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2-cloro-5-tiofencarboxaldehídoes notable por el hecho de que el sistema de deslocalización de electrones del anillo de tiofeno está influenciado conjuntamente por el efecto de extracción de electrones del átomo de cloro y la propiedad de aceptación de electrones del grupo aldehído, lo que resulta en una estructura plana rígida con una asimetría electrónica significativa.
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Fórmula química |
C5H3ClOS |
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Masa exacta |
146 |
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Peso molecular |
147 |
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m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
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Análisis elemental |
C, 40,97; H, 2,06; Cl, 24,18; O, 10,91; 21,87 |
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2-cloro-5-tiofencarboxaldehídoes un reactivo bioquímico que se puede utilizar como biomaterial o compuesto orgánico para investigaciones relacionadas con las ciencias biológicas.
En el campo de la química medicinal.
1. Síntesis de fármacos antitumorales-Este compuesto sirve como intermediario clave para la preparación de varios fármacos candidatos antitumorales. Puede sufrir reacciones de condensación con compuestos de amina para construir eficientemente derivados de bases de Schiff que contienen tiofeno-. Estos derivados muestran efectos inhibidores significativos contra varias líneas celulares de cáncer humano comunes, incluidas las células MCF-7 del cáncer de mama y las células HeLa del cáncer de cuello uterino, y tienen un buen potencial para un mayor desarrollo de fármacos antitumorales.
Ejemplo:
Síntesis del compuesto A: Reacciona con p-aminobencenosulfonamida a reflujo en etanol para producir un producto base de Schiff, con un valor de CI50 de 2,1 μ M para las células HepG2. Mecanismo de acción: La introducción de átomos de cloro mejora la lipofilicidad de la molécula, favoreciendo la penetración de los fármacos en la membrana celular; El enlace imina formado por los grupos aldehído y amino puede unirse al sitio activo de las quinasas asociadas a tumores (como EGFR), inhibiendo la transducción de señales.
2. Desarrollo de agentes antibacterianos.
También se puede utilizar como un precursor importante para la síntesis de agentes antibacterianos basados en tiofeno-. Al reducir el grupo aldehído a un grupo hidroximetilo y luego realizar una reacción de sulfonilación, se pueden obtener una serie de compuestos de tiofenosulfonato. Estos compuestos suelen exhibir actividad antibacteriana de amplio-espectro contra bacterias Gram-positivas y Gram-negativas, lo que proporciona una valiosa plataforma estructural para la investigación de nuevos agentes antibacterianos.
ejemplo:
Síntesis del compuesto B: el 5-clorotiofeno-2-aldehído se reduce a un alcohol con NaBH₄ y luego se hace reaccionar con cloruro de bencenosulfonilo. El valor MIC del producto frente a Staphylococcus aureus es de 4 μg/ml.
Ventaja: La presencia de átomos de cloro mejora la eficiencia de acumulación de compuestos en las paredes celulares de las bacterias Gram positivas.
3. Diseño de fármacos antiinflamatorios
Al utilizar las propiedades oxidativas de los grupos aldehído, se pueden convertir en derivados de ácidos carboxílicos como inhibidores de la ciclooxigenasa-2 (COX-2).
ejemplo:
Síntesis del compuesto C: Jones oxida esta sustancia a ácido carboxílico y luego la amida con compuestos de aminopiridina. La tasa de inhibición del producto en el modelo de hinchazón de patas de ratón inducida por carragenina es del 68%.
Campo de ciencia de materiales
1. Monómero polimérico conductor
El 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído se puede utilizar como monómero para preparar polímeros conductores funcionales mediante polimerización electroquímica, y los polímeros resultantes son aplicables a transistores orgánicos de efecto de campo (OFET) y varios dispositivos sensores.
Ejemplo: Síntesis del polímero D: Se lleva a cabo una polimerización electroquímica en una solución de éter de trifluoruro de boro para obtener poli(5-clorotieno-2-formaldehído). Este polímero tiene una conductividad de 0,1 S/cm y es particularmente adecuado para la preparación de sensores de gas amoniaco, con un límite de detección tan bajo como 5 ppm.
Mecanismo: los grupos aldehído en su estructura actúan como aceptores de electrones y pueden formar complejos de transferencia de carga intramoleculares con el sistema conjugado de anillos de tiofeno, lo que mejora efectivamente la movilidad del portador del polímero y mejora su rendimiento conductivo.
2. Modificación del material fotovoltaico
Este compuesto puede servir como sensibilizador para células solares sensibilizadas con tinte-(DSSC). El efecto de extracción de electrones-del átomo de cloro en su estructura molecular puede regular eficazmente el nivel de energía del tinte, aumentando así el voltaje del circuito abierto de la célula solar y mejorando su rendimiento de conversión fotoeléctrica.
Ejemplo: Síntesis del colorante E: 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído se conecta al complejo de piridina rutenio mediante la reacción de acoplamiento de Sonogashira. La célula solar sensibilizada con tinte preparada con este tinte alcanza una eficiencia de conversión fotoeléctrica (PCE) del 8,2%.
Ventajas: La sustitución de cloro en la molécula reduce el nivel de energía HOMO del tinte, lo que ayuda a reducir la recombinación de electrones en el sistema de células solares y mejora significativamente la estabilidad de la célula.
3. Agente reticulante de polímero funcional
Los grupos aldehído en el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído pueden sufrir reacciones de condensación con grupos funcionales como grupos amino e hidroxilo en otros polímeros, lo que favorece la preparación de materiales adsorbentes reticulados con excelente rendimiento.
Ejemplo: Síntesis de la resina F: 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído se reticula con quitosano en condiciones ácidas. La resina reticulada resultante tiene una fuerte capacidad de adsorción de iones Cr (VI), que alcanza 125 mg/g, lo que es significativamente superior a la de los materiales adsorbentes tradicionales.
Intermedios de síntesis orgánica
1. Construcción de compuestos heterocíclicos.
Síntesis de compuestos de tieno[3,2-b]tiofeno mediante reacción de Paal Knorr para síntesis total de productos naturales.
ejemplo:
Síntesis del compuesto G: Reacciona con tioacetamida en ácido acético para formar un esqueleto de tienotiofeno, que existe en ciertos productos naturales marinos.
2. Precursores de compuestos alfa, - insaturados
Participa en la reacción de Wittig o condensación de Knoevenagel para generar aldehídos conjugados para la síntesis de análogos de prostaglandinas.
ejemplo:
Síntesis del compuesto H: después de reaccionar con fosfotalida, el esqueleto central de la prostaglandina E ₁ se construye mediante cicloadición de Diels Alder.
3. Ligando del catalizador quiral
Los aldehídos pueden condensarse con aminas quirales para formar ligandos con un eje de simetría C₂, que se utilizan para catálisis asimétrica.
ejemplo:
Síntesis del ligando I: La condensación con (1R, 2R)-ciclohexanodiamina dio como resultado un complejo de cobre con un valor de ee del 95 % en la reacción de Henry.
Campo de química de pesticidas
1. Sinergistas de insecticidas
Puede actuar como un sinérgico eficaz para los insecticidas piretroides. Su mecanismo principal es inhibir la actividad metabólica de las enzimas del citocromo P450 en los insectos, lo que ralentiza la degradación de los insecticidas en el organismo objetivo y mejora la eficacia insecticida. Por ejemplo, en el proceso de síntesis del sinergista J, el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído primero sufre una reacción con la piperazina para formar una estructura intermedia. Cuando este intermedio se combina con cipermetrina, puede mejorar significativamente la toxicidad del insecticida, reduciendo su valor LD₅₀ en aproximadamente un 40%.
2. Modificación estructural de fungicidas.
Al introducir anillos de tiofeno y átomos de cloro en las moléculas de fungicida, se puede mejorar eficazmente la lipofilia y la orientación biológica de los compuestos, lo que ayuda a que las moléculas penetren las membranas celulares y actúen sobre los hongos patógenos de manera más eficiente. Por ejemplo, en la síntesis del fungicida K, el 2-cloro-5-tiofencarboxaldehído se empalma y modifica con un anillo de triazol. El compuesto resultante muestra una excelente actividad antifúngica, con un valor de EC₅₀ de 0,3 ug/ml contraMagnaporthe oryzae(hongo del añublo del arroz).
Aplicaciones de química analítica
1. Etiquetado de sonda fluorescente
Los grupos aldehído pueden reaccionar con grupos amino en biomoléculas para el etiquetado fluorescente de proteínas o ADN.
ejemplo:
Síntesis de la sonda L: conjugada con isotiocianato de fluoresceína (FITC), marcada con éxito con albúmina sérica bovina (BSA), lo que da como resultado un aumento triple en el rendimiento cuántico de fluorescencia.
2. Sensores electroquímicos
El electrodo polimerizado modificado con película delgada exhibe una alta selectividad hacia iones de metales pesados como Hg ² ⁺.
ejemplo:
Preparación del Sensor M: Electropolimerización de 5-clorotiofeno-2-aldehído en la superficie de un electrodo de carbón vítreo, con un rango de respuesta lineal de 1-100 nM a Hg ² ⁺.
Según informes de la literatura, los métodos de síntesis de tiofeno formaldehído incluyen principalmente las siguientes rutas:
(1) 5-clorotiofeno DMF, tricloruro de fósforo como materia prima. El precio de la materia prima de este proceso es barato, el proceso está maduro y el rendimiento puede alcanzar más del 70%. Actualmente es la principal ruta de proceso adoptada en la producción industrial. Sin embargo, la cantidad de aguas residuales causadas por el oxicloruro de fósforo es grande, la presión ambiental es alta y el costo del tratamiento es alto;
(2) Preparado a partir de cloruro de tienoformilo. La materia prima utilizada para esta ruta es el óxido de aluminio y sodio específico, que es costoso y tiene un bajo rendimiento de producto;
(3) A partir de tiofeno metanol. Esta ruta utiliza el catalizador Ru, que es relativamente caro y tiene un bajo rendimiento de producto;
(4) Utilizar ácido fórmico tiofeno como materia prima. El rendimiento de esta ruta no es alto y el catalizador utilizado en la reacción es relativamente caro;
(5) El tiofeno se sintetiza en un solo paso con fosgeno sólido. Según los informes, esta ruta tiene un alto rendimiento, pero la luz sólida requiere el uso de solventes adecuados para la disolución y el post-tratamiento requiere un tratamiento con solvente.
El autor utilizó directamente 5 - clorotiofeno, fosgeno gaseoso e introdujo una pequeña cantidad de catalizador de transferencia de fase para sintetizar el producto objetivo en un solo paso, y luego obtuvo tiofeno formaldehído con un contenido superior al 99% mediante destilación al vapor y destilación al vacío en una torre de destilación. Este proceso es simple de operar, tiene alto rendimiento, bajo costo de producción, no contiene solventes y tiene menos aguas residuales, lo que lo hace adecuado para la producción industrial. La ecuación de la reacción de síntesis se muestra en la siguiente figura:
Operación experimental:
Método 1:
Agregue 1 mol/l de 5-clorotiofeno, 1,2 mol/l de LDMF y 1 g de catalizador a un matraz de reacción de 250 ml, agite y aumente la temperatura a 50-55 grados. Introduzca uniformemente 40 g/h de fosgeno gaseoso y, después de 2,5 horas, tome muestras para el análisis de control central. Utilice el método de normalización del área del espectro de gases para analizar el contenido porcentual de tiofeno y tiofeno formaldehído hasta que el contenido de tiofeno sea inferior al 1%. Deje de introducir fosgeno y cambie a gas nitrógeno para eliminar el exceso de fosgeno. Después de 2 horas, enfríe por debajo de 30 grados, agregue 100 ml de agua fría, agite durante 0,5 horas y cambie a destilación al vapor para separar la fase orgánica. Utilice una torre de destilación para destilación al vacío para obtener un producto de tiofeno formaldehído con un contenido superior al 99 % y un rendimiento superior al 90 %.
Método 2:
En primer lugar, se añade tiofeno desde la parte superior del recipiente de reacción.2-cloro-5-tiofencarboxaldehídoy DMF entrará desde el fondo del recipiente de reacción. La relación molar de DMF:5-clorotiofeno:fosgeno es 2:3:1, y la relación molar de 5-clorotiofeno:DMF es 1:2. Además, el fosgeno también debe entrar en el fondo del recipiente de reacción. Cuando la sustancia se utiliza en el recipiente de reacción, se debe prestar atención a controlar la temperatura, generalmente dentro de los 60 grados. Después de la reacción, el gas de cola ingresará al equipo de condensación desde la parte superior del recipiente de reacción. La función principal del equipo de condensación es congelar y capturar, y el producto se desbordará desde la parte superior del recipiente de reacción y entrará continuamente en el recipiente de esmalte. Durante la operación, se debe prestar atención a mantener la temperatura del recipiente de esmalte. Generalmente, los requisitos estándar para la temperatura del recipiente esmaltado están dentro de los 40 grados. Entre ~60 grados.
Encienda el equipo de mezcla y, al mismo tiempo, se puede soplar nitrógeno en el fondo del recipiente esmaltado para expulsar el gas. Después de eliminar el fosgeno, entrará en contacto con cloruro de hidrógeno y será enviado al proceso de lavado alcalino a través de una tubería de vidrio revestida de acero para un tratamiento de absorción. Transfiera los productos dentro de la caldera de esmalte al interior de la caldera de destilación de acuerdo con los estándares y especificaciones de producción, y controle científicamente la temperatura dentro de la caldera de destilación para recolectar las fracciones. La temperatura de destilación debe controlarse a 198 grados y las fracciones deben recolectarse y enfriarse hasta que la temperatura sea consistente con la temperatura ambiente. Después de lavar con agua y secar, se puede obtener tiofeno formaldehído.
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