【Avance tecnológico; Innovación de productos: la Universidad de Nankai desarrolla nuevos compuestos de difluorovinilsilano con excelente actividad antifúngica

El grupo de investigación del profesor Wang Qingmin en la Universidad de Nankai ha desarrollado un nuevo compuesto de difluorovinilsilano, que exhibe una excelente actividad antifúngica contra patógenos vegetales como Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla y Fusarium graminearum. Al utilizar la escisión de radicales amina para reemplazar los ésteres de ácido borónico de silanol, superando sus limitaciones de alto potencial de oxidación, el método de síntesis es escalable y respetuoso con el medio ambiente. Las investigaciones han demostrado que algunos compuestos tienen una tasa de inhibición superior al 60 % contra Botrytis cinerea en una concentración de 50 μg/ml, con valores de EC50 mejores o equivalentes a los de los fungicidas comerciales, lo que proporciona una nueva dirección para el desarrollo de fungicidas.

Según el sitio web chino de la Red Mundial de Agroquímicos, los hongos fitopatógenos representan una amenaza importante para la seguridad alimentaria, los ecosistemas y los medios de vida humanos a nivel mundial. El control químico verde es el método más común y eficaz para la prevención y el control de hongos. La escasez de nuevos compuestos de plomo para fungicidas es el principal problema de cuello de botella en el desarrollo actual, por lo que descubrir nuevos compuestos de plomo y objetivos eficientes es particularmente importante.

Core parameters: Antibacterial rate>60 % a 50 μ g/mL, valor de EC50 mejor que los fungicidas comerciales
Los átomos de flúor tienen un radio pequeño, alta electronegatividad y una fuerte capacidad de unión con los átomos de carbono. La introducción de elementos de flúor en moléculas bioactivas puede mejorar significativamente su acidez, lipofilicidad y estabilidad, mejorando así su capacidad de unión para apuntar a receptores o enzimas, mejorando la eficiencia del transporte molecular y previniendo la inactivación metabólica, mejorando así la actividad biológica.

Los derivados de silicio son cruciales como materia prima clave en campos relacionados, pero el alto potencial de oxidación de los ésteres de silanol del ácido borónico de silicio limita su aplicación en la silanización fotocatalítica. Los métodos tradicionales se basan en reactivos nucleofílicos para reducir el potencial, mientras que los radicales amina, como estrategia innovadora, demuestran el potencial de activar enlaces Si-B, proporcionando una nueva vía para la síntesis verde. Sin embargo, actualmente los fragmentos que contienen silicio y los basados ​​en difluoroeno existen de forma independiente en la mayoría de los compuestos, y la introducción de ambos en la misma molécula proporcionará una nueva perspectiva de investigación para la química medicinal.

En respuesta al problema del cuello de botella de la escasez de nuevos compuestos de plomo para fungicidas, el grupo de investigación del profesor Wang Qingmin de la Universidad de Nankai utilizó éster pinal de ácido borónico a base de silicio-como materia prima y superó su limitación de alto potencial de oxidación mediante una estrategia de transferencia de radicales libres para sintetizar una serie de compuestos de difluorovinilsilano. Otros experimentos biológicos han confirmado que múltiples compuestos objetivo exhiben una excelente actividad antifúngica contra patógenos de plantas como Botrytis cinerea, Colletotrichum macrophylla y Fusarium graminearum.

Los resultados de la investigación relevante se publicaron en Chinese Chemical Letters (DOI: 10.1016/j.clet. 2025.111940). Este método tiene un enfoque sintético simple, ecológico y suave, una fuerte universalidad del sustrato, compatibilidad con múltiples grupos funcionales y estructuras de productos naturales, y se puede ampliar al nivel de gramos.

Algunos compuestos mostraron una buena actividad antibacteriana contra Botrytis cinerea (Tabla 1), y los análisis DFT y MEP revelaron la correlación entre estructura y actividad (Figura 2).

Los análisis DFT y MEP revelaron que los compuestos altamente activos tienen propiedades electrónicas únicas. La microscopía electrónica de barrido confirmó su inhibición eficaz del crecimiento de las hifas.

The author developed a method for efficiently generating silicon-based free radicals and introducing difluoroene based fragments through the homolytic substitution reaction of silanol boronic acid esters using amine free radicals. This method can synthesize silicon containing difluoroalkenes on a large scale under mild conditions and exhibits excellent antifungal activity: the inhibition rate against pathogenic bacteria such as gray mold is>60 % a 50 μ g/mL, y el valor de EC50 es mejor o equivalente al de los fungicidas comerciales. Los cálculos teóricos (DFT/MEP) revelan las propiedades electrónicas únicas de compuestos altamente activos, y la microscopía electrónica de barrido confirma su inhibición efectiva del crecimiento de las hifas. Este trabajo proporciona compuestos líderes innovadores para el desarrollo de fungicidas novedosos y estructuralmente optimizados.