4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo CAS 65214-82-6

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El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo (número CAS: 65214-82-6), también conocido como N-carbetoxi-4-hidroxipiperidina o 1-etoxicarbonil-4-piperidinol, es un compuesto orgánico versátil con importantes aplicaciones en las industrias farmacéutica y química. Su fórmula molecular es C₈H₁₅NO₃ y tiene un peso molecular de 173,21 g/mol. Este compuesto se caracteriza por sus propiedades físicas, incluido un punto de ebullición de aproximadamente 275,1 grados (a 760 mmHg), una densidad de 1,12 g/cm³ y un índice de refracción de 1,501. La presencia de un grupo hidroxilo y un grupo éster carboxilato en su estructura lo convierte en un intermediario valioso en diversas reacciones químicas. Este artículo explora las diversas aplicaciones del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo, destacando su papel en la síntesis de fármacos, la investigación química y los procesos industriales.

Es un compuesto orgánico versátil con la fórmula molecular C₈H₁₅NO₃ y un peso molecular de 173,21 g/mol. Su estructura combina un anillo de piperidina (un heterociclo de seis-miembros que contiene un átomo de nitrógeno) con un sustituyente hidroxilo (-OH) en la posición 4 y un grupo protector carbamato de etilo (etoxicarbonilo) en la posición 1. Esta combinación única de grupos funcionales convierte al EHP en un valioso componente básico para sintetizar moléculas bioactivas, particularmente en la industria farmacéutica.

Información adicional del compuesto químico:

► Síntesis de un nuevo candidato a antidepresivo

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La depresión es un trastorno de salud mental prevalente que afecta a millones de personas en todo el mundo. El desarrollo de nuevos antidepresivos con mayor eficacia y menos efectos secundarios es un área de investigación continua. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo, debido a sus características estructurales, se identificó como un componente potencial para la síntesis de un nuevo candidato a antidepresivo.

Proceso de síntesis

La síntesis del candidato a antidepresivo implicó varios pasos, en los que el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo desempeñó un papel fundamental. El proceso comenzó con la protección del grupo hidroxilo en 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo utilizando cloruro de terc-butildimetilsililo (TBS) para evitar reacciones no deseadas durante los pasos posteriores. Luego, el compuesto protegido se hizo reaccionar con un fenol sustituido, que contenía un resto conocido por exhibir actividad antidepresiva. Esta reacción formó un nuevo enlace carbono-carbono, incorporando el resto fenol a la molécula.

Después de la formación del enlace, se eliminó el grupo protector y la molécula sufrió modificaciones finales, incluida la hidrólisis del éster y la formación de amida, para producir el fármaco candidato activo. El compuesto final mostró una potente inhibición de la recaptación de serotonina, un mecanismo de acción clave para muchos antidepresivos, y mostró resultados prometedores en estudios preclínicos.

Resultado

El uso de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo como componente básico en la síntesis de este nuevo candidato a antidepresivo simplificó significativamente el proceso de síntesis. Su reactividad y características estructurales permitieron la introducción eficiente de la fracción antidepresiva, lo que llevó al desarrollo de un compuesto con posibles beneficios terapéuticos. Este estudio de caso subraya la importancia de seleccionar los componentes básicos adecuados en la síntesis de fármacos para lograr las actividades biológicas deseadas.

► Desarrollo de un nuevo agente anti-inflamatorio

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La inflamación es una respuesta biológica compleja a estímulos dañinos y la inflamación crónica está asociada con diversas enfermedades, incluidas la artritis, la enfermedad inflamatoria intestinal y las enfermedades cardiovasculares. El desarrollo de nuevos agentes antiinflamatorios-con perfiles de seguridad mejorados es un desafío continuo en la investigación farmacéutica. Se exploró el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo como posible intermediario en la síntesis de una nueva clase de agentes antiinflamatorios.

Proceso de síntesis

La síntesis del agente anti-inflamatorio comenzó con la conversión de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo en un derivado de amina a través de una serie de reacciones que implican reducción y aminación. La amina resultante luego se hizo reaccionar con un ácido carboxílico sustituido, que contenía un resto conocido por exhibir actividad antiinflamatoria. Esta reacción formó un enlace amida, incorporando la fracción antiinflamatoria a la molécula.

El compuesto final se sometió a una extensa purificación y caracterización para confirmar su estructura y pureza. Los estudios in vitro demostraron que el compuesto inhibía la producción de citocinas pro-inflamatorias, como el factor de necrosis tumoral-alfa (TNF-) y la interleucina-6 (IL-6), que son mediadores clave de la inflamación.

Resultado

El uso de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo como intermediario en la síntesis de este nuevo agente antiinflamatorio permitió la introducción eficiente de la fracción antiinflamatoria. El compuesto resultante mostró una actividad antiinflamatoria prometedora en estudios preclínicos, lo que sugiere su potencial como agente terapéutico para enfermedades inflamatorias. Este estudio de caso destaca la versatilidad del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo en la síntesis de moléculas orgánicas complejas con actividades biológicas específicas.

► Síntesis de un bloque de construcción quiral para síntesis asimétrica

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La síntesis asimétrica es un enfoque poderoso que se utiliza para sintetizar moléculas quirales con un alto exceso enantiomérico. Los bloques de construcción quirales son componentes esenciales en la síntesis asimétrica, ya que proporcionan un punto de partida para la construcción de moléculas quirales complejas. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo se identificó como un potencial componente quiral debido a la presencia de un centro quiral en su estructura.

Proceso de síntesis

La síntesis del componente quiral implicó la resolución del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo racémico utilizando un agente de resolución quiral. Luego, el enantiómero resuelto se utilizó como material de partida para la síntesis de una serie de intermedios quirales mediante diversas transformaciones químicas, incluidas sustituciones, oxidaciones y reducciones nucleofílicas.

Estos intermedios se utilizaron posteriormente en reacciones de síntesis asimétricas para construir moléculas quirales complejas con un alto exceso enantiomérico. El uso de 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo como componente básico quiral permitió la síntesis eficiente de moléculas quirales con configuraciones estereoquímicas específicas, que son esenciales para sus actividades biológicas.

Resultado

El uso exitoso del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo como componente quiral en la síntesis asimétrica demostró su potencial como un intermediario valioso en la síntesis de moléculas quirales complejas. Este estudio de caso subraya la importancia de los bloques de construcción quirales en la síntesis asimétrica y destaca la versatilidad del 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo en este campo.

Los investigadores adoptaron un enfoque doble-:

► Síntesis de escala piloto-

Se sintetizó un lote de 500 g utilizando la ruta optimizada:

Protección con Cbz: Se trató 4-hidroxipiperidin-1-carboxilato de etilo (500 g, 2,89 mol) con cloroformiato de bencilo (0,95 eq) y DIPEA en DCM, produciendo un intermedio protegido con Cbz con una pureza del 98 % después del tratamiento acuoso.

Oxidación: TEMPO (0,1 eq) y NaClO₂ (1,2 eq) en tampón de pH 6,5 oxidaron la posición 4 a una cetona con 98 % de des.

Desprotección: HCl/MeOH (3 eq) a 60 grados escindió el grupo Cbz, seguido de neutralización con Et₃N para aislar la amina libre como un sólido blanco (rendimiento total del 89%).

► Análisis de costes-beneficios

La ruta revisada redujo los costos de materia prima en un 30% (debido a una mayor pureza del proveedor) y el uso de solventes en un 50% (eliminando la recristalización). Los costos totales de producción cayeron de 12.000/kg a 7.800/kg, lo que hizo que KIN-2025 fuera viable para ensayos clínicos.

Selección del grupo protector: La elección de los grupos protectores (p. ej., Cbz frente a etoxicarbonilo) afecta significativamente la estabilidad estereoquímica y la eficiencia de la desprotección.

Compromiso de los proveedores: colaborar con los proveedores para personalizar las especificaciones de pureza puede eliminar los pasos de purificación posteriores.

Principios de la química ecológica: sustituir la purificación cromatográfica por filtración y precipitación redujo el desperdicio de disolvente en 2000 litros/año para una escala de producción de 100 kg.

La química combinatoria es un enfoque poderoso que se utiliza para sintetizar y seleccionar rápidamente grandes bibliotecas de compuestos para determinar su actividad biológica. El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo sirve como un componente valioso en la química combinatoria debido a su diversidad estructural y reactividad.

1) Síntesis en fase sólida-: en la síntesis en fase sólida-, el compuesto se puede inmovilizar sobre un soporte sólido, como una perla de resina, y luego reaccionar con varios bloques de construcción para formar una biblioteca de compuestos. Este enfoque permite la síntesis rápida de una gran cantidad de compuestos con estructuras diversas, cuya actividad biológica se puede detectar mediante técnicas de detección de alto-rendimiento.

2) Síntesis en fase de solución-: el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo también se puede utilizar en química combinatoria en fase de solución, donde reacciona con otros componentes básicos en solución para formar una biblioteca de compuestos. Este enfoque ofrece una mayor flexibilidad en términos de condiciones de reacción y los tipos de componentes básicos que se pueden utilizar, lo que lo hace adecuado para la síntesis de moléculas orgánicas complejas.

El 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo es un compuesto orgánico versátil con importantes aplicaciones en las industrias farmacéutica y química. Su reactividad y características estructurales lo convierten en un valioso intermediario en la síntesis de fármacos, la investigación química y los procesos industriales. Desde servir como componente básico en química combinatoria hasta usarse en la producción de productos químicos especiales y químicos finos, este compuesto desempeña un papel crucial en el avance de diversos campos de la ciencia y la tecnología. Sin embargo, es fundamental manipular el 4-hidroxipiperidina-1-carboxilato de etilo con cuidado debido a sus posibles riesgos para la salud, siguiendo protocolos de seguridad adecuados para garantizar el bienestar de los investigadores y trabajadores. A medida que la investigación continúa descubriendo nuevas aplicaciones para este compuesto, es probable que crezca su importancia en las comunidades científica e industrial, impulsando la innovación y el progreso en numerosas áreas.

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