2-anilinoetanol, también conocido como N-hidroxietilanilina o 2-(fenilamino)etanol, es un compuesto orgánico con una variedad de aplicaciones en la industria química. Su número CAS es 122-98-5 y pertenece a la clase de alcoholes amínicos. Consiste en un grupo fenilo unido a un resto aminoetanol, lo que le confiere propiedades tanto aromáticas como alifáticas. Por lo general, se describe como un líquido de transparente a amarillo pálido. Sin embargo, también se puede encontrar como un líquido incoloro, dependiendo de la pureza y las condiciones. Su densidad oscila entre 1,085 y 1,1 ± 0,1 g/cm³, lo que indica su masa relativamente baja por unidad de volumen. El punto de ebullición es 286,9 ± 13,0 grados a 760 mmHg, lo que indica su moderada volatilidad. Tiene un punto de fusión de -30 grados, lo que lo convierte en líquido a temperatura ambiente.
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| Fórmula química | C8H11NO |
| Masa exacta | 137.08 |
| Peso molecular | 137.18 |
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m/z |
137.08 (100.0%), 138.09 (8.7%) |
| Análisis elemental | C, 70.04; H, 8.08; N, 10.21; O, 11.66 |
2-anilinoetanol, también conocido como N-feniletanolamina o N-hidroxietilanilina, es un compuesto químico con diversas aplicaciones, principalmente en los campos de la síntesis orgánica y como tinte intermedio. A continuación se muestra una introducción detallada a sus aplicaciones:
1. Síntesis Orgánica
Sirve como un intermediario importante en química orgánica para la síntesis de diversos compuestos orgánicos. Sus grupos reactivos amina e hidroxilo lo convierten en un componente versátil para la preparación de moléculas más complejas.
Puede utilizarse en la síntesis de productos farmacéuticos, agroquímicos y otros productos químicos especializados donde se requieren grupos funcionales específicos.
2. Tinte intermedio
Este compuesto también se emplea como intermediario en la producción de tintes. Los tintes son colorantes que se utilizan para impartir color a textiles, plásticos y otros materiales.
Las características estructurales le permiten sufrir más transformaciones químicas que dan como resultado la formación de moléculas de tinte con propiedades deseadas, como intensidad del color, solidez y solubilidad.
Investigación y Desarrollo (I+D)
Si bien no está destinado a uso directo en productos de consumo o como medicamento, encuentra aplicaciones en entornos de investigación. Los científicos lo utilizan para explorar nuevas reacciones químicas, desarrollar nuevos materiales y obtener información sobre el comportamiento de los compuestos que contienen aminas e hidroxilo-.
Sus propiedades, como la solubilidad en disolventes orgánicos y la reactividad, lo convierten en una herramienta valiosa en la investigación de laboratorio.
Aplicaciones en la industria de tintes
- Sirviendo como intermediario crucial en la producción de tintes. Sufre transformaciones químicas para producir moléculas de tinte que exhiben propiedades deseadas como intensidad del color, solidez a la luz, lavado y transpiración, y solubilidad en diferentes solventes.
- La versatilidad permite la síntesis de una amplia gama de tintes, incluidos los utilizados en textiles, plásticos, cuero, papel y otros materiales.
- Al incorporarlo a las moléculas de tinte, los fabricantes pueden mejorar el rendimiento general de los tintes. Esto incluye mejorar la intensidad del color, mejorar la penetración del tinte en el sustrato y aumentar la durabilidad del color en el producto final.
- En comparación con los métodos tradicionales de síntesis de tintes, su uso puede conducir potencialmente a procesos de producción de tintes más respetuosos con el medio ambiente. Si bien el impacto directo del uso de este intermediario en la reducción de desechos y emisiones puede variar según la ruta de síntesis específica, su solubilidad y reactividad pueden permitir el desarrollo de procesos de fabricación de tintes más eficientes y sostenibles.
- En la industria de los tintes, cumplir con los estándares ambientales y de seguridad es crucial. Como tinte intermedio, se puede utilizar para desarrollar tintes que cumplan con las regulaciones y estándares internacionales relacionados con colorantes textiles, como los establecidos por el Oeko-Tex Standard 100.
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Mejorar el rendimiento del tinte mediante la adición de productos químicos es un proceso crucial en la industria textil, cuyo objetivo es lograr una intensidad, solidez y durabilidad superiores del color. A continuación se ofrece una breve descripción general de cómo se logra esto:
En primer lugar, se introducen auxiliares como tensioactivos para mejorar la dispersión del tinte y la penetración en las fibras del tejido. Estos productos químicos reducen la tensión superficial, lo que permite que el tinte se humedezca y penetre en la tela de manera más uniforme, mejorando así la uniformidad del color.
En segundo lugar, se emplean fijadores o mordientes para unir las moléculas de tinte de forma más segura al tejido. Al crear enlaces químicos entre el tinte y la fibra, los fijadores pueden aumentar significativamente la solidez del tinte al lavado, la luz y la transpiración, asegurando una retención del color-duradera.
Además, los ajustadores del pH, como ácidos o bases, son cruciales para optimizar el entorno de teñido. El nivel de pH adecuado puede mejorar la solubilidad del tinte, mejorar la interacción-fibra del tinte y minimizar la hidrólisis del tinte, lo que conduce a un mejor agotamiento y fijación del tinte.
Además, los agentes quelantes se utilizan para eliminar iones metálicos que podrían interferir con los procesos de teñido, evitando cambios de color no deseados y manteniendo la claridad del tinte.
Finalmente, se pueden agregar absorbentes de rayos UV y antioxidantes para proteger las telas teñidas de la degradación ambiental, particularmente la decoloración causada por la exposición a la luz solar y el estrés oxidativo, respectivamente.
En resumen, la incorporación estratégica de estos químicos no sólo eleva el rendimiento del tinte sino que también garantiza que el producto textil final cumpla con altos estándares de calidad en términos de intensidad del color, durabilidad y apariencia general.
Precauciones
Clasificación de peligros y advertencias
- Toxicidad aguda: Según la clasificación del Sistema Globalmente Armonizado (GHS), se considera tóxico por ingestión (categoría 5) y altamente tóxico por contacto con la piel (categoría 2). Puede causar daños oculares graves (categoría 1) y sensibilización de la piel (categoría 1).
- Advertencias: Se deben prestar atención a las advertencias de peligro como "Peligro", "H303: Puede ser perjudicial si se ingiere", "H310: Mortal si se inhala", "H317: Puede provocar una reacción alérgica en la piel" y "H318: Provoca lesiones oculares graves".
Equipo de protección personal (EPP)
- Protección ocular: Use gafas de seguridad ajustadas-o anteojos que cumplan con los estándares oficiales como NIOSH (EE. UU.) o EN 166 (UE).
- Protección de la piel: Utilice guantes adecuados-resistentes a productos químicos que se inspeccionen antes de su uso. Evite cualquier contacto de la piel con el producto. Quítese los guantes con cuidado sin tocar la superficie exterior y lávese bien las manos después de su uso.
- Ropa: Utilice ropa de trabajo totalmente resistente a productos químicos-adecuada para los riesgos específicos presentes en el lugar de trabajo.
- Protección respiratoria: Si la evaluación de riesgos indica la necesidad, utilice un respirador purificador de aire-con máscara completa o un filtro tipo ABEK.
Manipulación y almacenamiento
- Manejo: Evite la inhalación de polvo, humos, gases, nieblas, vapores o aerosoles. No lo deje en contacto con los ojos, la piel ni la ropa. Lávese bien las manos antes de los descansos e inmediatamente después de la manipulación.
- Almacenamiento: Guárdelo en un área fresca y bien-ventilada, lejos del calor, chispas y fuentes de ignición. Mantener los contenedores bien cerrados y alejados de materiales incompatibles.
Procedimientos para derrames y fugas
- En caso de derrame o fuga, tome medidas inmediatas para evitar una mayor propagación y contaminación. Utilice absorbentes adecuados para contener el derrame y deséchelo según las normativas locales.
Desecho
- Deseche y sus contenedores de acuerdo con las regulaciones locales y los métodos de eliminación de residuos aprobados. No lo deseche en desagües, alcantarillas o al medio ambiente.
Peligros de incendio y explosión
- Tiene un punto de inflamación de alrededor de 151,4 grados y un límite de explosión de 1-6,8% (V). Es importante mantenerlo alejado de fuentes de ignición y tomar precauciones contra la electricidad estática y las chispas.
Peligros para la salud
- La exposición a él puede causar irritación en los ojos, la piel y el sistema respiratorio. La exposición-a largo plazo puede provocar sensibilización y reacciones alérgicas.
información adicional
- Consulte la Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) o la Hoja de datos de seguridad (SDS) para obtener información detallada sobre los peligros, precauciones y procedimientos de emergencia específicos del producto que está utilizando.
- Siga siempre las instrucciones y recomendaciones proporcionadas por el fabricante o proveedor.
2-anilinoetanol(C ₈ H ₁₁ NO), como importante compuesto de amina alcohol aromática, tiene un amplio valor de aplicación en los campos de los tintes, la medicina y la ciencia de materiales. La historia de su descubrimiento está estrechamente relacionada con el desarrollo de la química de la anilina, lo que refleja el proceso completo de exploración científica desde la síntesis orgánica básica hasta la aplicación industrial. En 1826, el químico alemán Otto Unverdorben aisló por primera vez la "Krystalin", más tarde conocida como anilina, destilando índigo. Este descubrimiento abrió la puerta al estudio de la química de la anilina:
Friedrich Runge separa la anilina del alquitrán de hulla
Carl Julius Fritzsche determinó su fórmula molecular como C ₆ H ₇ N
Nikolai Zinin logró la reducción del nitrobenceno a anilina
En los años 1850-1870, con el desarrollo de la industria de los tintes, los químicos comenzaron a estudiar sistemáticamente los derivados de la anilina:
William Henry Perkin sintetizó accidentalmente Mauvein
Descubrimiento de alquilación, acilación y otras reacciones de la anilina.
Adolf von Baeyer estudió la reacción de condensación de la anilina con aldehídos
Estos trabajos sentaron una base teórica para la síntesis de 2-aniliniletanol.
reacción adversa
El 2-anilinoetanol (número CAS 122-98-5) es un compuesto orgánico que contiene grupos amino e hidroxilo. Los grupos amino (- NH -) e hidroxilo (- OH) de su estructura química le confieren reactividad, pero también se convierten en una fuente potencial de toxicidad. Los grupos amino pueden participar en reacciones metabólicas dentro de organismos vivos, produciendo metabolitos tóxicos; Los grupos hidroxilo pueden afectar la solubilidad en agua y la penetración de biopelículas de los compuestos, afectando así su desempeño tóxico.
Mecanismo y manifestaciones clínicas de reacciones tóxicas agudas.
Toxicidad oral
Los experimentos con animales han demostrado que el valor de LDX oral del 2-anilinoetanol es relativamente bajo, lo que indica su importante toxicidad oral aguda. El mecanismo de intoxicación puede implicar:
Activación metabólica: los grupos amino son oxidados por el sistema enzimático del citocromo P450 del hígado para formar intermediarios electrófilos, que se unen covalentemente a biomoléculas como el ADN y las proteínas, lo que provoca una disfunción celular.
Irritación gastrointestinal: corroe directamente la mucosa digestiva, provocando edemas mucosos, hemorragias y úlceras. Las manifestaciones clínicas incluyen dificultad para tragar (53% de los informes de casos relacionados con lesiones esofágicas), dolor detrás del esternón, vómitos persistentes (que posiblemente contengan sustancias sanguinolentas), deshidratación grave y desequilibrio electrolítico.
Toxicidad por contacto con la piel
El contacto de la piel con altas concentraciones de 2-anilinoetanol puede provocar una intoxicación aguda y su mecanismo incluye:
Alteración de la barrera cutánea: disuelve los lípidos en el estrato córneo, altera la integridad de la piel y aumenta la absorción transdérmica.
Toxicidad sistémica: se absorbe en el torrente sanguíneo a través de los vasos sanguíneos de la piel y se distribuye a órganos metabólicos como el hígado y los riñones. Manifestaciones clínicas: eritema y edema en el lugar de contacto, que evoluciona gradualmente hacia ampollas y ampollas y, en casos graves, necrosis cutánea (que requieren tratamiento con injerto de piel). Síntomas sistémicos: dolor de cabeza, mareos y conciencia borrosa.
Toxicidad ocular
El daño de los compuestos a los ojos depende-de la dosis:
Exposición a dosis bajas: provoca congestión conjuntival, lagrimeo y fotofobia.
Exposición a dosis altas: provoca desprendimiento del epitelio corneal, edema estromal e incluso perforación corneal.
Efectos crónicos: la exposición prolongada puede causar cataratas o lesiones de retina.
Reacción de anafilaxia cutánea pasiva.
Aproximadamente entre el 15% y el 20% de los contactos pueden experimentar reacciones de hipersensibilidad de tipo retardado, que son causadas por:
Acción hapteno: el 2-anilinoetanol se une covalentemente a las proteínas de la piel para formar un antígeno completo.
Inmunidad mediada por células T-: activa las células CD4+T y libera factores inflamatorios (como IL-17, TNF -)
Manifestaciones clínicas: Dermatitis de contacto: eritema, pápulas, exudación, cambios tipo eccema crónico: engrosamiento de la piel, liquenificación, episodios repetidos que conducen a enfermedades cutáneas profesionales.
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