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1,6-hexanodiolEs un sólido cristalino incoloro, líquido por encima de 43 grados, soluble en agua y etanol, ligeramente soluble en éter caliente e insoluble en benceno. Es una materia prima química importante y una de las materias primas importantes para diversas síntesis orgánicas. Mantener alejado de agentes oxidantes, agentes reductores, cloruros ácidos, anhídridos y cloroformiatos.. 1,6-2 diol tiene dos grupos hidroxilo al final de la cadena de carbono y tiene alta actividad. Puede reaccionar con ácidos orgánicos, isocianatos y anhídridos para formar diferentes tipos de derivados. 1,6-2 diol es una nueva materia prima química fina. Se utiliza cada vez más en recubrimientos de curado UV, poliuretano, poliéster, plastificantes, pesticidas, medicinas, tintes y otros campos. Se utiliza principalmente para mejorar la resistencia mecánica de los productos y mejorar las propiedades de los productos, como la resistencia a la hidrólisis, la resistencia al calor y la resistencia a la corrosión química.
En los últimos años, el consumo de HDO en China ha ido aumentando. En 2016, la demanda alcanzó 16,6 KT (incluido el 1,5-pentanodiol), pero todavía depende principalmente de las importaciones y muestra una tendencia de crecimiento interanual-. El volumen de importación fue de 9 KT en 2012 y aumentó a 10,0 KT en 2016. Con el desarrollo de la industria transformadora del 1,6-2 diol y la expansión continua del campo de aplicación de HDO en China, la demanda del mercado continúa creciendo y el mercado y el espacio de desarrollo son muy amplios.

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FQ |
C6H14O2 |
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EM |
118 |
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megavatio |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (6.5%) |
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EA |
C, 60.98; H, 11.94; O, 27.08 |

Este proceso se refiere al proceso de reducción por hidrogenación directa del ácido adípico a hexanodiol sin esterificación. La ruta del proceso se muestra en la figura.

El proceso se divide principalmente en dos pasos. Primero, se obtienen derivados de éster de ácido adípico (tales como adipato de dimetilo, adipato de dibutilo, adipato de dialquilo, etc.) mediante esterificación de 2-diácido, y luego los derivados de éster de ácido adípico se hidrogenan para obtener hexanodiol. La ruta del proceso se muestra en la figura. La dificultad radica en el desarrollo de un catalizador de hidrogenación.

La preparación de HDO a partir de materias primas biológicas es un proceso en auge en los últimos años. Utiliza principalmente recursos renovables como materia prima para preparar 1,6-2 diol, que es respetuoso con el medio ambiente, por lo que tiene buenas perspectivas de aplicación.
Dancheng caiang Sugar Co., Ltd. propone que se pueden obtener 1,6-2 diol y otros productos mediante hidrocraqueo de una solución acuosa de sorbitol (la fracción de masa de sorbitol es del 30% al 50%, el pH es de 11 a 13) a 180 a 230 grados C y 8 a 11 MPa bajo la acción de un catalizador de níquel/cobalto. Después de la deshidratación, separación y purificación de la mezcla craqueada, se puede obtener un único producto 1,6-2 diol.
Nutil DuPont ha desarrollado un método para preparar 1,6-2 diol con l-glucosinona. Pt/w/TiO2 (la carga de PT representa el 4 % de la masa total del catalizador, y la relación molar de Pt y W es 1:1). El catalizador y el sustrato de levoglucona se colocaron en un recipiente de reacción y el catalizador se colocó primero a 60 grados C, 5,52
El rendimiento de alcohol 1,6-21 - fue del 62% después de la reacción durante 2 h en condiciones de MPa y luego aumentando la temperatura a 180 grados C durante 4 h.
La investigación sobre hidrocarburos propone preparar HDO a partir de 5-hidroximetilfurfural. En primer lugar, se descompusieron papel, madera y paja en una solución ácida y luego se hidrolizaron aún más para obtener 5-hidroximetilfurfural; Luego, Raney Ni (o cromo) catalizó 5-hidroximetilfurfural y H2.
El hidroximetiltetrahidrofurano 2,5 -- C se obtuvo mediante la reacción a 100 ~ 200 grados C bajo la acción del catalizador; Finalmente, se hidrogenó 2,5-dihidroximetiltetrahidrofurano a 200-350 grados C y 6,89-137,89 MPa en un reactor de lecho fijo usando un catalizador de cromato de cobre para obtener 1,6-2 diol.

6. Preparación de HDO a partir de epoxi buteno.
BASF Co., Ltd. hace reaccionar epoxi j-eno en presencia de catalizador de reemplazo ruci2pcy3 (CY es ciclohexilo) en condiciones de 23 grados C, protección de argón y - presión constante (al menos epoxi buteno puede existir en forma líquida) durante 23 h para eliminar el etileno y obtener diciclohexeno La y 1B (ver Fig. 5). La tasa de conversión es del 3,5% y la selectividad total de diciclohexeno La y IB es del 15%. En presencia de catalizadores de reducción (como Pd/C, Pt/C, re/C, Cu/C, Cu/SiO2, Ni/C, etc.), se prepararon diciclohexeno La y 1b a 40 ~ 50 MPa y 20 ~ 150. Reacciona con H2 durante 1 ~ 2 h en C, y todos ellos se convierten en HDO.


1,6-hexanodiolse utiliza para producir poliuretano, poliéster insaturado, plastificante, endurecedor de agente gelificante, mejorador cualitativo de la estabilidad térmica de aceite lubricante, etc. También se utiliza en la producción de pesticidas piretroides, peróxidos orgánicos, almizcle cíclico, agentes reticulantes de plástico de polietileno y caucho de poliéter. HDO, ya sea que se utilice como materia prima sintética o como mejorador, dota a los productos de un excelente rendimiento integral, como mayor flexibilidad, resistencia al impacto, resistencia al impacto y estabilidad del color. Y su excelente rendimiento a bajas temperaturas-y su resistencia a la hidrólisis hacen que el mercado de aplicaciones de HDO sea muy extenso. Se utiliza principalmente en recubrimientos UV, adhesivos de poliuretano, campos de poliéster y plastificantes.
Poliuretano: El elastómero de poliuretano se usa ampliamente en caucho sintético, fibra elástica, cuero sintético y otros campos. HDO se puede aplicar a la resina de poliéster para modificar el elastómero de poliuretano. La resina modificada tiene una excelente resistencia mecánica, resistencia al agua, resistencia al calor y resistencia a la oxidación.
Campo del poliéster: dado que la cadena de carbono del poliéster insaturado HDO es más difícil de hidrolizar que otros poliésteres insaturados con alcoholes de cadena corta, y la suavidad es mejor, se puede mejorar la resistencia a los álcalis de la resina y se puede mejorar la adhesión entre la resina y la fibra de vidrio. En términos de poliéster saturado, el poliéster preparado a partir de HDO y ácido 4,4-dicarboxildifenilsulfónico tiene alta resistencia a la tracción y alta elasticidad. Excelente resistencia a los disolventes y al hinchamiento, especialmente adecuado para sustratos fotográficos. El poliéster de HDO y ácido tereftálico es adecuado para el tratamiento de fibras de poliéster.
Aditivos de resina sintética: en comparación con los plastificantes de bajo peso molecular, los plastificantes con HDO tienen un excelente rendimiento en resistencia a la volatilidad, resistencia a las heladas por pulverización de aceite, resistencia a la migración y resistencia a bajas temperaturas, y pueden usarse ampliamente en plásticos, caucho, resina epoxi y otros materiales.
Recubrimiento UV: los recubrimientos UV son actualmente el campo más utilizado de HDO, y la búsqueda de protección del medio ambiente y una alta-calidad de vida por parte de las personas ha acelerado su aplicación. El HDO y el ácido acrílico se sintetizaron mediante una reacción de esterificación bajo la acción de un catalizador.
La adición de este monómero activo le da a este tipo de recubrimiento UV una serie de excelentes propiedades, que incluyen baja viscosidad, rápida velocidad de curado, baja volatilidad, flexibilidad, resistencia a la hidrólisis, resistencia al calor y resistencia a reactivos químicos.
Adhesivo de poliuretano: el adhesivo de poliuretano tiene buena tenacidad, capacidad de ajuste, proceso de unión simple, excelente resistencia a bajas-temperaturas y excelente estabilidad. Es precisamente por el excelente rendimiento de unión y la adaptabilidad a diversos sustratos del adhesivo de poliuretano.
Los adhesivos de poliuretano producidos a partir de HDO como materia prima tienen mejor resistencia y estabilidad a bajas temperaturas-que los adhesivos producidos a partir de otras materias primas de alcohol. Por ejemplo, adhesivos resistentes al amarillo.
Resina epoxi: La resina curada con1,6-hexanodiolya que el material de curado tiene mejores propiedades mecánicas, como resistencia a la tracción, resistencia a la flexión, resistencia a la compresión, resistencia al impacto y período de adaptación, que las resinas curadas ordinarias (como las curadas con éter monodioxiglicidílico).
Además, el HDO, como diluyente activo bifuncional de resina epoxi, cuando se mezcla con resina epoxi, puede reducir en gran medida la viscosidad, la tasa de contracción y el costo del sistema. Este producto también es un diluyente activo-soluble en agua con buena capacidad humectante. Su adición puede mejorar la fuerza de infiltración durante la fundición y tiene una buena capacidad de humectación durante la laminación y la unión. Se puede utilizar para mejorar la flexibilidad de los productos.
Elastómero de poliuretano: el poliéster poliuretano tiene buena resistencia mecánica y al calor, pero al mismo tiempo, el poliéster poliuretano tiene hidrofilicidad, es fácil de oxidar, es susceptible a los efectos ácidos y alcalinos o a la hidrólisis causada por el aire húmedo y carece de estabilidad. El poliuretano elaborado a partir de HDO supera deficiencias como la fácil hidrólisis y la estabilidad insuficiente. Aplicado a la producción de diversos productos mecánicos, como componentes automotrices, neumáticos macizos, etc.
Uno de los usos principales radica en la producción de poliuretanos. Como poliol, reacciona con diisocianatos para formar elastómeros, espumas y adhesivos de poliuretano, que se utilizan ampliamente en las industrias del mueble, la automoción, la construcción y el calzado debido a su durabilidad, flexibilidad y resistencia al desgaste.
Además, sirve como ingrediente valioso en productos de cuidado personal. Sus excelentes propiedades emolientes y humectantes lo convierten en una opción ideal para cremas, lociones y formulaciones para el cuidado del cabello humectantes, que mejoran la hidratación y suavidad de la piel sin dejar una sensación grasosa.
Además, este compuesto encuentra aplicaciones en la fabricación de poliésteres, recubrimientos y lubricantes. Su uso en poliésteres, particularmente aquellos diseñados para fibras y películas de alto-rendimiento, ofrece una resistencia a la tracción y una estabilidad dimensional mejoradas. En revestimientos, ayuda a formular pinturas y barnices flexibles y duraderos. Como aditivo lubricante, mejora el rendimiento de los lubricantes en condiciones de temperatura extrema.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el 1,6-hexanodiol?
El 1,6-hexanodiol es un compuesto químico versátil comúnmente utilizado en la industria de los polímeros. Se utiliza como componente básico o monómero para la síntesis de diversos polímeros y materiales a base de polímeros. Por ejemplo, se puede utilizar en la producción de poliésteres, poliuretanos y poliamidas, entre otros.
¿Es el 1,6-hexanodiol un alcohol?
El hexano-1,6-diol es un diol que es hexano sustituido con grupos hidroxi en las posiciones 1 y 6. Es un alcohol primario y un diol. Deriva de un hidruro de hexano.
¿Es el hexanodiol un parabeno?
El 1,2 hexanodiol es un alcohol y disolvente diatómico, un sustituto sintético de los parabenos, muy utilizado en cosmética. Por sus propiedades antisépticas y disolventes, se añade a geles y lociones, está contenido en algunas cremas y champús.
¿Para qué se utiliza el hexanodiol?
Usos. 1,6-hexanodiol se usa ampliamente para la producción industrial de poliéster y poliuretano.. 1,6-hexanodiol puede mejorar la dureza y flexibilidad de los poliésteres, ya que contiene una cadena de hidrocarburos bastante larga.
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