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22 de octubre de 2024
decanoato de testosterona(testosterona deshidroacetato) es un derivado sintético de testosterona que contiene un grupo deshidroacetato unido a la testosterona. Fórmula molecular C29H46O3, CAS 5721-91-5, peso molecular: 442,68 g/mol. Según su punto de fusión entre aproximadamente 48 y 52 grados, existe en forma sólida a temperatura ambiente y aparece como un polvo cristalino blanco o similar. Es liposoluble, soluble en disolventes orgánicos como etanol, cloroformo y diclorometano. Sin embargo, su solubilidad en agua es muy baja. Relativamente estable en condiciones frescas, secas y oscuras. Sin embargo, debido a su especificidad estructural, puede degradarse en condiciones adversas como luz, alta temperatura y humedad. Es un suplemento de testosterona inyectable muy utilizado en medicina y deportes. Debido a sus propiedades, algunos atletas utilizan la testosterona como droga ilícita para mejorar la síntesis de proteínas, aumentar el recuento de glóbulos rojos y la fuerza muscular, entre otras cosas.
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Fórmula química |
C29H46O3 |
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Masa exacta |
442.34 |
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Peso molecular |
442.68 |
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m/z |
442.34 (100.0%), 443.35 (31.4%), 444.35 (2.7%), 444.35 (2.0%) |
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Análisis elemental |
C, 78.68; H, 10.47; O, 10.84 |
decanoato de testosteronaes un éster esteroide androgénico versátil con aplicaciones principales en el tratamiento de la deficiencia de andrógenos y afecciones médicas relacionadas. Su naturaleza-de acción prolongada y su capacidad para promover las características sexuales masculinas lo convierten en una herramienta valiosa en la terapia de reemplazo hormonal. Sin embargo, es esencial controlar de cerca a los pacientes que reciben tratamiento debido a la posibilidad de efectos secundarios y la necesidad de ajustes de dosis individualizados.
hipogonadismo masculino
Se usa comúnmente en el tratamiento del hipogonadismo masculino (hipogonadismo), incluida la insuficiencia testicular primaria y la insuficiencia testicular secundaria. En esta afección, los hombres tienen niveles bajos de testosterona, lo que puede provocar síntomas como pérdida de la libido, disfunción eréctil y disminución de la calidad del esperma. Su uso puede aumentar el nivel de testosterona en la sangre, mejorar los síntomas anteriores y restaurar la función gonadal normal.
pubertad retrasada
En los adolescentes varones con pubertad retrasada, los niveles de testosterona pueden ser inferiores al rango normal. Al aumentar los niveles de testosterona en el cuerpo con el producto. Promueve el desarrollo y mantenimiento de las características sexuales masculinas, incluida la voz más grave, el crecimiento del vello facial y corporal y el desarrollo de la masa muscular y la densidad ósea.
Infertilidad masculina
También se utiliza en algunos casos para tratar la infertilidad masculina. La infertilidad puede ocurrir cuando los testículos de un hombre normalmente no producen suficiente cantidad y calidad de esperma. Al aumentar los niveles de testosterona en el organismo, estimula la producción y desarrollo de espermatozoides, mejorando así la condición de infertilidad.
Enfermedades de desgaste muscular
A veces se usa para tratar trastornos de atrofia muscular, como debilidad muscular, distrofia muscular y otras afecciones. La testosterona es una hormona que promueve la síntesis de proteínas y el crecimiento muscular. Al aumentar los niveles de testosterona, aumenta la masa muscular, mejora la fuerza muscular y reduce los síntomas de atrofia muscular.
métodos de síntesis
Método de síntesis catalizada por metal-
Un enfoque común es utilizar catalizadores metálicos para catalizar la reacción, normalmente utilizando zinc o paladio como catalizadores. Este método generalmente implica reacciones de acilación y acoplamiento. Primero, la testosterona se hace reaccionar con un anhídrido de ácido (como el anhídrido acético) para formar un compuesto éster mediante una reacción de acilación. Luego, mediante una reacción de acoplamiento, el compuesto éster se hace reaccionar con un sustrato como caprato de cloruro de plomo para generarlo.
Método de síntesis química.
En el método de síntesis química, generalmente se selecciona un reactivo apropiado para convertir el grupo funcional de la testosterona e introducir un grupo valerato. Por lo general, esto implica hacer reaccionar la testosterona con alcohol amílico para formar un compuesto éster inicial, seguido de una serie de reacciones, como acilación, transesterificación, reducción y esterificación, para finalmente dar el producto.
Método de síntesis catalizada por enzima-
El método de síntesis catalizada por enzima-es un método que utiliza una enzima como catalizador. Estas enzimas suelen obtenerse de microorganismos. Se produce haciendo reaccionar testosterona con decanoato seleccionando la enzima adecuada para catalizar la reacción.
Cabe señalar que el método de síntesis del producto puede tener riesgos y desafíos técnicos, y debe realizarse en condiciones de laboratorio adecuadas. Además, la síntesis y uso del mismo está regulado por leyes y reglamentos y sólo debe ser realizado por profesionales calificados. Consulte siempre a un profesional para obtener información y orientación precisas antes de realizar cualquier trabajo sintético. Por favor envíenos un correo electrónico si es necesario.
1. Reacción de hidrólisis de éster:
Es un compuesto de éster que sufre hidrólisis de éster. En condiciones ácidas o alcalinas, las moléculas de agua pueden romper los enlaces éster para formar testosterona desacetada. Esta reacción puede ocurrir in vivo o in vitro, lo que resulta en la liberación de testosterona.
2. Reacción de transesterificación:
Puede participar en reacciones de transesterificación en las que el grupo éster es sustituido por otro alcohol o anhídrido. Al reaccionar con otros alcoholes o anhídridos de ácido, sus ligandos se pueden cambiar para obtener diferentes compuestos éster. Es una estereoisomería con múltiples centros quirales. Puede tener muchos estereoisomerías diferentes, como R, S o E, Z, etc. Estos diferentes isómeros pueden dar lugar a diferencias en su actividad biológica y efectos farmacológicos.
3. Reacción de oxidación:
Dado que contiene múltiples átomos de carbono saturados en su molécula, puede participar en reacciones de oxidación. Algunos de sus átomos de carbono pueden oxidarse a grupos hidroxilo, cetona o ácido carboxílico mediante agentes oxidantes apropiados, como peróxido de hidrógeno, permanganato de potasio o dióxido de cloro.
4. Reacción de reducción:
Los dobles enlaces éster y cis de la molécula it se pueden reducir en condiciones adecuadas. Los agentes reductores comúnmente utilizados incluyen hidruros metálicos, agentes reductores orgánicos (como hidrógeno y catalizadores), metales reductores, etc. Estas reacciones pueden reducir las cadenas principales de éster a grupos alcohol o compuestos cíclicos, y reducir los dobles enlaces a enlaces simples.
5. Reacción con catalizadores metálicos:
Dado que la molécula dedecanoato de testosteronaContiene múltiples dobles enlaces, puede participar en una serie de reacciones relacionadas con catalizadores metálicos. Por ejemplo, al reaccionar con catalizadores como el paladio o el rodio, puede sufrir una reacción de hidrogenación parcial con hidrógeno para convertir algunos dobles enlaces en enlaces simples y generar productos parcialmente reducidos.
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