L-valina(enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) es un cristal monoclínico blanco o polvo cristalino, inodoro, con un sabor amargo especial, el punto de fusión es de aproximadamente 315 grados. Es fácilmente soluble en agua (8,85 g/100 ml, 25 grados), casi insoluble en etanol y éter. Es uno de los aminoácidos esenciales para el crecimiento y el mantenimiento de la salud de humanos y animales, y es una sustancia intermedia importante para la síntesis de proteínas y el catabolismo en los cuerpos humanos y animales. Participa en el proceso de metabolismo de las proteínas en el cuerpo humano y ayuda a mantener la función fisiológica normal y la salud del cuerpo humano. Además, también es un complemento nutricional, que puede utilizarse junto con otros aminoácidos esenciales para preparar infusiones de aminoácidos y preparados integrales de aminoácidos para complementos nutricionales y terapias adyuvantes. En la valina producida por fermentación, todos los productos son de tipo L y no se requiere resolución óptica. La L-valina es un aminoácido con importantes funciones y usos fisiológicos, y se utiliza ampliamente en el metabolismo de las proteínas humanas, la fabricación de suplementos nutricionales y otros campos.
Cabe señalar que la producción de L-valina debe pasar por estrictos estándares de inspección de calidad, como el contenido, los metales pesados, la pérdida por secado, la rotación óptica y otros parámetros deben cumplir ciertos estándares. Los diferentes métodos de producción pueden afectar la calidad y el uso del producto, por lo que es necesario controlar estrictamente varios parámetros y condiciones durante el proceso de producción.
Hay muchas formas de sintetizar L-valina:
método uno:
El aminoisobutanol se prepara a partir de isobutiraldehído y amoníaco, luego se produce aminoisobutironitrilo reaccionando con cianuro de hidrógeno y finalmente se obtiene L-valina (L-valina) por hidrólisis. A continuación se detallan los pasos y sus ecuaciones químicas:
1. El isobutiraldehído y el amoníaco generan aminoisobutanol:
Haga reaccionar isobutiraldehído con amoníaco en condiciones de reacción y disolvente adecuadas para producir aminoisobutanol.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCHO más NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Síntesis de aminoisobutironitrilo a partir de aminoisobutanol y cianuro de hidrógeno:
El aminoisobutanol y el cianuro de hidrógeno reaccionan en condiciones ácidas para sufrir una reacción de condensación y producir aminoisobutironitrilo.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCH2OHNH2 más HCN → (CH3)2CHCH2CN más H2O
3. Hidrólisis de aminoisobutironitrilo para generar L-valina:
Reacciona el aminoisobutironitrilo con una solución acuosa alcalina (como hidróxido de sodio) para someterlo a hidrólisis y generar L-valina.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCH2CN más 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH más NH3
Método dos:
El hidroxiisobutironitrilo se sintetiza a partir de isobutiraldehído y cianuro de hidrógeno, se hace reaccionar con amoníaco y luego se hidroliza para producir aminoisobutironitrilo.
Dado que la reacción directa del isobutiraldehído y el cianuro de hidrógeno para generar hidroxiisobutironitrilo es muy inestable y peligrosa, no existe una ruta de síntesis química convencional. En la síntesis de laboratorio, se suelen utilizar otros métodos para preparar hidroxiisobutironitrilo.
A partir de hidroxiisobutironitrilo, reacciona con amoníaco para generar aminoisobutironitrilo y luego obtiene L-valina (L-valina) mediante hidrólisis. Los siguientes son los pasos detallados de la ruta sintética y su ecuación química:
1. Síntesis de hidroxiisobutironitrilo:
El isobutiraldehído se oxida a hidroxiisobutironitrilo mediante un método apropiado (como una reacción de oxidación).
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCHO más [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. El aminoisobutironitrilo reacciona con amoníaco para generar aminoisobutironitrilo:
Haga reaccionar el hidroxiisobutironitrilo con amoníaco para generar aminoisobutironitrilo en condiciones de reacción adecuadas.
Fórmula de reacción química: (CH3)2C(OH)CN más NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidrólisis de aminoisobutironitrilo para generar L-valina:
El aminoisobutironitrilo se hace reaccionar con una solución acuosa alcalina (como hidróxido de sodio) y se produce una reacción de hidrólisis para generar L-valina.
Fórmula de reacción química: (CH3)2CHCNH2 más 2H2O → (CH3)2CHCOOH más NH3
Método tres:
Los pasos de la síntesis directa de L-valina mediante isobutiraldehído, cianuro de sodio y cloruro de amonio son los siguientes:
1. Disuelva el cianuro de sodio en agua y agréguelo a la solución de cloruro de amonio para obtener una mezcla.
2. Interactuar la mezcla de isobutiraldehído, formiato de etilo y etanol con la mezcla obtenida en el paso 1.
3. Los pasos sintéticos para generar clorhidrato de éster etílico de N-Boc-isobutilglicina mediante reacción de refinación son los siguientes:
Se disolvió cianuro de sodio (2,0 eq.) en agua y se añadió solución de cloruro de amonio (1,0 eq.) a 25 grados para obtener una mezcla A.
4. Interactuar la mezcla A obtenida en el paso 1 con la mezcla de isobutiraldehído, formiato de etilo y etanol a 25 grados C durante una hora.
5. Retire los sólidos con un filtro y recupere el agua con amoníaco para obtener la solución B.
6. Agregue etóxido de sodio y cloroformo a 18 grados e interactúe durante una hora a 25 grados para obtener C.
7. Añadir una mezcla de etanol e hidróxido de sodio (8.0 eq.) para realizar la transesterificación a 30 grados. La reacción se logra con un catalizador de transferencia de fase.
8. Eliminar el formiato de etilo bajo la condición de éter dietílico e hidróxido de sodio.
9. Agregue ácido clorhídrico diluido e interactúe durante media hora a 30 grados.
10. Agregue ácido clorhídrico diluido a 5 grados y manténgalo a 5 grados durante media hora.
11. Agregue una solución saturada de cloruro de sodio a 25 grados, revuelva uniformemente, deje reposar para separar las capas y tome la fase orgánica.
12. Agregue una solución saturada de bicarbonato de sodio a la fase orgánica, revuelva uniformemente, deje reposar para separar las capas y tome la fase acuosa.
13. Agregue una solución saturada de cloruro de sodio a la fase acuosa y revuelva uniformemente, luego déjela reposar y separe las capas para tomar la fase orgánica superior para obtener éster etílico de N-Boc-isobutilglicina crudo.
Los rendimientos de los tres métodos anteriores son del 36 al 40 por ciento. También se puede sintetizar mediante hidrólisis de isobutiraldehído, cianuro de sodio y carbonato de amonio. El rendimiento de este método es aproximadamente del 49 por ciento. También existen muchos métodos para la resolución de racematos, como la hidrólisis enzimática de aminoácidos acil DL y luego la separación de aminoácidos libres y acilatos con poca solubilidad. Los aminoácidos de valeriana producidos por fermentación son todos de tipo L y no se requiere separación óptica. Las cepas utilizadas en el método de fermentación son Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli y Aerobacter. Utilice glucosa, urea, sales inorgánicas y otros medios.