3,5-dimetilanilina, también conocido como 1-amino-3,5-dixileno o 5-aminometa xileno, tiene un número CAS de 108-69-0 y un número EINECS de 203-607-0. Es una materia prima química orgánica muy utilizada, que aparece como un líquido aceitoso de color amarillo, normalmente una sustancia química que puede evaporarse con el aire. Es ligeramente soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y benceno. A la luz y al aire, su color puede oscurecerse, puede formar sales con ácidos minerales fuertes y sufrir reacciones de polimerización en presencia de sulfato de cerio (IV) como oxidante. A menudo se utiliza como reactivo importante en la producción de tintes. Además, también se utiliza como materia prima para sintetizar rellenos quirales para cromatografía líquida de alta resolución. Tiene importantes aplicaciones en la industria química, pero debido a su inflamabilidad y posible reacción con el oxígeno del aire, se debe prestar especial atención a la seguridad durante su uso y almacenamiento. Mientras tanto, debido a su posible irritación de la piel y los ojos, se debe usar equipo de protección adecuado, como guantes y gafas, al manipular esta sustancia química.

Información adicional del compuesto químico:
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Fórmula química |
C8H11N |
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Masa exacta |
121.09 |
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Peso molecular |
121.18 |
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m/z |
121.09 (100.0%), 122.09 (8.7%) |
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Análisis elemental |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
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Punto de fusión |
7-9 grados |
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Punto de ebullición |
104-105 grados 14 mm Hg(iluminado) |
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Densidad |
0,972 g/mL a 25 grados (lit.) |
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3,5-dimetilanilinaes un importante compuesto orgánico con la fórmula química C8H11N. En la industria química, tiene una amplia gama de usos debido a sus propiedades químicas únicas. A continuación se explica detalladamente su finalidad:
Este compuesto juega un papel crucial en la industria de tintes y pigmentos. Se utiliza comúnmente como intermediario para sintetizar diversos tintes y pigmentos. Mediante reacciones químicas específicas, se puede convertir en diversos tintes con colores brillantes y buena estabilidad, que se utilizan ampliamente en industrias como la textil, la impresión y teñido, y la fabricación de papel. En la industria textil, los tintes derivados del 1-amino-3,5-dixileno se utilizan para dar colores intensos a fibras, hilos, telas, etc. Estos tintes tienen buen rendimiento de teñido y solidez, lo que puede cumplir con los requisitos de color y durabilidad de diferentes textiles.
En la industria de la impresión y el teñido, los tintes derivados del mismo se utilizan en diversos procesos de impresión, como serigrafía plana, serigrafía circular, serigrafía en tambor, etc. Estos tintes pueden adherirse de manera uniforme y firme a las telas, presentando patrones y colores exquisitos. Además, también se utiliza para fabricar algunos pigmentos especiales que tienen excelente resistencia a la luz, al calor y a las sustancias químicas, adecuados para industrias como recubrimientos, tintas, plásticos, etc.
Además de en la industria de tintes y pigmentos y en la industria farmacéutica, también tiene una amplia gama de aplicaciones en el campo de la síntesis orgánica. Puede servir como materia prima o intermediario para sintetizar otros compuestos orgánicos y participar en diversas reacciones químicas. Por ejemplo, el compuesto puede sufrir una reacción de condensación con compuestos de aldehído para generar compuestos de base de Schiff con estructuras específicas.
Estos compuestos de base de Schiff tienen aplicaciones potenciales en química de coordinación, química catalítica y otros campos. Además, también puede participar en diversas reacciones químicas orgánicas como reacciones de ciclación y sustitución, generando compuestos orgánicos con diferentes estructuras y propiedades. Estos compuestos orgánicos tienen amplias perspectivas de aplicación en campos como la ciencia de materiales y la química de pesticidas.
Esta sustancia exhibe daño en el ADN mediado por ROS y espectro de mutación.
3,5-dimetilanilina, como compuesto orgánico importante, se ha convertido en un punto de investigación en los últimos años en términos del papel de las especies reactivas de oxígeno (ROS) - mediadas por el daño del ADN en el desarrollo del cáncer y los procesos de envejecimiento. Puede generar ROS durante su metabolismo en el cuerpo, lo que puede provocar daños y mutaciones en el ADN. Este mecanismo es de gran importancia para comprender su carcinogenicidad y desarrollar estrategias protectoras relacionadas.
La generación de ROS y el mecanismo de daño del ADN.
ROS es una clase de moléculas activas altamente oxidativas en organismos vivos, incluidos aniones superóxido (O ₂⁻), peróxido de hidrógeno (H ₂ O ₂), radicales hidroxilo (· OH), etc. En condiciones fisiológicas normales, la producción y eliminación de ROS se encuentran en un estado de equilibrio dinámico, que desempeña un papel importante en el mantenimiento de la función celular normal. Sin embargo, cuando compuestos exógenos como este ingresan al cuerpo, se puede producir un exceso de ROS durante su proceso metabólico, lo que altera este equilibrio y provoca reacciones de estrés oxidativo. Específicamente, sus metabolitos de hidroxilación, como esta sustancia, pueden generar ROS mediante reacciones de autooxidación dentro de las células. Durante este proceso, los metabolitos reaccionan con el oxígeno para generar moléculas de ROS como aniones superóxido y peróxido de hidrógeno. Estas moléculas de ROS tienen una reactividad extremadamente alta y pueden reaccionar rápidamente con biomoléculas intracelulares como ADN, proteínas y lípidos, provocando daño celular y deterioro funcional.
Mecanismo de daño al ADN.
El daño al ADN mediado por ROS incluye principalmente formas como oxidación de bases, rotura de cadenas y entrecruzamiento de proteínas-del ADN. Entre ellos, la oxidación de bases es una de las formas más comunes de daño al ADN causado por ataques de ROS. Las moléculas de ROS, como los radicales hidroxilo, pueden atacar directamente las bases de las cadenas de ADN, provocando cambios en la estructura de las bases y pérdida de función. Por ejemplo, la guanina (G) se oxida fácilmente a 8-oxoguanina (8-oxoG) bajo el ataque de radicales hidroxilo. Este producto es propenso a no coincidir con la adenina (A) durante la replicación del ADN, lo que lleva a mutaciones de cambio de base de G: C a A: T.
Además de la oxidación de bases, las ROS también pueden provocar la rotura de la cadena de ADN. Las moléculas de ROS, como el peróxido de hidrógeno, pueden generar radicales hidroxilo bajo la catálisis de iones metálicos, que tienen fuertes propiedades oxidantes y pueden atacar directamente los enlaces fosfodiéster en las cadenas de ADN, provocando roturas de una o dos cadenas. Las roturas de las cadenas de ADN son una de las formas más graves de daño del ADN en las células, que pueden causar efectos biológicos como la detención del ciclo celular, fallas en la reparación del ADN e incluso apoptosis celular.
Además, las ROS pueden mediar-reacciones de entrecruzamiento entre el ADN y las proteínas, formando entrecruzamientos entre ADN y proteínas (DPC). La formación de DPC puede bloquear procesos clave como la replicación y transcripción del ADN, lo que provoca inestabilidad genómica y disfunción celular. Las células expuestas al entorno de ROS durante mucho tiempo son propensas a acumular una gran cantidad de daño por DPC, lo que puede provocar enfermedades graves como el cáncer.
Progreso de la investigación en el espectro de mutación y daño del ADN mediado por ROS
Múltiples experimentos in vitro han demostrado que esta sustancia y sus metabolitos pueden inducir la generación de ROS intracelulares, lo que provoca daños y mutaciones en el ADN. Por ejemplo, un estudio utilizó células de ovario de hámster chino (células CHO) como sistema modelo para investigar sus efectos sobre la generación de ROS intracelular y el daño del ADN. Los resultados mostraron que el tratamiento con la sustancia podría aumentar significativamente el nivel de ROS intracelular, al tiempo que inducía la generación de roturas de hebra única de ADN y productos de daño oxidativo como el 8-oxoG. Un análisis más detallado indica que estos productos de daño al ADN son propensos a causar mutaciones de cambio de base durante la replicación del ADN, lo que lleva a una mayor inestabilidad genómica. Otro estudio utilizó tecnología de etiquetado de fluorescencia para observar los efectos de su tratamiento sobre la distribución intracelular de ROS y el daño del ADN. Los resultados mostraron que el tratamiento con sustancias puede inducir la generación y acumulación de ROS en el núcleo, al tiempo que desencadena formas de daño como roturas de cadenas de ADN y DPC. Estas formas de daño pueden conducir fácilmente a defectos de segregación cromosómica y formación de micronúcleos durante la división celular, lo que exacerba aún más la inestabilidad genómica.

Investigación experimental in vivo.

Los estudios experimentales in vivo también han confirmado el papel de esta sustancia en el daño del ADN y el espectro de mutaciones mediados por ROS. Por ejemplo, un estudio que utilizó un modelo de ratón exploró los efectos de la exposición-a largo plazo al medio ambiente sobre el daño del ADN y las mutaciones en el tejido hepático. Los resultados mostraron que los niveles de ROS en el tejido hepático de ratones expuestos a esta sustancia durante mucho tiempo aumentaron significativamente, acompañado de la acumulación de productos de daño oxidativo como roturas de hebra simple de ADN y 8-oxoG. Un análisis más detallado muestra que estos productos de daño al ADN son propensos a cambios genéticos, como mutaciones por cambio de bases y anomalías cromosómicas en el tejido hepático, lo que aumenta el riesgo de tumores malignos como el cáncer de hígado.
Otro estudio exploró su impacto en mutaciones genéticas específicas utilizando un modelo de ratón transgénico. Los resultados mostraron que podría inducir un aumento significativo en la frecuencia de mutación de genes específicos en ratones transgénicos, acompañado de un aumento en los niveles de ROS y acumulación de productos de daño oxidativo del ADN. Estos resultados indican que la sustancia puede inducir mutaciones en genes específicos y aumentar la inestabilidad genómica in vivo a través de mecanismos mediados por ROS.

Investigación de mecanismos moleculares.
En los últimos años, con el desarrollo continuo de la tecnología de biología molecular, los investigadores han revelado gradualmente su mecanismo molecular en el espectro de mutación y daño del ADN mediado por ROS. Por ejemplo, un estudio utilizó tecnología de edición de genes para construir un modelo de ratón capaz de expresar específicamente enzimas eliminadoras de ROS y exploró los efectos de la eliminación de ROS en la eliminación de mutaciones y daños inducidos en el ADN. Los resultados mostraron que eliminar las ROS puede reducir significativamente la frecuencia de daños y mutaciones en el ADN inducidas por esta sustancia, lo que indica que las ROS desempeñan un papel clave en la inducción de mutaciones y daños en el ADN.
Otro estudio utilizó técnicas proteómicas para analizar el efecto de su tratamiento sobre la expresión de proteínas reparadoras del ADN en las células. Los resultados mostraron que el tratamiento con sustancias podría regular negativamente los niveles de expresión de varias proteínas reparadoras del ADN, incluidas enzimas clave en la vía de reparación por escisión de bases (BER), como la enzima de glicosilación del ADN 8-oxoguanina (OGG1). Estos resultados sugieren que puede exacerbar los procesos de mutación y daño del ADN mediados por ROS al inhibir la expresión de las proteínas reparadoras del ADN.
Preguntas frecuentes
¿Cómo almacenar correctamente la n-n-dimetilanilina?
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Si una fuga o derrame no se ha encendido, use agua rociada para dispersar los vapores, proteger al personal que intenta detener la fuga y eliminar los derrames de las exposiciones. Proteger contra daños físicos.Almacénelo en un lugar fresco, seco y bien-ventilado, lejos de cualquier área donde el riesgo de incendio pueda ser grave..
¿La dimetilanilina es soluble en agua?
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La N,n-dimetilanilina aparece como un líquido aceitoso de color amarillo a marrón con olor a pescado. Menos denso que el agua yinsoluble en agua.
¿La dimetilanilina es una base o un ácido?
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La dimetilanilina sufre muchas de las reacciones esperadas para una anilina, siendodébilmente básicoy reactivo hacia los electrófilos.
¿Cuál es otro nombre para la dimetilanilina?
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Dimetilanilina [N,N-Dimetilanilina],N,N-Dimetilbencenoamina, N,N-Dimetilfenilamina.
¿Para qué se utiliza la dimetilamina?
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La dimetilamina es un líquido o gas incoloro con olor a pescado o a amoníaco-. se usacomo disolvente y en la fabricación de caucho, textiles, medicamentos y otros productos químicos.. * La dimetilamina está en la Lista de Sustancias Peligrosas porque está regulada por OSHA y citada por ACGIH, DOT, NIOSH, DEP, HHAG, NFPA y EPA.
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