esta interferencia puede hacer que los parásitos sean incapaces de mantener funciones fisiológicas normales, lo que en última instancia conduce a su muerte.
(3) Matanza directa de parásitos:
Además de alterar la estructura y el metabolismo de los parásitos, también puede matarlos directamente. Al actuar sobre el sistema nervioso o reproductivo de los parásitos, es posible matarlos rápidamente, eliminando así su daño al cuerpo humano.
4. Efecto antiinflamatorio
El benzoato de bencilo también presenta ciertos efectos anti-inflamatorios en el tratamiento de enfermedades de la piel. Su mecanismo anti-inflamatorio incluye principalmente los siguientes aspectos:
(1) Inhibir la liberación de mediadores inflamatorios:
Puede inhibir la liberación de mediadores inflamatorios como la histamina y los leucotrienos, reduciendo así las reacciones inflamatorias de la piel. Estos mediadores inflamatorios desempeñan un papel importante en la respuesta inflamatoria de la piel y, al inhibir su liberación, pueden aliviar eficazmente los síntomas de la inflamación de la piel.
(2) Promover la renovación de las células epidérmicas:
También tiene la función de favorecer la renovación celular epidérmica. Al acelerar el metabolismo y la renovación de las células epidérmicas, puede promover la reparación y curación de la piel dañada, reduciendo así la inflamación y el daño de la piel.
5. Aplicación clínica
La aplicación clínica del polvo de benzoato de bencilo en medicina se concentra principalmente en el campo de la dermatología y se utiliza principalmente para tratar las siguientes enfermedades:
(1) Sarna:
Es uno de los medicamentos eficaces para el tratamiento de la sarna. Al matar los ácaros de la sarna y aliviar la inflamación de la piel, los síntomas de la sarna se pueden eliminar rápidamente, reduciendo el dolor de los pacientes.
(2) Infección por piojos púbicos:
También se utiliza para tratar la infección por piojos púbicos. Al matar los piojos púbicos y aliviar síntomas como la picazón de la piel, puede ayudar a los pacientes a recuperar su salud.
(3) Otras enfermedades de la piel:
Además de la sarna y las infecciones por piojos púbicos, también se puede utilizar para tratar otras enfermedades de la piel como eccema, dermatitis, etc. A través de sus efectos anti-inflamatorios, antibacterianos e insecticidas, puede aliviar la inflamación de la piel y los síntomas de infección, y promover la reparación y curación de la piel.
Preguntas frecuentes
¿Qué le hace el benzoato de bencilo a la piel?
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El benzoato de bencilo generalmente se considera seguro de usar cuando se usa en concentraciones adecuadas. Es bien-tolerado por la mayoría de las personas, peroPuede causar irritación de la piel o reacciones alérgicas en usuarios sensibles.. El uso excesivo o altas concentraciones pueden provocar toxicidad, especialmente en niños.
¿Es el benzoato de bencilo tóxico para los humanos?
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El benzoato de bencilo puede irritar la piel cuando se usa como escabicida tópico. La sobredosis puede provocar ampollas y urticaria o sarpullido como reacción alérgica. Como excipiente en algunos medicamentos inyectables de reemplazo de testosterona-, se ha informado que el benzoato de bencilo es una causa de anafilaxia en un caso ocurrido en Australia.
¿El benzoato de bencilo es bueno para las infecciones por hongos?
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Más allá de su función en el control de parásitos externos, el benzoato de bencilo también exhibe propiedades antifúngicas.Se utiliza en cremas y lociones antimicóticas para combatir diversas infecciones cutáneas por hongos..
¿Puede el benzoato de bencilo eliminar las espinillas?
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El peróxido de benzoilo es un ácido orgánico que se usa ampliamente-en productos para el acné, como tratamientos localizados, barras limpiadoras, lociones y geles. Este tratamiento tópico se ha utilizado durante más de seis décadas para tratar el acné yayudar a prevenir nuevas imperfecciones del acné.
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