N-Vinil-2-pirrolidona CAS 88-12-0

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N-vinil-2-pirrolidona(NVP) es un líquido transparente de incoloro a amarillo pálido con un ligero olor característico parecido al de una amina-. Como compuesto orgánico importante, su estructura molecular contiene grupos vinilo y un anillo imida fuertemente polar, lo que le confiere una reactividad extremadamente alta y una excelente capacidad de polimerización. Puede utilizarse tanto para homopolimerización como para copolimerización con varios monómeros. Debido a su excelente solubilidad en agua, baja toxicidad y buenas propiedades de transporte, la principal aplicación de la NVP radica en la síntesis de su homopolímero polivinilpirrolidona (PVP). Este polímero de alto-molecular se utiliza como portador de fármacos de liberación-sostenida, aglutinante de tabletas y potenciador del volumen sanguíneo en el campo farmacéutico; En la industria química diaria, es un agente formador de película-y un estabilizador indispensable en geles para el cabello y productos para el cuidado de la piel. Además, se usa ampliamente en resinas curables con luz ultravioleta-, recubrimientos especiales, adhesivos y como solvente reactivo eficiente e intermedio para productos químicos finos, lo que demuestra un valor de aplicación extremadamente amplio.

1. Método del acetileno:

Ya en 1943, W Reppe lo adoptó. El mecanismo de reacción es el siguiente:

Según el mecanismo de reacción, la reacción se puede dividir en dos etapas. En la primera etapa, se produce la sal de pirrolidona potásica, que es el catalizador para la reacción posterior de dos-pasos. En esta etapa, para evitar que la apertura del anillo de la pirrolidona genere el subproducto 4-aminobutirato de potasio, se utilizan comúnmente vacío e inyección de nitrógeno para la deshidratación. Esta etapa se realiza de forma intermitente. Una vez completada la deshidratación, la segunda etapa se puede realizar de forma continua. La conversión unidireccional de pirrolidona fue del 66,6 % y la selectividad fue del 90 %. La operación continua se puede realizar reemplazando el hidróxido de potasio con metal alcalino. La conversión unidireccional de pirrolidona es del 47% al 62%, la selectividad es del 90% y el rendimiento total de NVP es superior al 90%.

2. Transesterificación e intercambio de éteres:

En disolvente DMF, en presencia de catalizador compuesto pdcl2-lic1, se intercambió pirrolidona con t-éter y se produjo NVP con un rendimiento del 88,5 % a una temperatura de reacción de 100 °C. En presencia de catalizador pdc12 LiCl, se hizo reaccionar pirrolidona con acetato de vinilo para obtener

NVP, rendimiento del 87% y el producto no es fácil de purificar.

3.1, - Hidrólisis de butirolactona amina:

~ La reacción de aminolisis entre butirolactona y etanolamina es similar a la reacción entre r-butirolactona y amoníaco, es decir, el compuesto cíclico que contiene oxígeno- se convierte en el compuesto cíclico que contiene amoníaco, pero la materia prima amoníaco (amina) es diferente. Los métodos de investigación de hatada et al también son aplicables a - La reacción de aminación de butirolactona, es decir, algunos tamices moleculares tipo Y - de intercambio catiónico - La reacción de aminolisis entre butirolactona y etanolamina tiene actividad catalítica. Kulkarni también tiene informes de investigación similares.

El producto de la reacción es hidroxietilpirrolidona (NHP), y el tamiz molecular de intercambio catiónico utilizado puede ser mGy, KY, cay, etc. Se informa que la temperatura de reacción es de aproximadamente 220 °C en la literatura y la tasa de conversión de las materias primas de la reacción puede alcanzar más del 90 %, pero la selectividad del NHP es solo de aproximadamente el 50 %.

3.2, - Método de halogenación por deshidratación indirecta de butirolactona:

El método de halogenación consiste en hacer que el grupo hidroxilo en la molécula de NHP sea reemplazado por un agente halogenante para generar haloetilpirrolidona, y luego el producto NVP se obtiene mediante la reacción de eliminación de calor de la haloetilpirrolidona. Los agentes halogenantes comúnmente utilizados son cloruro de hidrógeno, cloruro de sulfóxido, etc. El método de deshidratación indirecta requiere primero la halogenación y luego la deshidrohalogenación. En comparación con el método directo, los pasos de reacción aumentan, lo que reduce la utilización de materias primas y se consume una gran cantidad de álcali en el proceso de reacción.

3.3, - Método catalítico para la deshidratación directa de butirolactona:

- La deshidratación directa de butirolactona catalizada por - El producto intermedio estable NHP se preparó mediante aminación de butirolactona y luego se deshidrató directamente. La clave de la deshidratación de NHP es preparar un catalizador adecuado. W. Schnizer et al. 9] informaron que en las condiciones de reacción de 300-340c, 1,33 x 10Pa y 500-4000h-1 de caudal espacial de gas,N-Vinil-2-pirrolidonacon un rendimiento del 64% se puede obtener utilizando aluminio activo como catalizador de deshidratación para reactivos de NHP gaseosos. La baja tasa de conversión de NHP se debe principalmente a la escasa estabilidad del catalizador de aluminio activo, que es fácil de desactivar y debe funcionar a baja presión. Pino scikuo et al. Se han desarrollado dos o más tipos de óxidos que contienen plomo, estaño, titanio, silicio y hafnio como catalizadores de deshidratación para mejorar los catalizadores. La circona, el óxido de estaño y otros catalizadores compuestos tienen sitios tanto ácidos como básicos, con una fuerte actividad catalítica y una alta selectividad de NVP, hasta el 90%. Además, el catalizador tiene acidez y alcalinidad moderadas, lo que es adecuado para la deshidratación catalítica de NHP. La superficie del catalizador no tiene un centro ácido fuerte y no es fácil formar coque en la superficie, por lo tanto, el catalizador tiene una larga vida útil, una fácil regeneración y puede reaccionar bajo presión normal, por lo que tiene perspectivas industriales.

La N-vinilpirrolidona (NVP) es un importante compuesto orgánico con la fórmula química C ₆ H ₉ NO. Es un líquido incoloro que es miscible con varios disolventes como agua, etanol y éter, y se copolimeriza fácilmente con otros compuestos de etileno. Sus propiedades químicas únicas y su excelente reactividad lo hacen ampliamente aplicable en múltiples campos. Este artículo proporcionará una introducción detallada a las aplicaciones específicas de la N-vinilpirrolidona en diversos campos.

Aplicación en la industria del plástico.

 

(1) Diluyente activo de recubrimiento curable por UV
En la industria del plástico, la NVP se utiliza a menudo como diluyente activo para recubrimientos curables por UV. En los sistemas de recubrimiento curables por UV, los oligómeros suelen tener una alta viscosidad y requieren la adición de monómeros para ajustar la viscosidad. NVP es uno de los diluyentes activos importantes. Tiene buena dilución, lo que puede reducir eficazmente la viscosidad del recubrimiento, al tiempo que aumenta la flexibilidad de la película seca y mejora la adhesión del recubrimiento. Agregar NVP a las formulaciones médicas de radiación puede mejorar la tasa de alargamiento, la viscosidad y otras propiedades de los recubrimientos de alto y bajo brillo, lo que permite que los recubrimientos formen películas plásticas flexibles y duras después del curado, cumpliendo con diversos requisitos de tratamiento de superficies para productos plásticos.

(2) Preparación de película plástica.
NVP también puede participar en la preparación de películas plásticas con propiedades especiales. Por ejemplo, al preparar películas plásticas que requieren buena flexibilidad y cumplimiento, la adición de NVP puede mejorar las propiedades físicas de la película, haciéndola más adecuada para escenarios de aplicación específicos, como materiales de embalaje, películas protectoras de dispositivos electrónicos, etc.

Aplicación en la industria de la madera

 

(1) Aditivo de recubrimiento resistente a los rayos UV
En la industria de la madera,N-Vinil-2-pirrolidonaA menudo se añade a los recubrimientos anti-UV. En la industria del mueble, mejorar el rendimiento del producto, mejorar la productividad y reducir la presión sobre la contaminación ambiental son las principales motivaciones para utilizar recubrimientos dispersos. En la industria de pisos de madera, agregar NVP a los recubrimientos anti-UV puede proporcionar propiedades físicas equivalentes a las de los pisos sin cera. Puede mejorar la adhesión y flexibilidad de los recubrimientos, permitiéndoles adherirse mejor a la superficie de la madera, al tiempo que mejora la resistencia de la madera a la radiación ultravioleta, prolonga la vida útil de los productos de madera y reduce problemas como la decoloración y el envejecimiento de la madera causados ​​por la radiación ultravioleta.

(2) Mejorar el rendimiento del revestimiento de madera.
Además de mejorar la resistencia a los rayos UV, la NVP también puede mejorar otras propiedades de los revestimientos de madera. Por ejemplo, puede mejorar la resistencia al desgaste y al agua de los revestimientos, haciendo que los productos de madera sean más duraderos en el uso diario y menos susceptibles a la erosión ambiental externa.

Aplicación en la industria del papel.

 

(1) Aditivos de recubrimiento de curado UB y EB
En la industria del papel o del cartón, los recubrimientos de curado UB y EB generalmente requieren baja viscosidad y alta reactividad. NVP puede cumplir con estos estándares y mantener buenas propiedades de curado al mejorar la fluidez y el nivel de medición de los recubrimientos. Puede reducir la viscosidad del recubrimiento, lo que facilita su aplicación uniforme sobre la superficie del papel, mejorando la eficiencia y la calidad del recubrimiento. Al mismo tiempo, la adición de NVP puede garantizar que el recubrimiento tenga buena reactividad durante el proceso de curado, formando un recubrimiento fuerte y suave y mejorando las propiedades físicas del papel y el cartón.

(2) Dispersantes y auxiliares de teñido.
La NVP también se puede utilizar como dispersante y auxiliar de teñido en la industria del papel. Como dispersante, puede dispersar uniformemente varios aditivos y pigmentos en la pulpa durante el proceso de fabricación del papel, mejorando la calidad y uniformidad del papel. Como ayuda al teñido, la NVP puede promover la unión de los tintes con las fibras del papel, mejorar el efecto y la solidez del teñido y dar al papel mejores efectos visuales y de color.

Aplicación en la industria del metal.

 

(1) Diluyente activo de recubrimiento UV
Los recubrimientos UV para metales generalmente se formulan utilizando sistemas heterocíclicos o químicos catiónicos de éter vinílico/epóxido. La función de NVP es reticular con éter vinílico o grupos funcionales acrílicos en estos sistemas para formar un diluyente excelente y activo. Puede reducir la viscosidad del recubrimiento, mejorar la fluidez del recubrimiento y permitir que el recubrimiento se aplique mejor a superficies metálicas. Al mismo tiempo, la adición de NVP puede mejorar la adhesión entre el recubrimiento y la superficie metálica, mejorar la resistencia al desgaste y a la corrosión del recubrimiento y proteger los productos metálicos de la erosión ambiental externa.

(2) Tratamiento de superficies metálicas
La NVP también se utiliza en algunos procesos de tratamiento de superficies metálicas. Por ejemplo, se puede utilizar como agente de pretratamiento para preparar revestimientos de superficies metálicas, mejorar la humectabilidad y adhesión de superficies metálicas y proporcionar una buena base para la construcción posterior de revestimientos.

Aplicación en la industria electrónica.

 

(1) material protector de recubrimiento UV
Los fabricantes de equipos eléctricos confían en el recubrimiento UV NVP para un procesamiento rápido y un tratamiento a baja-temperatura para proteger cables, componentes eléctricos y placas de circuito impreso. La NVP, como diluyente activo para recubrimientos UV, puede mejorar el rendimiento de los recubrimientos al formar una película protectora densa y uniforme después del curado, lo que previene eficazmente que los cables, componentes eléctricos y placas de circuito impreso se dañen por entornos externos como humedad, polvo, productos químicos, etc. Al mismo tiempo, el procesamiento rápido y el procesamiento a baja-temperatura también cumplen con los requisitos de la industria electrónica en cuanto a eficiencia de producción y calidad del producto.

(2) Preparación de materiales electrónicos.
N-Vinil-2-pirrolidonaTambién tiene ciertas aplicaciones en el proceso de preparación de algunos materiales electrónicos. Por ejemplo, puede servir como monómero para ciertos materiales poliméricos electrónicos, participar en reacciones de polimerización y preparar materiales electrónicos con propiedades especiales para la fabricación y embalaje de dispositivos electrónicos.

Aplicación en la industria de la tinta

 

(1) Aditivos de tinta curables EB y UV
El mercado de envases utiliza tecnologías de curado EB y UV para acelerar la velocidad de producción y reducir el consumo de energía. La tinta curada con solvente NVP agregado tiene un rendimiento excelente y menos olor, ocupando una participación importante en el mercado de tintas para serigrafía. NVP puede mejorar la velocidad de curado y el efecto de la tinta, permitiéndole secarse y curarse rápidamente después de la impresión, mejorando así la eficiencia y la calidad de la impresión. Al mismo tiempo, la característica de bajo olor también mejora el entorno de trabajo del taller de impresión y reduce el impacto en la salud de los operadores.

(2) Mejorar el rendimiento de la tinta
La NVP también puede mejorar otras propiedades de la tinta, como mejorar la adhesión de la tinta, la resistencia al desgaste y la resistencia química. Puede adherir mejor la tinta al sustrato de impresión, haciéndolo menos propenso a desprenderse y desgastarse, al mismo tiempo que resiste la erosión de algunos productos químicos, extendiendo la vida útil de los materiales impresos.

Aplicación en el campo de la medicina.

 

(1) Intermedios farmacéuticos
La NVP se puede utilizar como intermediario farmacéutico para la síntesis de compuestos como fármacos y pesticidas. En la síntesis de fármacos, la NVP puede combinarse con otros compuestos mediante reacciones químicas para formar moléculas de fármacos con actividades farmacológicas específicas. Puede participar en varios tipos de reacciones químicas, como reacciones de adición, reacciones de sustitución, etc., brindando posibilidades de modificación estructural y optimización de la actividad de los fármacos.

(2) Materia prima de polivinilpirrolidona
La NVP se utiliza principalmente para la producción de polivinilpirrolidona (PVP), que se utiliza ampliamente en la industria farmacéutica. En formulaciones farmacéuticas, la PVP se puede utilizar como disolvente, estabilizador y potenciador para mejorar la biodisponibilidad de los fármacos. Puede aumentar la solubilidad de los medicamentos, mejorar su estabilidad y hacerlos menos propensos a la degradación y el deterioro durante el almacenamiento y el uso. Mientras tanto, la PVP también puede mejorar el rendimiento de la liberación de fármacos, mejorar la biodisponibilidad de los fármacos y permitir que el cuerpo humano los absorba y utilice mejor.

Aplicación en la industria adhesiva.

 

(1) Ingrediente activo del adhesivo de curado
Los estrictos requisitos de emisión y la necesidad de una alta tasa de curado han llevado a la industria de adhesivos a desarrollar una amplia gama de adhesivos de curado, entre los cuales las propiedades de los disolventes NVP pueden hacer que los adhesivos se evaporen rápidamente de forma natural o acelerar el curado rápidamente mediante radiación infrarroja. La NVP se puede utilizar como uno de los ingredientes activos de los adhesivos para mejorar la velocidad de curado y la eficacia de los adhesivos. Puede reaccionar con otros monómeros u oligómeros para formar una estructura de red polimérica con buenas propiedades adhesivas, lo que permite que el adhesivo una rápida y firmemente el material adherido.

(2) Mejorar el rendimiento del adhesivo
La NVP también puede mejorar otras propiedades de los adhesivos, como aumentar su flexibilidad, resistencia al agua y resistencia química. Puede hacer que el adhesivo se adapte mejor a la deformación del objeto adherido durante el proceso de unión, mejorando la confiabilidad y durabilidad de la unión.

Aplicación en el campo de los recubrimientos.

 

(1) Dispersantes y espesantes
En los recubrimientos, la PVP (generada por polimerización de NVP) se puede utilizar como dispersante y espesante para mejorar el rendimiento y la estabilidad de los recubrimientos. Como dispersante, la PVP puede dispersar uniformemente pigmentos y cargas en recubrimientos, prevenir la sedimentación y aglomeración de pigmentos y cargas y mejorar la cobertura y el brillo del color de los recubrimientos. Como espesante, la PVP puede aumentar la viscosidad de los recubrimientos, mejorar las propiedades reológicas de los recubrimientos y proporcionar un buen rendimiento de aplicación durante el proceso de construcción.

(2) Mejorar la resistencia al agua y otras propiedades de los recubrimientos.
Aunque el NVP en sí tiene una retención de agua-formadora de película y una resistencia al agua deficientes, en algunos sistemas de recubrimiento específicos,N-Vinil-2-pirrolidonao su polímero PVP también puede tener un impacto positivo en la resistencia al agua y otras propiedades del recubrimiento a través de una proporción razonable y un tratamiento de modificación con otros componentes. Por ejemplo, en algunos recubrimientos-a base de agua, el PVP puede funcionar sinérgicamente con otras sustancias formadoras de película-para mejorar la densidad y la resistencia al agua del recubrimiento.

Aplicación en el campo de la cosmética.

 

(1) Ajustar la viscosidad y mejorar la textura.
En cosmética, la NVP se puede utilizar para ajustar la viscosidad, aumentar la consistencia del producto y mejorar la textura. Puede servir como espesante y regulador de reología para cosméticos, dándoles la viscosidad y fluidez adecuadas para una fácil aplicación y uso. Al mismo tiempo, NVP también puede mejorar la sensación de los cosméticos en la piel, haciéndolos más delicados y suaves, y mejorando la experiencia del usuario.

(2) Aplicación de polivinilpirrolidona
La PVP generada por la polimerización de NVP también se utiliza ampliamente en cosmética. La PVP tiene buenas propiedades de adsorción y formación de película-, que pueden formar una película protectora en la superficie de la piel para evitar la pérdida de humedad de la piel y proporcionar efectos humectantes. También puede absorber la grasa y la suciedad de la superficie de la piel, desempeñando un papel en la limpieza y el control de la grasa.

La N-vinilpirrolidona, como compuesto orgánico importante, tiene una amplia gama de aplicaciones en diversos campos, como plásticos, madera, fabricación de papel, metales, tintas, electrónica, adhesivos, productos farmacéuticos, cosméticos, recubrimientos, etc. Sus propiedades químicas únicas y su excelente reactividad le permiten brindar un fuerte apoyo para mejorar el rendimiento del producto y los procesos en diversos campos. Con el progreso continuo de la ciencia y la tecnología y la expansión de los campos de aplicación, las perspectivas de aplicación de la N-vinilpirrolidona serán aún más amplias.

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