4-Metoxifenilacetona, también conocido como p-anisilcetona, es un compuesto orgánico con la fórmula química de C10H12O2. Es polvo de cristal blanco. Es insoluble en agua, pero soluble en etanol, éter, cloroformo y benceno.
4-La metoxifenilacetona se puede transformar químicamente a través de una variedad de reacciones. Las siguientes son algunas propiedades de reacción típicas:
1. Metileno reactivo: 4-La metoxifenilacetona puede reaccionar con ácido sulfúrico y ácido fórmico en condiciones ácidas para producir metileno activo y luego reaccionar con amina aromática para formar análogos de N-aril formamida.
2. Esterificación con etanol: la 4-metoxifenilacetona se puede esterificar con etanol bajo catálisis ácida para obtener 4-metoxifenilacetato.
3. Hidrogenación: la 4-metoxifenilacetona se puede reducir a 4-metoxifenilacetona mediante hidrogenación catalítica.
4. Realizar una reacción de adición electrofílica: 4-La metoxifenilacetona puede realizar una reacción de adición electrofílica con reactivos electrofílicos (como hidrocarburos halogenados, haluro de acilo, anhídrido de ácido, etc.) para obtener diferentes compuestos.
5. Reacción de intercambio aromático: 4-La metoxifenilacetona puede formar nuevos análogos de cetonas aromáticas a través de la reacción de intercambio de ésteres con ácido carboxílico aromático.
Estas reacciones muestran que la 4-metoxifenilacetona tiene cierta reactividad y puede usarse para sintetizar una variedad de compuestos orgánicos.
4-La metoxifenilacetona se puede sintetizar mediante la reacción de condensación aldólica de la acetofenona. La ruta de síntesis específica es la siguiente:
1. Síntesis de 2,4-Dimetoxiacetofenona: reacción de acetofenona y metanol bajo catálisis de ácido sulfúrico para obtener 2,4-Dimetoxiacetofenona.
2. Síntesis de 2,4-Dimetoxiacetofenona hidroxialdehído: 2,4-Dimetoxiacetofenona y formaldehído se hacen reaccionar en presencia de hidróxido de sodio para obtener 2,4-Dimetoxiacetofenona hidroxialdehído.
3. Síntesis de 4-metoxifenilacetona: 2,4-dimetoxifenilacetofenona hidroxialdehído se calienta en presencia de ácido clorhídrico para producir 4-metoxifenilacetona.
Los pasos detallados son los siguientes:
Paso 1: síntesis de 2,4-dimetoxiacetofenona
Ecuación de reacción química: C6H5CH2COCH3más 2CH3OH más H2ENTONCES4→(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3más 2H2O más H2ENTONCES4
La relación de acetofenona y metanol es 1:2, se añade una pequeña cantidad de ácido sulfúrico en condiciones de agitación como catalizador y la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente durante 12 horas. Después de la reacción, diluir la solución de reacción con agua, agregar solución saturada de carbonato de sodio para neutralización y separar la fase orgánica con un embudo de decantación. Se seca la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y luego se elimina el solvente con un evaporador rotatorio para obtener un producto sólido blanco de 2,4-dimetoxiacetofenona.
Paso 2: síntesis de 2,4-dimetoxiacetofenona hidroxialdehído
Ecuación de reacción química: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3más HCHO más NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3más NaCl más H2O
Mezcle 2,4-Dimetoxiacetofenona y formaldehído en una proporción molar de 1:1,2, agregue la cantidad apropiada de hidróxido de sodio y caliente y revuelva en baño de agua para que reaccione durante 12 horas. Después de la reacción, neutralizar la solución de reacción con solución saturada de ácido clorhídrico y separar la fase orgánica con un embudo de decantación.
El siguiente es el método de síntesis de laboratorio de 4-metoxifenilacetona:
Ecuación de reacción química: C6H5CH2COCH3más 2CH3OH más H2ENTONCES4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3más 2H2O más H2ENTONCES4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3más HCl → C10H12O2cl2más 2CH3OH
Pasos experimentales:
1. Síntesis de 2,4-Dimetoxiacetofenona:
Mezcle acetofenona (1 mol) y metanol (2 mol), agregue una pequeña cantidad de ácido sulfúrico como catalizador, agite para que reaccione a temperatura ambiente durante 12 horas, diluya la solución de reacción con agua, agregue solución saturada de carbonato de sodio para neutralización y separe. la fase orgánica con un embudo de decantación. Se seca la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y luego se elimina el solvente con un evaporador rotatorio para obtener un producto sólido blanco de 2,4-dimetoxiacetofenona.
2. 4-Metoxifenilacetona sintética:
Mezcle 2,4-dimetoxiacetofenona (1 mol) y formaldehído (1,2 mol) según la relación molar, agregue una cantidad adecuada de hidróxido de sodio y caliente y revuelva en un baño de agua durante 12 horas. Después de la reacción, neutralizar la solución de reacción con solución saturada de ácido clorhídrico y separar la fase orgánica con un embudo de decantación. Se seca la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y luego se elimina el solvente con un evaporador rotatorio para obtener el producto líquido oleoso de 4-metoxifenilacetona.
3. 4-Metoxifenilacetona purificada:
Agregue 4-producto líquido aceitoso de metoxifenilacetona en una pequeña cantidad de ácido clorhídrico para obtener 4-precipitación de clorhidrato de metoxifenilacetona, extraiga la precipitación con éter anhidro, luego seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro, elimine el solvente con un evaporador rotatorio y obtener 4-producto sólido blanco de metoxifenilacetona.
Lo anterior es el método de síntesis de laboratorio de 4-metoxifenilacetona. Cabe señalar que las medidas de protección de seguridad necesarias deben tomarse durante el experimento y la operación debe llevarse a cabo en estricta conformidad con los pasos experimentales.
La síntesis industrial de 4-metoxifenilacetona incluye principalmente los siguientes dos métodos:
Método 1: El tolueno se sintetizó por carboxilación, reducción, acilación y condensación de formaldehído. La ruta de síntesis específica es la siguiente:
Tolueno más óxido de cobalto 3 veces → ácido p-toluenoico
Ácido p-toluenoico más manganeso/zinc → ácido metil p-toluenoico
Formiato de p-tolueno de metilo más ácido nítrico → p-metoxibenzoato de metilo
p-metoxibenzoato de metilo más hidróxido de sodio → p-metoxibenzaldehído
P-metoxibenzaldehído más acetona más ácido clorhídrico → 4-Metoxifenilacetona
Método 2: el estireno se sintetizó por hidroximetilación, oxidación y acilación. La ruta de síntesis específica es la siguiente:
Estireno más metanol más catalizador → p-metoxi estireno
P-metoxi estireno más oxidante → p-metoxi estireno aldehído
P-Metoxiestireno aldehído más oxidante → 4-Metoxifenilacetona
Ambos métodos de síntesis tienen ciertas ventajas y desventajas, pero en la actualidad, el primer método se usa principalmente para la producción de 4-metoxifenilacetona en la industria. El método utiliza materias primas de bajo costo, condiciones de reacción suaves y alto rendimiento de reacción, y es adecuado para la producción industrial a gran escala.