4,5-Dicloro-2-octil-isotiazolona (DCOIT) (enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dicloro-2-octil-isotiazolona-cas-164359.html) pertenece a la clase de compuestos de isotiazolina con la fórmula química C11H19Cl2NOS y contiene componentes orgánicos e inorgánicos.
1. Estructura:
La estructura principal de DCOIT consta de dos partes: una es un anillo de benceno que contiene dos átomos de cloro y la otra es un anillo de isotiazolina. Están unidos entre sí por una larga cadena de octilo. Esta estructura hace que DCOIT tenga buenas propiedades en términos de esterilización y anticorrosión.
2. Grupos funcionales:
Hay varios grupos funcionales importantes en la estructura de DCOIT:
- Átomo de cloro (Cl): DCOIT contiene dos átomos de cloro, que dotan a DCOIT de fuertes capacidades bactericidas y antibacterianas.
- Anillo de isotiazolona: esta estructura de anillo hace que DCOIT sea antibacteriano y mejora su efecto letal sobre los microorganismos.
- Cadena de octilo (cadena de octilo): La cadena de octilo hace que DCOIT tenga buena solubilidad y permeabilidad, y pueda ejercer mejor sus efectos bactericidas y antisépticos.
3. Propiedades químicas:
- Estabilidad: DCOIT es relativamente estable en condiciones normales de almacenamiento. Sin embargo, puede verse afectado por factores como la luz, el calor, los agentes oxidantes y los ácidos, provocando su degradación o pérdida de actividad.
- Solubilidad: DCOIT tiene baja solubilidad en agua, pero buena solubilidad en solventes orgánicos como alcoholes y cetonas.
- Estabilidad del pH: DCOIT presenta una buena estabilidad en condiciones neutras y débilmente ácidas, pero puede degradarse en condiciones alcalinas.
- Ámbito de actividad: DCOIT tiene un efecto aniquilador de amplio espectro sobre diversos microorganismos como hongos, bacterias y algas.
Un método comúnmente usado para sintetizar DCOIT es preparar 4,5-Dicloro-2-octil-isotiazolona por cloración de 5-cloroisotiazolina-3-ona. La siguiente es una posible ruta sintética:
1. A partir de la 5-cloroisotiazolina-3-ona, los grupos octilo se pueden introducir haciendo reaccionar en condiciones básicas con reactivos de cloración como los cloroalcanos como el 1-bromooctano. La reacción se lleva a cabo normalmente en un disolvente orgánico como diclorometano o cloroformo. La temperatura y el tiempo de reacción pueden variar, y las condiciones específicas se pueden optimizar mediante prueba y error.
2. Una vez completada la reacción, neutralice las sustancias alcalinas en la solución de reacción agregando un agente de hidrólisis (como agua o alcohol) y extraiga la mezcla de reacción en un solvente orgánico.
3. La fase orgánica extraída puede purificarse mediante destilación al vacío o extracción para eliminar sales inorgánicas y materias primas sin reaccionar.
4. Finalmente, el producto purificado se refina aún más mediante métodos como la cristalización y la recristalización.
Cabe señalar que la ruta de síntesis anterior es solo de referencia, y las condiciones específicas de síntesis, los parámetros de reacción y los métodos de purificación pueden variar debido a los requisitos operativos reales. Por lo tanto, en la práctica, se recomienda utilizar equipos y laboratorios químicos profesionales y consultar la literatura relevante y la información de patentes para obtener métodos de síntesis más precisos y detallados.
La 4,5-dicloro-2-octil-isotiazolona (DCOIT) es un importante compuesto orgánico sintético comúnmente utilizado en aplicaciones antisépticas y antisépticas. El siguiente es un método para sintetizar DCOIT en un laboratorio, y la ruta sintética es la siguiente:
Paso 1: Síntesis de 5-cloroisotiazolina-3-ona
En primer lugar, se debe sintetizar 5-cloroisotiazolina-3-uno como compuesto precursor de DCOIT. El método para sintetizar 5-cloroisotiazolina-3-uno es el siguiente:
paso:
1. En un vial de reacción seco, agregue 2-aminotiazol (1) (10 g, 0,1 mol) y PCl5 (25 g, 0,12 mol).
2. Selle el vial de reacción y agite con un agitador a temperatura ambiente durante 24 horas.
3. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se disolvió directamente en CH3CN para obtener una solución turbia.
4. Filtrar la solución turbia y concentrar el filtrado a sequedad con un evaporador rotatorio.
5. Mezcle el producto seco con una cantidad adecuada de agua para cristalizar la 5-cloroisotiazolina-3-ona.
6. Recoger el producto cristalino por filtración y lavado, y secarlo.
En este punto, ha obtenido 5-cloroisotiazolina-3-ona como intermedio de reacción en el siguiente paso.
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Paso 2: Síntesis de 4,5-dicloro-2-octil-isotiazolona (DCOIT)
Ahora, convierta la 5-cloroisotiazolina-3-ona en DCOIT. Métodos de la siguiente manera:
paso:
1. En un vial de reacción seco, agregue 5-cloroisotiazolina-3-uno (2) (10 g, {{10}},07 mol), {{ 7}}bromooctano (3) (15 g, 0,08 mol) y Et3N (30 ml, 0,21 mol).
2. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas.
3. Una vez completada la reacción, la mezcla de reacción se extrajo con CH2Cl2.
4. Recoja la fase orgánica y neutralícela con solución de NaOH, luego extraiga la fase de CH2Cl2.
5. Concentrar la fase orgánica a sequedad utilizando un evaporador rotatorio.
6. Mezclar el producto seco con una cantidad adecuada de CHCl3 y purificar DCOIT por cristalización.
7. Finalmente, el producto DCOIT purificado se recogió por filtración y se lavó y secó.
Vale la pena señalar que los pasos anteriores solo proporcionan un método de ejemplo para la síntesis de laboratorio de DCOIT. En la práctica, es posible que sea necesario optimizar la temperatura, el tiempo de reacción y las proporciones de los reactivos. Además, es importante manipular los reactivos orgánicos utilizando las medidas y el equipo de seguridad adecuados para garantizar operaciones de laboratorio seguras y conformes. Además, para obtener el esquema de síntesis más preciso y confiable, consulte la literatura química relevante o la información de patentes, y confíe en la orientación y el asesoramiento de expertos químicos para garantizar que sus experimentos de síntesis puedan realizarse sin problemas.