permetrinaes un insecticida sintético perteneciente a los compuestos piretroides, que es una mezcla de varios insecticidas de acacia de alta eficacia. Se compone de dos moléculas piretroides unidas entre sí. Es un insecticida de amplio espectro y alta eficiencia, que se usa ampliamente en la protección de cultivos agrícolas, productos para el hogar, ganado y otros campos. Se puede preparar de varias maneras, y en este artículo se presentarán cinco métodos sintéticos principales.
Método sintético uno:
(1) En primer lugar, es necesario declorar el cloroformo para generar ciclopropilmetano;
(2) Reacción de condensación de ciclopropilmetano y 2,2-difluoroacetato de etilo para producir bromopropionato de etilo;
(3) se añade bromopropionato de etilo a cianotetrahidrofurano para la reacción de epoxidación para generar ciclopropilpropionitrilo oxidado;
(4) Agregue óxido de ciclopropilpropionitrilo y 3-fenilbenzaldehído al hidróxido de sodio y formaldehído para la reacción de condensación para generar permetrina de cadena suave;
(5) Añadir la permetrina de cadena suave al óxido de hidrógeno para la oxidación para generar permetrina con -carbonilo.
Este método sintético es relativamente simple, pero el producto obtenido es impuro.
Método sintético dos:
(1) Reacción de condensación de 3-bromopropil-2,2-difluoroacetato de etilo y óxido de ciclopropileno para generar 2-(3-bromopropioniloxi)ciclopropil-2, 2-éster etílico del ácido difluoroacético;
(2) Se añade 2-(3-bromopropioniloxi)ciclopropil-2,2-difluoroacetato de etilo al cianotetrahidrofurano para la reacción de epoxidación para generar ciclopropilpropionitrilo oxidado;
(3) Agregar óxido de ciclopropilpropionitrilo y 3-fenilbenzaldehído al hidróxido de sodio y formaldehído para la reacción de condensación para generar permetrina con grupo δ-azido;
(4) hidrogenar permetrina con δ-azido para generar intermediarios;
(5) Usar resina de intercambio de protones de celulosa (CEX) para hidrólisis selectiva para eliminar el grupo δ-azido para obtener permetrina.
Este método de síntesis puede obtener permetrina pura.
Método sintético tres:
(1) Condensar 2-cloro-3,3,3-ácido tricloropropiónico con 2,2-difluoroetanol para generar 2-cloro-3,3, 3-tricloro-1-propanol;
(2) Reacción de adición de 2-cloro-3,3,3-tricloro-1-propanol con cianuro de hidrógeno para generar 2-(cianohidroximetil)-3 ,3,3-tricloro-1 -propanol;
(3) Agregue 2-(cianohidroximetil)-3,3,3-tricloro-1-propanol al tetrahidrofurano para que reaccione con la acetofenona y genere permetrina con estructura de ciclopropenona.
La ventaja de este método de síntesis es que el proceso es simple y se reduce el uso de reactivos químicos.
Método sintético cuatro:
(1) Pasar cloro gaseoso a nitrobenceno para generar nitrobenceno clorado;
(2) Reacción de condensación de cloruro de nitrobenceno y epiclorhidrina en presencia de tri-terc-butilalúmina para generar productos doblemente sustituidos;
(3) Añadir el producto doblemente sustituido y la nicotinamida a la gota de ácido sulfúrico para que la reacción genere un sustrato de dimetilol;
(4) realizar una reacción química competitiva entre el sustrato de dimetilol y el cianuro de etilo en presencia de etanol para generar cipronitrilo;
(5) Agregue ciclopropanonitrilo y 3-fenilbenzaldehído al hidróxido de sodio y formaldehído para que la reacción de condensación genere permetrina.
La ventaja de este método sintético es que el rendimiento es alto y no hay intermediario nitroso, pero las condiciones de reacción son relativamente duras.
Método de síntesis cinco:
(1) Mezcle 2,2-difluoroacetato de etilo, epiclorhidrina y cloroformo, y añádalo a un catalizador de percloroalcano que contenga amoníaco o tetrahidrofurano para generar acrilato tetrasustituido;
(2) Añadir acrilato tetrasustituido al catalizador de éster undecilo de ácido bórico para la reacción de cierre del anillo para generar permetrina;
(3) Realizar una migración aleatoria de permetrina y agregar óxido de hidrógeno y ácido fórmico para generar permetrina con -carbonilo.
Las ventajas de este método sintético son una buena economía atómica, alto rendimiento, baja temperatura de operación y excelente regioselectividad.
En resumen, existen muchos métodos para la preparación de permetrina, entre los cuales el segundo y el quinto método son los mejores, con alta pureza del producto y condiciones de reacción simples, que son adecuados para la síntesis a gran escala. Además, para cada método, también se deben considerar sus ventajas, desventajas y características importantes para seleccionar el método adecuado para la aplicación específica.
La permetrina es un ingrediente orgánico sintético que pertenece a la clase de toxinas bacterianas (piretroides). Es un compuesto orgánico soluble en grasa y es un ingrediente estabilizado contra los rayos UV. El compuesto viene en forma de fluoruro de cloroboro o protector de oxígeno y tiene una fuerte acción y buen efecto. La permetrina se usa ampliamente para tratar ácaros, escorpiones, hormigas, arañas, sanguijuelas, mosquitos y otras plagas, y también se usa para proteger los cultivos.
El descubrimiento de la permetrina es de gran importancia para la protección de los cultivos y la salud pública. A principios de la década de 1960, el envenenamiento a gran escala causado por plaguicidas organofosforados como la cipermetrina supuso una importante advertencia para que la gente prestara atención a la protección del medio ambiente y buscara métodos de control más seguros. En ese momento, la investigación sobre insecticidas sintéticos avanzaba muy rápidamente y se descubrió la permetrina junto con la profundización de la investigación sobre insecticidas. Es un miembro de los insecticidas y tiene una fuerte resistencia a los insectos. Puede matar plagas de manera efectiva en muchas etapas diferentes, como estática, dinámica y larvas, y es amigable con los humanos, los animales no objetivo y el medio ambiente, y tiene un tiempo residual corto después de su uso.
Con la profundización de la investigación de las personas sobre la permetrina, su campo de aplicación se está expandiendo gradualmente. Además de los insecticidas, la permetrina también es un ingrediente líquido repelente de mosquitos eficaz, que se puede usar para fabricar repelentes de mosquitos y asesinos de mosquitos para evitar que las picaduras de mosquitos propaguen enfermedades. Además, la velocidad de biodegradación de la permetrina en el entorno natural es muy rápida y es inofensiva para el medio ambiente cuando la dosis no es mucha.
Además, las propiedades farmacológicas de la Permetrina también han sido ampliamente utilizadas en la detección de enfermedades como Coccus pneumoniae y Enterobacteriaceae, lo que también tiene importantes perspectivas de aplicación en medicina. Por ejemplo, en muchos países en desarrollo, el agua potable no está limpia, por lo que a menudo se producen algunas infecciones parasitarias celulares. La permetrina tiene un gran potencial en el tratamiento de tales enfermedades.
En resumen, el descubrimiento de la permetrina es de gran importancia para la protección del medio ambiente, la protección de cultivos y la salud humana. Aunque se usa ampliamente en campos como la agricultura y el tratamiento médico, aún se necesita mucha investigación para explorar sus campos de aplicación y su impacto en el medio ambiente, los animales y los humanos para garantizar su seguridad y eficacia.