2-Ácido cloronicotínicotiene muchos usos, incluyendo:
1. Utilizado como intermediario farmacéutico: 2-El ácido cloronicotínico es un intermediario importante para la preparación de una variedad de medicamentos, como los medicamentos para el tratamiento de enfermedades cardíacas y cáncer.
2. Utilizado como precursor de pesticidas y herbicidas: 2-El ácido cloronicotínico puede usarse como precursor para la preparación de pesticidas y herbicidas.
3. Utilizado como reactivo de síntesis orgánica: 2-El ácido cloronicotínico se puede utilizar como reactivo de síntesis orgánica, por ejemplo, para preparar compuestos de piridina.
4. Utilizado para preparar materiales fotoeléctricos orgánicos: 2-El ácido cloronicotínico se puede utilizar para preparar diversos materiales fotoeléctricos orgánicos, como diodos emisores de luz (LEDS), transistores de efecto de campo orgánico (OFETS), etc.
En resumen, el 2-ácido cloronicotínico tiene una amplia perspectiva de aplicación en los campos de productos farmacéuticos, pesticidas, síntesis orgánica, materiales fotoeléctricos, etc.
2-El ácido cloronicotínico se puede sintetizar por las siguientes rutas:
1. Cloración de 2-cloropiridina: 2-cloropiridina se puede obtener haciendo reaccionar 2-cloropiridina con cloruro de hidrógeno.
2. Hidrólisis de hidróxido de sodio: 2-cloropiridina se hace reaccionar con hidróxido de sodio y luego se hidroliza con agua para obtener 2-cloropiridina de sodio.
3. Acidificación: el ácido 2-cloropiridílico se puede obtener haciendo reaccionar el ácido 2-cloropiridílico de sodio con ácido clorhídrico.
4. Oxidación: la 2-cloropiridina-5-ona se puede obtener haciendo reaccionar el 2-ácido cloropiridínico con peróxido de benzoílo.
5. Reducción: el ácido 2-cloropiridina-5-acético se puede obtener haciendo reaccionar la 2-cloropiridina-5-cetona con bisulfito de sodio e hidrógeno.
6. Acidificación: el clorhidrato de ácido 2-cloropiridina-5-acético se puede obtener haciendo reaccionar el ácido 2-cloropiridina-5-acético con ácido clorhídrico.
7. Ácido deacético: el clorhidrato de ácido acético de 2-cloropiridina-5- se hace reaccionar con hidróxido de sodio para obtener ácido carboxílico de 2-cloropiridina-5-.
Por tanto, la ruta de síntesis del 2-ácido cloronicotínico es la siguiente:
2-cloropiridina → 2-ácido cloropiridilo sodio → 2-ácido cloropiridilo → 2-cloropiridilo-5-ona → 2-cloropiridilo-5-ácido acético → 2-cloropiridil-5-clorhidrato de ácido acético → 2-ácido cloronicotínico
La siguiente es la ruta de síntesis de laboratorio del 2-ácido cloronicotínico:
1. Cloración de 2-cloropiridina: en ciclohexano seco, 2-cloropiridina se gotea en ácido clorhídrico concentrado y se agrega cloruro ferroso como catalizador. Después de la reacción, filtrar y lavar el sólido con ciclohexano para obtener 2-cloropiridina.
2. Hidrólisis de hidróxido de sodio: agregue 2-cloropiridina e hidróxido de sodio al agua, revuelva y caliente a 80 grados C hasta que se complete la hidrólisis. Luego, la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, se filtra y se lava con agua para obtener 2-cloropiridilato de sodio.
3. Acidificación: disuelva el 2-cloropiridilato de sodio en agua, agregue ácido clorhídrico para ajustar el pH a la acidez y luego extraiga con cloruro de metilo. Acidificar la fase orgánica con ácido clorhídrico concentrado, filtrar el sólido y lavar con agua para obtener ácido 2-cloropiridilo.
4. Oxidación: disuelva el ácido 2-cloropiridilo en etanol, agregue peróxido de benzoílo y agite para que reaccione a temperatura ambiente durante 2 horas. Después de la reacción, el sólido se lavó con agua y se lavó con etanol para obtener 2-cloropiridina-5-cetona.
5. Reducción: agregue 2-cloropiridina-5-cetona, bisulfito de sodio y agua en la botella de reacción y luego inyecte hidrógeno para realizar la reacción de reducción. Después de la reacción, el sólido se lavó con etanol y con agua para obtener ácido 2-cloropiridina-5-acético.
6. Acidificación: disuelva 2-cloropiridina-5-ácido acético en etanol y agregue ácido clorhídrico para la acidificación. El sólido se lavó con etanol y se lavó con agua para obtener clorhidrato de ácido 2-cloropiridina-5-acético.
7. Ácido deacético: agregue 2-cloropiridina-5-clorhidrato de ácido acético e hidróxido de sodio al agua, caliente y revuelva. Después de la reacción, lavar el sólido con agua y etanol para obtener 2-ácido cloronicotínico.
La siguiente es la ruta de síntesis de laboratorio del 2-ácido cloronicotínico:
1. Agregue 10.0 g de 2-cloropiridina y 20 mL de ácido clorhídrico concentrado (37 por ciento) a un matraz de fondo redondo de 500 mL con baño de agua helada y mezcle completamente.
2. Agregue 40 ml de agua separada a temperatura ambiente, continúe agitando durante 10 minutos y luego centrifugue la mezcla durante 15 minutos para separar la capa de agua y recoger la capa orgánica en un matraz limpio de fondo redondo.
3. Agregue la capa orgánica recolectada a un matraz de fondo redondo limpio de 250 ml, agregue 50 ml de solución de hidróxido de sodio al 10 por ciento y revuelva durante 15 minutos.
4. Agregue 80 ml de agua separada a temperatura ambiente y revuelva durante otros 5 minutos. Luego centrifugue la mezcla durante 15 minutos, separe la capa de agua y recoja la capa orgánica en un matraz limpio de fondo redondo.
5. Evaporar la capa orgánica recolectada al residuo a través del evaporador rotatorio y transferirla a un matraz limpio de fondo redondo de 250 ml.
6. Agregarle 25 mL de etanol absoluto y 20 mL de ácido clorhídrico concentrado (37 por ciento) y remover hasta que se mezcle por completo.
7. Agregue 25 ml de peróxido de benzoiletilo a temperatura ambiente, revuelva durante 5 minutos y luego caliente a 100 grados durante 6 horas.
8. Agregue 10 mL de solución de bisulfito de sodio (10 por ciento) a temperatura ambiente, agite durante 30 minutos, luego agregue 10 mL de ácido clorhídrico concentrado (37 por ciento) y ajuste el pH a ácido.
9. Centrifugar la mezcla durante 15 minutos, separar la capa de agua y recoger la capa orgánica en un matraz limpio de fondo redondo.
10. Agregar 20 mL de etanol anhidro y 10 mL de amoníaco concentrado a temperatura ambiente y agitar hasta que se mezcle por completo.
11. Centrifugar la mezcla durante 15 minutos, separar la capa de agua y recoger la capa orgánica en un matraz limpio de fondo redondo.
12. Evaporar la capa orgánica recolectada al residuo a través del evaporador rotatorio y agregar 20 mL de agua y 5 mL de ácido clorhídrico concentrado (37 por ciento) para la acidificación.
13. Agregue 40 ml de agua separada a temperatura ambiente, revuelva durante 5 minutos y luego centrifugue la mezcla durante 15 minutos para separar la capa de agua y recoger la capa orgánica en una botella limpia para la separación de etanol para obtener 2-Cloronicotínico ácido.