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Líquido de piridina (azabenceno) es un líquido volátil incoloro o ligeramente amarillo con un fuerte olor acre. Su fórmula química es C₅H₅N. Es un importante compuesto heterocíclico que contiene un átomo de nitrógeno y pertenece a una estructura de anillo aromático de seis-miembros, similar al anillo de benceno pero con un grupo CH reemplazado por nitrógeno. Está en estado líquido a temperatura ambiente y tiene un punto de ebullición de 115,2 grados. Es soluble en agua y varios disolventes orgánicos (como etanol, éter). Debido a su alcalinidad (pKa ≈ 5,2), puede participar en reacciones ácido-base y química de coordinación. Sin embargo, cabe señalar que es tóxico y la inhalación o el contacto puede provocar irritación en las vías respiratorias y en la piel. Durante el funcionamiento, se requiere protección de ventilación. Su inflamabilidad (punto de inflamación de 20 grados) también debe mantenerse alejado de fuentes de fuego.
Se utiliza ampliamente en la producción industrial y en la investigación de laboratorio, principalmente como disolvente, catalizador o intermediario de reacción. En el campo de la medicina, es una materia prima clave para la síntesis de fármacos (como antihistamínicos, vitamina B₃); en química agrícola, se utiliza para producir herbicidas y pesticidas. Además, también se utiliza para fabricar tintes, aditivos para caucho y aditivos alimentarios (como el ácido nicotínico).
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Fórmula química |
C5H5N |
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Masa exacta |
79 |
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Peso molecular |
79 |
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m/z |
79 (100.0%), 80 (5.4%) |
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Análisis elemental |
C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71 |
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Líquido de piridinaes un compuesto aromático heterocíclico de seis miembros formado al reemplazar un grupo CH en el anillo de benceno con un átomo de nitrógeno. Es un líquido transparente incoloro o ligeramente amarillo a temperatura y presión ambiente, con un fuerte olor acre, y es fácilmente soluble en agua y diversos disolventes orgánicos como alcoholes, éteres y benceno. Desde su primera separación del fraccionamiento del aceite de huesos a mediados del siglo XIX, la piridina ha evolucionado desde una simple base orgánica hasta un "ladrillo universal" que abarca múltiples campos como la medicina, los pesticidas, los productos químicos, los materiales y la protección del medio ambiente. Con más de 200 productos derivados, es una materia prima clave insustituible en la cadena de la industria química fina.
1. La industria de los pesticidas - es el mayor mercado consumidor de piridina
Casi el 50% de la producción se utiliza para la producción y síntesis de pesticidas y sus productos intermedios. Es el precursor central para la síntesis de pesticidas con anillos de piridina (alrededor de 70 tipos) y puede considerarse como la "molécula del alma" de la industria de los pesticidas.
1.1. En el campo de los herbicidas
Es una materia prima clave para los herbicidas de piridina. Tanto el paraquat como el diquat se sintetizan a partir de piridina como material de partida. El intermediario importante del Diquat, 2-cloro-5-clorometilpiridina.
Puede ser desarrollado por la empresa estadounidense Raleigh mediante el método de síntesis de ciclopentadieno-propanal y es adecuado para la producción industrial a gran-escala. Además, el 3,5,6-tricloropiridin-2-fenol y su sal de sodio son intermedios sintéticos de los herbicidas clorpirifos, metil clorpirifos y clorhexidina; La 2-cloro-5-clorometilpiridina es un intermediario importante para los insecticidas neonicotinoides imidacloprid e imidacloprid. En los últimos años también han surgido nuevos herbicidas que contienen grupos piridina, como epirifenacilo, halauxifen metilo, florpirauxifen bencilo, etc., que han completado el registro de principios activos en China.
1.2. campo de pesticidas
Es una materia prima indispensable para los insecticidas neonicotinoides de la categoría de pesticidas - más grande del mundo, incluidos Imidacloprid, Acetamiprid, Thiametoxam, Clotianidina, Nitenpiram, Sulfoxaflor y Sulfoxaflor. Además, los insecticidas organofosforados como clorpirifos, benzoilurea, flupiradifurona, bisamida, clorfenapir y bromocianamida, así como otros insecticidas como pimetrozina, propiconazol y propiconazol, utilizan piridina o sus derivados como intermediarios clave. Según las estadísticas, en los últimos años hasta 14 insecticidas que contienen grupos piridina han obtenido nombres genéricos ISO.
Entre ellos, el número de materias primas registradas para clorfenapir en China ha llegado a 49 y el número de materias primas registradas para clorfenapir ha llegado a 12. El desempeño del mercado es extremadamente sólido.
1.3. Campo de fungicidas
En el campo de los fungicidas, también brilla intensamente, cubriendo múltiples categorías importantes: metoxi acrilato propiconazol; inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) tales como imidacloprid, flupiraclostrobina, cicloheximida, flupiraclostrobina, piraclostrobina, fluazinam y piraclostrobina; Y en los últimos años se han obtenido 10 nuevas variedades de nombres genéricos ISO, entre ellos propiconazol, propiconazol, difluoropiridinio, piridinio, cloropiridinio, trifluoropiridinio, ampicilina, tetrazolio, flupirazol y piridinio.
Estos fungicidas que contienen estructuras de piridina se han convertido en herramientas importantes para garantizar el rendimiento y la calidad de los cultivos debido a su alta eficiencia, alta selectividad y baja toxicidad y seguridad.
Vale la pena señalar que, aunque los pesticidas tradicionales altamente tóxicos, como el paraquat y el clorpirifos, se están eliminando gradualmente de la producción en el campo, la posición de la piridina en el desarrollo de una nueva generación de pesticidas amigables con el medio ambiente, eficientes y poco tóxicos se ha vuelto aún más prominente. La síntesis de nuevos ingredientes activos de pesticidas utilizando compuestos halogenados de piridina como precursores se ha convertido en una dirección popular en la investigación y el desarrollo de pesticidas a nivel mundial.
2. La industria farmacéutica - la fuerza central que salva vidas
Alrededor del 23% de la producción se utiliza como intermediarios farmacéuticos, que son las "moléculas fundamentales" para sintetizar fármacos clínicos de uso común. Según las estadísticas, hay más de 7.000 moléculas de fármacos que contienen anillos de piridina, que abarcan casi todos los campos terapéuticos, como antibióticos, fármacos cardiovasculares, fármacos para el sistema digestivo, vitaminas y fármacos anti-tumorales.
2.1. Vitaminas y medicamentos nutricionales.
Es la materia prima principal para sintetizar vitamina B3 (niacina, niacinamida) y vitamina B6 (piridoxina).
La niacina y la nicotinamida no sólo son suplementos nutricionales importantes en sí mismos, sino que también se utilizan ampliamente como aditivos en la industria de piensos. La niacinamida (nicotinamida) es un ingrediente estrella en los productos para el cuidado de la piel y se utiliza para blanquear y combatir el envejecimiento.
2.2. Medicamentos antiinfecciosos
Participó en la síntesis de varios fármacos antiinfecciosos: Isoniazida es un fármaco antituberculoso-de primera línea; La niketamida es un estimulante respiratorio clásico; La piridostigmina se usa para tratar la miastenia gravis.
Además,líquido de piridinaTambién se utiliza como modificador de la cadena lateral para la síntesis de antibióticos de penicilina y cefalosporina, mejorando el espectro antibacteriano de los antibióticos.
2.3. Medicamentos para el sistema cardiovascular y digestivo.
Amlodipino es un bloqueador de los canales de calcio clásico que se utiliza para reducir la presión arterial; La nifedipina también tiene un anillo de piridina como estructura central. Los inhibidores de la bomba de protones, como el omeprazol y el lansoprazol, se utilizan para tratar enfermedades relacionadas con el ácido del estómago y su síntesis también depende de intermediarios de piridina. El esomeprazol también contiene una estructura de piridina.
2.4. Medicamentos antitumorales
Los fármacos antitumorales-a base de piridina han sido un tema de investigación candente en los últimos años. La tacrina es el primer inhibidor de la acetilcolinesterasa aprobado por la FDA para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y también tiene potencial anti-tumoral. Imatinib es un inhibidor de la quinasa revolucionario que se utiliza para tratar la leucemia mieloide crónica y su molécula contiene un anillo de piridina. Además, los compuestos heterocíclicos de pirazolpiridina han mostrado buenos efectos terapéuticos en la prevención y el tratamiento de tumores, y se han sintetizado miles de derivados.
2.5 La "caja de herramientas universal" en química medicinal
La razón por la que los químicos medicinales consideran la piridina una "herramienta común" se debe a sus múltiples ventajas: los pares de electrones solitarios en el átomo de nitrógeno pueden formar enlaces de hidrógeno con los receptores de fármacos, mejorando las propiedades farmacocinéticas; Las posiciones C2 y C4 son propensas a reacciones de sustitución nucleofílica, lo que facilita las modificaciones químicas; La introducción del anillo de piridina puede mejorar la estabilidad metabólica, aumentar la permeabilidad celular y mejorar la eficacia de los fármacos. Las investigaciones han demostrado que reemplazar el anillo de benceno por un anillo de piridina en un compuesto puede aumentar la actividad biológica más de 500 veces.
Aumente la permeabilidad celular más de 190 veces y mejore la afinidad de unión a proteínas más de 35 veces. Estos datos demuestran plenamente que el anillo de piridina es un "supermódulo" para optimizar las moléculas de fármacos.
3. Disolventes orgánicos y medios de reacción química.
Es un excelente disolvente no protónico de alta polaridad con solubilidad y reactividad únicas.
3.1. Disolventes especiales
Puede disolver compuestos orgánicos y sales inorgánicas que son difíciles de disolver en disolventes ordinarios y es adecuado para diversas reacciones de síntesis orgánica como sustitución nucleofílica, hidrogenación catalítica, diazotización, acilación, etc.
También se utiliza como fase móvil para análisis cromatográficos. En la reacción de oxidación del permanganato, la piridina es estable a los oxidantes y no se oxida con ácido nítrico, óxido de cromo, permanganato de potasio, etc., lo que la convierte en un disolvente ideal para este tipo de reacciones.
3.2. Agentes aglutinantes ácidos y catalizadores alcalinos.
Su alcalinidad (aunque más débil que las aminas grasas, más fuerte que el pirrol) lo convierte en un excelente agente aglutinante de ácidos. En la síntesis orgánica de reacciones productoras de ácido, como la acilación y la sulfonación, la piridina puede neutralizar el ácido generado, promover la reacción directa y mejorar significativamente el rendimiento del producto.
Esta característica se utiliza ampliamente en la síntesis de productos farmacéuticos, pesticidas y colorantes. Además, también puede formar compuestos con ácidos de Lewis como el trifluoruro de boro, ampliando su rango de aplicación catalítica.
4. Industria de tintes y pigmentos.
La piridina es un precursor importante para la síntesis de tintes de piridina, incluidos tintes directos, tintes ácidos, etc. Se utiliza para teñir textiles y cuero y puede mejorar significativamente la solidez del color y la solubilidad de los tintes. Los productos representativos incluyen: serie N-etilpiridona, BB de base azul, RR de base azul, S-RB azul disperso, IBL gris reducido soluble, IBC azul reducido soluble, etc. También se utiliza para sintetizar dispersantes de pigmentos para mejorar la estabilidad de la dispersión de pigmentos en medios.
Preparación delíquido de piridina:
El azabenceno y sus derivados también se pueden sintetizar mediante una variedad de métodos, de los cuales el método más utilizado es la síntesis de azabenceno Hanqi, que utiliza dos moléculas - Los compuestos carbonílicos, como el acetoacetato de etilo, se condensan con una molécula de acetaldehído, el producto luego se condensa con una molécula de acetoacetato de etilo y amoníaco para formar compuestos de dihidropiridina y luego se deshidrogena. con un oxidante (como el ácido nitroso) y se hidroliza hasta la descarboxilación para obtener derivados de azabenceno.
Propiedades químicas
La piridina y sus derivados son más estables que el benceno y su reactividad es similar a la del nitrobenceno. Las reacciones de sustitución electrofílica aromática típicas ocurren en las posiciones 3 y 5, pero la reactividad es menor que la del benceno y no es fácil que ocurran reacciones de nitración, halogenación, sulfonación y otras. Es una amina terciaria débil, que puede formar sales insolubles con varios ácidos (ácido pícrico o ácido perclórico, etc.) en solución de etanol. Se utiliza en la industria y contiene aproximadamente un 1 % de 2-metilpiridina, por lo que se puede separar de sus homólogos aprovechando la diferencia en las propiedades de formación de sales. La piridina también puede formar complejos cristalinos con varios iones metálicos. Es más fácil de reducir que el benceno, como la hexahidropiridina (o piperidina) bajo la acción del sodio metálico y el etanol. La piridina reacciona con el peróxido de hidrógeno y se oxida fácilmente a N-óxido de piridina.
Reacción de sustitución electrófila:
El azabenceno es un heterociclo "deficiente en π" y la densidad de la nube de electrones en el anillo es menor que la del benceno, por lo que su actividad de reacción de sustitución electrófila también es menor que la del benceno, que es equivalente al nitrobenceno. Debido a la pasivación de los átomos de nitrógeno en el anillo, las condiciones para la reacción de sustitución electrófila son relativamente duras y el rendimiento es bajo. Los sustituyentes entran principalmente en 3( ) Bit.
En comparación con el benceno, la reacción de sustitución electrófila del anillo de azabenceno se vuelve más difícil y el sustituyente ingresa principalmente en 3 (). Este efecto puede explicarse por la relativa estabilidad del intermedio.
Debido a la existencia del átomo de nitrógeno absorbente, los iones positivos del intermedio no son tan estables como el correspondiente intermedio sustituido por benceno, por lo que la reacción de sustitución electrófila del azabenceno es más difícil que la del benceno. Comparando la posición del ataque del reactivo electrófilo, podemos ver que cuando se ataca 2( ) Bits y 4( ) Hay una fórmula de límite de resonancia para el intermedio formado cuando la carga positiva está en el átomo de nitrógeno con mayor electronegatividad. Esta fórmula límite es extremadamente inestable y 3 ( ) No existe una fórmula límite extremadamente inestable para el intermedio sustituido por posición, y el intermedio es más estable que el intermedio que ataca las posiciones 2 y 4. Por lo tanto, los sustituyentes en la posición 3 son fáciles de formar.
Reacción de sustitución nucleofílica:
Debido a la absorción de electrones de los átomos de nitrógeno en el anillo de azabenceno, la densidad de la nube de electrones de los átomos de carbono en el anillo disminuye, especialmente en las posiciones 2 y 4, por lo que la reacción de sustitución nucleofílica en el anillo es fácil de ocurrir, y la reacción de sustitución ocurre principalmente en las posiciones 2 y 4. La reacción del azabenceno con amino sodio para producir 2-aminopiridina se llama reacción de azinibabina. Si se ha ocupado la posición 2, la reacción tiene lugar en la posición 4 para obtener 4-aminopiridina, pero el rendimiento es bajo.
Si el Bit o La reacción de sustitución nucleofílica es fácil de ocurrir cuando hay un buen grupo saliente (como halógeno, nitro) en el. Por ejemplo, puede sufrir una reacción de sustitución nucleófila con amoníaco (o amina), óxido de alquilo, agua y otros reactivos nucleófilos débiles.
Reacción de sustitución nucleofílica:
Debido a la absorción de electrones de los átomos de nitrógeno en el anillo de piridina, la densidad de la nube de electrones de los átomos de carbono en el anillo disminuye, especialmente en las posiciones 2 y 4, por lo que la reacción de sustitución nucleofílica en el anillo es fácil de producir, y la reacción de sustitución ocurre principalmente en las posiciones 2 y 4.
La reacción del azabenceno con amino sodio para producir 2-aminopiridina se llama reacción de azinibabina. Si se ha ocupado la posición 2, la reacción tiene lugar en la posición 4 para obtener 4-aminopiridina, pero el rendimiento es bajo. Si el Bit o La reacción de sustitución nucleofílica es fácil de ocurrir cuando hay un buen grupo saliente (como halógeno, nitro) en el.
Por ejemplo, puede sufrir una reacción de sustitución nucleófila con amoníaco (o amina), óxido de alquilo, agua y otros reactivos nucleófilos débiles.
Reacción redox:
Debido a que la densidad de la nube de electrones en el anillo de azabenceno es baja, generalmente no es fácil oxidarlo. Especialmente en condiciones ácidas, tiene una carga positiva en el átomo de nitrógeno después de la salificación, y el efecto de inducción de la absorción de electrones se fortalece, lo que reduce la densidad de la nube de electrones en el anillo y aumenta la estabilidad del oxidante. Cuando el anillo de azabenceno tiene cadenas laterales, se produce la oxidación de las cadenas laterales. Puede sufrir una reacción de oxidación similar a la amina terciaria en condiciones de oxidación especiales para formar óxido de N-. Por ejemplo, el N-óxido de azabenceno se puede obtener cuando el azabenceno reacciona con peroxiácido o peróxido de hidrógeno.
En el N-óxido de azabenceno, el par de electrones no consumidos en el átomo de oxígeno puede tener la conjugación p-π con el enlace π grande aromático, lo que hace que la densidad de la nube de electrones en el anillo aumente Bitsum. La reacción de sustitución electrófila del anillo de azabenceno es fácil de ocurrir debido al notable aumento de posición. Después de la formación de N - óxido de azabenceno, el átomo de nitrógeno tiene una carga positiva y el efecto de inducción de la absorción de electrones aumenta, por lo que La densidad de la nube de electrones en la posición 4 disminuye, por lo que la reacción de sustitución electrófila ocurre principalmente en 4 () On. Al mismo tiempo, los N-óxidos de azabenceno también son propensos a reacciones de sustitución nucleofílica.
A diferencia de la reacción de oxidación, el anillo de azabenceno es más fácil de sufrir una reducción por hidrogenación que el anillo de benceno, que puede reducirse mediante hidrogenación catalítica y reactivos químicos.
El producto de reducción delíquido de piridinaes la hexahidropiridina (piperidina), que tiene la propiedad de amina secundaria, es más alcalina que el azabenceno (pKa=11.2) y el punto de ebullición es de 106 grados. Muchos productos naturales tienen este sistema de anillos y son bases orgánicas de uso común.
El azabenceno y sus derivados son más estables que el benceno y su reactividad es similar a la del nitrobenceno. Las reacciones de sustitución electrófilas típicas de compuestos aromáticos ocurren en las posiciones 3 y 5, pero su reactividad es menor que la del benceno y generalmente son menos propensos a reacciones como nitración, halogenación y sulfonación. Es una amina terciaria débil que puede formar sales insolubles con varios ácidos (como el ácido pícrico o el ácido perclórico) en una solución de etanol. Se utiliza en la industria y contiene aproximadamente un 1% de 2-metilpiridina, por lo que se puede separar de sus homólogos aprovechando las diferencias en las propiedades de formación de sales. También puede formar complejos cristalinos con varios iones metálicos.
Es más fácil de reducir que el benceno, como a hexahidropiridina (o piperidina) bajo la acción del sodio metálico y el etanol. Reacciona con peróxido de hidrógeno y se oxida fácilmente a piridina N-oxidada.
Aromaticidad
La estructura de la piridina es muy similar a la del benceno. Los métodos físicos modernos han medido que la longitud del enlace carbono-carbono en las moléculas de piridina es de 139 pm, que se encuentra entre el enlace simple C-N (147 pm) y el doble enlace C=N (128 pm). Además, los valores de longitud de enlace de su enlace carbono-carbono y de su enlace carbono-nitrógeno también son similares, con un ángulo de enlace de aproximadamente 120 grados. Esto indica que el grado promedio de enlace en el anillo de piridina es alto, pero no tan completo como el del benceno.
Los átomos de carbono y nitrógeno en el anillo de piridina se superponen entre sí en orbitales hibridados sp2 para formar un enlace sigma, formando un anillo plano de seis miembros. Cada átomo tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo, con un electrón en cada orbital p. Estos orbitales p se superponen lateralmente para formar un enlace π grande cerrado, con 6 electrones π, siguiendo la regla 4n+2, similar a un anillo de benceno.
Por tanto, la piridina tiene cierto grado de aromaticidad. Hay otro orbital híbrido sp2 en el átomo de nitrógeno que no participa en el enlace y está ocupado por un par de electrones libres, lo que hace que la piridina sea alcalina. La electronegatividad del átomo de nitrógeno en el anillo de piridina es relativamente alta, lo que tiene un impacto significativo en la distribución de la densidad de la nube de electrones en el anillo, provocando que la nube de electrones π se desplace hacia el átomo de nitrógeno.
La densidad de la nube de electrones alrededor del átomo de nitrógeno es alta, mientras que la densidad de la nube de electrones en otras partes del anillo disminuye, especialmente en las posiciones adyacente y para, que se reduce significativamente. Entonces la piridina tiene una aromaticidad más pobre que el benceno.
En las moléculas de piridina, el papel del átomo de nitrógeno es similar al del grupo nitro en el nitrobenceno, provocando una disminución en la densidad de la nube de electrones en las posiciones orto y para en comparación con el anillo de benceno, mientras que la posición meta es similar al anillo de benceno. Como resultado, la densidad de la nube de electrones del átomo de carbono en el anillo es mucho menor que la del benceno. Por lo tanto, los heterociclos aromáticos como la piridina también se conocen como heterociclos "deficientes en π-". Este tipo de anillo heterocíclico es químicamente más propenso a reacciones de sustitución electrofílica, reacciones de sustitución nucleofílica, reacciones de oxidación y reacciones de reducción.
Alcalino y Salado
Los pares de electrones no compartidos en el átomo de nitrógeno de la piridina pueden aceptar protones y exhibir alcalinidad. El pKa del ácido conjugado de la piridina (piridina que acepta un protón en el átomo de N) es 5,25, que es más ácido que el amoníaco (pKa 9,24) y las aminas grasas (pKa 10-11) (cuanto menor es el pKa, más fuerte es la acidez). La razón es que los pares de electrones no compartidos en el átomo de nitrógeno de la piridina están ubicados en orbitales híbridos sp2, que tienen más componentes de orbitales s que los orbitales híbridos sp3 y están más cerca del núcleo atómico. Los electrones están fuertemente unidos al núcleo y tienen menor tendencia a donar electrones, lo que hace que sea difícil unirse con los protones y sea menos alcalino. Sin embargo, en comparación con las aminas aromáticas como la anilina con un pKa de 4,6, la piridina es ligeramente más alcalina.
La piridina puede formar sales estables con ácidos fuertes y ciertas sales cristalinas se pueden utilizar para trabajos de separación, identificación y refinación. La alcalinidad de la piridina se utiliza como catalizador y agente desacidificante en muchas reacciones químicas. Debido a su buena solubilidad en agua y disolventes orgánicos, su efecto catalítico suele estar fuera del alcance de algunas bases inorgánicas.
La piridina no sólo puede formar sales con ácidos fuertes, sino también con ácidos de Lewis.
Además, también posee ciertas propiedades de las aminas terciarias, que pueden reaccionar con hidrocarburos halogenados para formar sales de amonio cuaternario o con haluros de acilo para formar sales.
Preguntas frecuentes
¿Es la piridina tóxica para los humanos?
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A partir de informes de casos en humanos y estudios en animales, creemos que el problema de salud más importante para los humanos expuestos a la piridina serádaño al hígado. Otros problemas de salud para los seres humanos pueden ser los efectos neurológicos, los efectos renales y la irritación de la piel y los ojos.
¿Qué pasa si olemos piridina?
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Respirar piridina puedeirritar la nariz y la garganta provocando tos y sibilancias. La piridina puede provocar náuseas, vómitos, diarrea y dolor abdominal. La piridina puede causar dolor de cabeza, fatiga, mareos, aturdimiento, confusión e incluso coma y muerte.
¿Qué medicamentos contienen piridina?
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Se ha informado que los medicamentos a base de piridina-tienen diversos atributos biológicos, que incluyen su uso como medicamentos antituberculosos (isoniazida), anticancerígenos (abiraterona), antipalúdicos (enpirolina), estimulantes respiratorios (niketamida), miastenia gravis (piridostigmina).
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