Polvo de progesterona CAS 57-83-0

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22 de octubre de 2024

polvo de progesterona, un polvo cristalino blanco, soluble en alcohol, acetona y dioxano, ligeramente soluble en aceite vegetal, insoluble en agua. También conocida como progesterona o progesterona, es la principal progesterona biológicamente activa secretada por los ovarios, con la fórmula química C21H30O2. Antes de la ovulación, la cantidad diaria de progesterona producida es de 2 a 3 mg, principalmente de los ovarios.

Después de la ovulación, aumenta a 20-30 mg por día, secretada principalmente por el cuerpo lúteo de los ovarios. La progesterona puede proteger el endometrio de las mujeres. Durante el embarazo, la progesterona puede brindar apoyo y garantía para el crecimiento y desarrollo temprano del feto, y también puede tener un cierto efecto calmante sobre el útero. Además, la relación entre la progesterona y los estrógenos es inseparable, y ambas son hormonas femeninas bastante importantes. La función principal de los estrógenos es promover el desarrollo y maduración de los caracteres sexuales secundarios en las mujeres, mientras que la progesterona promueve aún más el desarrollo y la maduración de los caracteres sexuales secundarios basándose en la acción de los estrógenos, existiendo un efecto sinérgico entre ambos.

polvo de progesteronaes una hormona esteroide de estrógeno con múltiples usos químicos.
1. Preparaciones farmacéuticas:
La progesterona, como compuesto de fármacos, se utiliza para diversos fines en la práctica clínica. Por ejemplo, se utiliza como terapia alternativa para complementar o regular la falta de niveles de progesterona en el cuerpo de las mujeres. Además, la progesterona también se utiliza para tratar la infertilidad, promover el embarazo y en tecnología de reproducción asistida.

2. Píldoras anticonceptivas:
La progesterona se utiliza como ingrediente activo en las píldoras anticonceptivas. Cuando la progesterona se suministra a las mujeres en forma de fármaco, puede inhibir la ovulación y alterar el endometrio, reduciendo así la probabilidad de embarazo.
3. Cosméticos y productos para el cuidado de la piel:
La progesterona se usa ampliamente en ciertos cosméticos y productos para el cuidado de la piel. Se cree que tiene efectos hidratantes, antioxidantes y anti-envejecimiento en la piel. Por lo tanto, algunos productos para el cuidado de la piel pueden agregar progesterona para mejorar la calidad de la piel y reducir la aparición de arrugas.
4. Química Analítica:
La progesterona también se utiliza como sustancia estándar para química analítica y pruebas de drogas. Puede utilizarse como material de referencia para verificar la precisión del instrumento y se utiliza en técnicas como la espectrometría de masas y la cromatografía líquida de alto-rendimiento (HPLC).

Método 1

A. Preparación de compuestos eterificados:

En una botella de tres bocas de 1000 ml, agregue 100 g de 4AD, 200 ml de etanol, 80 ml de ortoformiato de trietilo y 2 g de ácido p-toluenosulfónico. Agite a 20-25 grados durante 12-16 horas y detecte el punto final de la reacción mediante TLC. Una vez completada la reacción, agregue 3 ml de piridina y agite durante 20 a 25 minutos para neutralizar el ácido. Luego, enfriar el sistema a -5-0 grados, agitar para cristalización durante 2-3 horas, filtrar, lavar con una pequeña cantidad de etanol, fusionar la solución de lavado y filtrar, recuperar el disolvente y mezclar con el producto bruto; La torta de filtración se secó por debajo de 70 grados para obtener 101,6 g de sustancia eterificada, con un contenido de HPLC del 99,2 % y un rendimiento en peso del 101,6 %.

B. Preparación de compuestos nitro:

Agregue 100 g de sustancia eterificada, 400 ml de nitroetano y 5 ml de etilendiamina a una botella de tres bocas de 1000 ml, agite a 85-90 grados durante 6-8 horas y detecte el punto final de la reacción mediante TLC. Una vez completada la reacción, reducir la presión y concentrar para recuperar nitrometano para su reutilización. Agregue 800 ml de alcohol a la noche residual anterior, caliente para disolverlo, agregue 5 g de carbón activado, decolore a reflujo durante 1 a 1,5 horas, filtre mientras está caliente, remoje la torta de filtración con aproximadamente 80 ml de alcohol, combine el filtrado y la solución de lavado, concéntrese a presión atmosférica para recuperar aproximadamente el 85 % de alcohol, luego agregue 500 ml de agua pura, continúe vaporizando aproximadamente 150 ml de solvente que contiene 50-60 % de etanol, luego enfríe el sistema a 5-10 grados, se agitó para la cristalización durante 2-3 horas y se filtró. La torta de filtración se lavó con una pequeña cantidad de solución de etanol al 50 % y se secó por debajo de 70 grados para obtener 104,6 g de compuestos nitro, con un contenido de HPLC del 99,2 % y un rendimiento total del 104,6 % en peso.

C. Preparación depolvo de progesterona:

En una botella de tres bocas de 1000 ml, añadir 100 g de compuestos nitro y 500 ml de etanol. Remueve a temperatura ambiente y añade 60 g de zinc en polvo. Aumente lentamente la temperatura a 60-65 grados, luego agregue gota a gota 240 ml de solución de ácido clorhídrico al 30% durante aproximadamente 1,5 a 2 horas. Una vez completada la caída, reaccione con aislamiento durante 4-5 horas. Una vez completada la reacción, reduzca la destilación a presión para recuperar aproximadamente entre el 90 y el 95 % del etanol. Luego, agregue 600 ml de agua del grifo, enfríe a 10-15 grados, agite para la cristalización durante 2-3 horas, filtre y lave con agua hasta neutralidad. Seque la torta de filtración por debajo de 70 grados para obtener progesterona cruda. Disolver el producto crudo de progesterona en 600 ml de alcohol, agregar 5 g de carbón activado, calentar y refluir durante 1-1,5 horas, filtrar mientras está caliente, lavar la torta de filtración con 100 ml de alcohol, fusionar la solución de lavado y filtrar, concentrar y recuperar aproximadamente el 90% del alcohol a presión atmosférica, luego enfriar a -5-0 grados, congelar y cristalizar durante 2-3 horas, filtrar, lavar la torta de filtración con una pequeña cantidad de alcohol y secar por debajo de 70 grados para obtener 84,2 g de progesterona, con un punto de fusión de 129,5-130,5 grados, un contenido de HPLC del 99,7 % y un rendimiento del 84,2 %. Utilice disolvente de recuperación de aguas madre y producto crudo.

Método 2:

S1: Synthesis of Compound 2, 100g of Compound 1 (a derivative of 4AD), tetramethylpiperidine oxide, dissolved in 3V dichloromethane in a 2L single necked bottle, stirred, added with an aqueous solution of sodium bromide and sodium bicarbonate, and then added with a solution of 10V sodium hypochlorite. Stir at 25 ℃ for 16-20 hours, TLC detected that the raw material reaction is complete. Separate the solution, extract twice with 300mL of dichloromethane, merge the organic phases, wash once with water, concentrate to dryness, and entrain twice with methanol, Add 10V methanol again, concentrate to a volume of 3-5 V, stir, add 7V of water dropwise, filter, and dry at 50 ° C to obtain 90g of compound 2, HPLC>98;

S2: Síntesis del compuesto 3: Bajo protección con nitrógeno: se añadió 1- (1-piperidinil) ciclohexeno (de fabricación propia) con acetonitrilo 2 V, se calentó a 65-68 grados para su disolución, luego se añadió el compuesto 2, se agitó hasta que se disolvió, se enfrió a 42 grados, se agitó durante 10-16 horas, se enfrió a -20 grados (en el refrigerador del laboratorio), se cristalizó durante 2 horas, se filtró y después se batió una vez con acetonitrilo frío 2V a -5 grados -0 grados, se agitó durante 2 horas, se filtró y se secó naturalmente para obtener 108 g del compuesto 3;

S3: Síntesis de progesterona. Bajo protección de nitrógeno, añadir 5 g de cloruro cuproso y 500 ml de DMF a una botella de tres bocas, calentar a 65 grados C para su disolución, agitar durante 1 hora y reservar. Bajo protección de nitrógeno, agregue el compuesto 3 y diclorometano a la botella de tres bocas, agite para disolver y enfríe a -20 grados C. Vierta la solución DMF de cloruro cuproso preparada, pase a través del aire y mantenga la estabilidad a 5-8 grados C. Agite durante 16 a 24 horas y la TLC detecta que el 1 % restante de la materia prima está por debajo. Baje la temperatura a 0-5 grados Celsius, agregue 200 ml de ácido sulfúrico diluido al 10 %. solución, agitar durante 30 minutos, añadir 300 ml de diclorometano y 300 ml de agua, agitar durante 15 minutos y separar la solución. Extraer la fase acuosa con 200 ml de diclorometano una vez, combinar el diclorometano y concentrarlo hasta aproximadamente 1 volumen del sistema. Reemplácelo con metanol (200 ml) dos veces, concéntrelo hasta aproximadamente 1,5 volúmenes del sistema y luego agregue 5 V de agua gota a gota a temperatura ambiente. Congele durante 1 a 2 horas en el refrigerador, filtre, enjuague con una solución fría de metanol y hornee a 55 grados. Obtenga 85 g de progesterona cruda;

S4: Eliminación de impurezas y purificación depolvo de progesterona: En un matraz de reacción, agregue diclorometano, progesterona cruda, agregue hipoclorito de sodio 5V, agite hasta que se detecte el compuesto 2 mediante HPLC. El compuesto 3 es inferior al 0,1%, se separa la solución, se extrae dos veces con diclorometano (100 * 2), se lava una vez con 200 ml de tiosulfato de sodio al 10%, se lava una vez con agua salada saturada, se agrega carbón activado, se eleva la temperatura a 35 grados C, se agita para decolorar durante 1 hora y se filtra el sistema en un área limpia para reacción y concentración. En la etapa posterior, se usa metanol dos veces, cada vez usando aproximadamente 2 V de metanol. controlar la temperatura a 50 grados, concentrar hasta un estado viscoso, reducir la temperatura y cristalizar durante 1 hora, filtrar, lavar la torta de filtración con una pequeña cantidad de metanol, escurrir, lavar con agua, escurrir, secar la torta de filtración a 50-60 grados durante 12 horas, tomar muestras para probar, cargar después de pasar la prueba y el rendimiento es del 80%.

1. Malestar neurológico: algunas mujeres pueden experimentar mareos, dolores de cabeza o migrañas después de tomar esta sustancia, lo cual es causado por el ajuste de los niveles hormonales en el cuerpo por parte del medicamento.
2. Cambios en los senos: Puede causar cambios en el tejido mamario, lo que resulta en sensibilidad, sensibilidad o hinchazón en los senos. Este malestar suele ser más pronunciado en las primeras etapas del consumo de drogas.
3. Reacciones gastrointestinales: Puede causar cierta irritación en el tracto gastrointestinal, provocando síntomas como náuseas, vómitos, dolor abdominal, diarrea, etc. El grado de estas reacciones varía de persona a persona, y algunos pacientes con mala función gastrointestinal pueden tener síntomas más graves.
4. Fluctuaciones emocionales: debido al impacto de esta sustancia en el sistema endocrino, algunas personas pueden experimentar fluctuaciones emocionales como ansiedad, depresión y otros cambios en los estados emocionales.
5. Cambios de peso y líquidos: el uso prolongado puede provocar aumento o pérdida de peso, así como hinchazón y otros síntomas.
6. Sistema reproductivo anormal: puede causar síntomas como sangrado intermenstrual, manchado vaginal o sangrado vaginal irregular. Además, también puede provocar cambios en las características de las secreciones cervicales y aumentar el riesgo de infecciones vaginales por hongos.
7. Reacciones alérgicas: algunos pacientes pueden experimentar reacciones alérgicas a la sustancia, que se manifiestan como erupción cutánea, picazón, urticaria y otros síntomas. Las reacciones alérgicas graves pueden requerir atención médica inmediata.
8. Lesión hepática y renal: Requiere metabolismo y excreción a través del hígado y los riñones. Por lo tanto, el uso excesivo o a largo plazo-puede provocar ciertos daños en el hígado y los riñones. Se recomienda que los pacientes controlen periódicamente la función hepática y renal mientras tomanpolvo de progesterona.
9. Otros efectos secundarios: también puede provocar efectos secundarios como fiebre, insomnio y cambios en el deseo sexual. Además, para las mujeres embarazadas, el uso de una gran cantidad de progesterona al principio del embarazo puede aumentar el riesgo de deformidades fetales en la columna, el ano, las extremidades y otras áreas.

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