La estructura molecular deS-alil-L-cisteína (enlace:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/s-allyl-l-cysteine-cas-49621-03-6.html) se puede determinar analizando su composición y enlaces químicos. La fórmula molecular de S-Alil-L-cisteína es C6H11NO2S, y la estructura química es la siguiente:
La S-alil-L-cisteína consta de varios grupos funcionales:
1. Grupo de cisteína: El grupo de cisteína está compuesto por una molécula de cisteína. Contiene un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH2), que están unidos por un enlace amida en un átomo de carbono.
2. Sustituyentes alilo: Los sustituyentes alilo están compuestos por una molécula de alilo. Se compone de tres átomos de carbono que forman una estructura de cadena continua. Hay un enlace doble (C=C) en el átomo de carbono en el medio, y un átomo de hidrógeno está unido a los átomos de carbono en ambos lados.
3. Átomo de azufre: El átomo de azufre (S) está ubicado en el átomo de carbono del grupo cisteína y está conectado al átomo de carbono por un enlace simple. El átomo de azufre es un componente importante de la S-alil-L-cisteína, que desempeña un papel importante en las actividades químicas y biológicas.
Al analizar la estructura molecular de la S-alil-L-cisteína, se pueden entender sus propiedades químicas y posibles vías de reacción. El grupo cisteína que contiene le otorga las características de un aminoácido, incluida la capacidad de experimentar reacciones de condensación o adición con otras moléculas. El sustituyente alilo hace que tenga cierta reactividad y configuración estéreo especial.
Además, la estructura molecular de la S-Alil-L-cisteína también determina sus propiedades físicas, como la solubilidad, la polaridad y el peso molecular. Estas propiedades físicas tienen implicaciones importantes para la comprensión y el uso del compuesto para aplicaciones en medicina, alimentos y otros campos.
Cabe señalar que la estructura molecular descrita anteriormente es una representación simplificada. Para comprender con mayor precisión las características de la estructura molecular de la S-alil-L-cisteína, puede ser necesario utilizar técnicas experimentales como la difracción de rayos X, la resonancia magnética nuclear, etc. para un análisis detallado. análisis estructural y confirmación.
S-Alil-L-cisteína (S-alil-L-cisteína) es un compuesto orgánico cuyo nombre se relaciona con su estructura molecular y propiedades químicas.
1. Estructura molecular: la molécula de S-Alil-L-cisteína se compone de múltiples partes, incluido un grupo de cisteína y un sustituyente alilo. Entre ellos, "S" significa que el átomo de azufre en la cisteína está ubicado en la posición S del centro quiral y tiene dos formas de estereoisómeros R- y S-. Mientras que "Alilo" significa un sustituyente alilo y se refiere a un grupo alilo que consta de tres átomos de carbono.
2. Prioridad de grupo: Según normativa, la prioridad de denominación del centro quiral es superior a la del sustituyente. Por lo tanto, al nombrar, es necesario determinar primero el nombre del grupo de cisteína.
3. Denominación del grupo de cisteína: la cisteína es un aminoácido natural, y su denominación sigue las reglas comunes de denominación de los aminoácidos. En la nomenclatura del grupo cisteína, "cisteína" significa glicina, que denota los restos carboxilo y amino de la misma.
4. Denominación del grupo alilo: después de la denominación del grupo cisteína, debe agregarse la denominación del sustituyente alilo. El grupo alilo está compuesto por tres átomos de carbono. De acuerdo con las reglas de nomenclatura de la IUPAC, puede denominarse "prop-2-enilo", lo que significa un grupo alquilo de enlace simple compuesto por tres átomos de carbono, en el que hay un enlace doble en C2.
5. Denominación combinada: combine el grupo cisteína y el sustituyente alilo para obtener el nombre completo del compuesto S-Alil-L-cisteína. Entre ellos, "S" indica que el átomo de azufre está ubicado en la posición S del centro quiral, "Alilo" indica un sustituyente alilo y "L" indica una propiedad levógira.
S-Allyl-L-cisteína (S-Allyl-L-cisteína) es un tioaminoácido con propiedades de reactividad química únicas.
1. Reacción de oxidación: S-Alil-L-cisteína es un compuesto que se oxida fácilmente. En el aire o en presencia de oxígeno, la S-alil-L-cisteína se puede oxidar a S-alil-L-cisteína sulfóxido y S-alil-L-cisteína sulfona. Estos productos de oxidación pueden desempeñar un papel importante en el almacenamiento y procesamiento del ajo y también afectan la actividad farmacológica del ajo.
2. Reacción de quelación: dado que la S-alil-L-cisteína contiene un grupo funcional tiol y un grupo funcional amina, puede formar un enlace de coordinación y sufrir una reacción de quelación con iones metálicos. Los complejos formados por S-Alil-L-cisteína e iones metálicos pueden afectar la estabilidad y actividad de los iones metálicos in vivo.
3. Reacción de carboxilación: la S-alil-L-cisteína se puede convertir en sus compuestos de éster relacionados a través de la reacción de carboxilación. Por ejemplo, la reacción con un anhídrido puede formar el éster correspondiente.
4. Reacciones del metabolismo de los aminoácidos: los grupos amino de la S-alil-L-cisteína pueden participar en varias reacciones del metabolismo de los aminoácidos. Por ejemplo, se puede convertir en derivados como el ácido sulfénico S-alil-L-cisteína y el ácido sulfénico S-alil-L-cisteína.
5. Reacción de grupos adyacentes: El grupo funcional alilo de la S-Alil-L-cisteína puede participar en diferentes tipos de reacciones a través de reacciones de grupos adyacentes. Por ejemplo, puede experimentar una reacción de adición con un electrófilo, una reacción de adición de Michael con un sustrato catalizado por enzima y similares.
6. Reacción de alquilación: la S-alil-L-cisteína puede sufrir una reacción de alquilación con algunos reactivos electrofílicos (como los reactivos alquilantes) para formar los derivados de alquilo correspondientes.
En general, la S-alil-L-cisteína, como tioaminoácido, tiene varias propiedades de reactividad química. Estas reacciones involucran tipos de reacción tales como oxidación, quelación, carboxilación, metabolismo amino, grupo de proximidad y alquilación. Estas reacciones proporcionan una base importante para futuras investigaciones sobre la actividad biológica, la vía metabólica y los efectos farmacológicos de la S-alil-L-cisteína.
La historia del desarrollo de S-Allyl-L-cisteína (S-Allyl-L-cisteína) se remonta a la investigación sobre el ingrediente activo del ajo (Allium sativum).
1. El valor medicinal del ajo: El ajo ha sido ampliamente utilizado en el condimento de alimentos y en la medicina herbaria tradicional a lo largo de la historia humana. El ajo ha sido reconocido por sus diversos efectos medicinales y de salud desde la antigüedad. El ajo contiene muchos compuestos bioactivos, incluidos compuestos de azufre y compuestos sin azufre.
2. Extracción e identificación de principios activos: En la década de 1960, los científicos comenzaron a estudiar los principios activos del ajo. A través de técnicas de extracción y separación, los investigadores identificaron una serie de compuestos biológicamente activos, incluidos compuestos de azufre, fenoles y polisacáridos.
3. Descubrimiento de S-Allyl-L-cisteína: S-Allyl-L-cisteína es un compuesto de azufre que se encuentra en el ajo. En 1964, científicos japoneses como Suzuki aislaron S-Alil-L-cisteína del ajo por primera vez y descubrieron que tenía cierta actividad farmacológica.
4. Investigación farmacológica: investigaciones posteriores revelaron una variedad de efectos sobre la salud de la S-alil-L-cisteína. Se cree que tiene funciones como antioxidante, antitumoral, antiinflamatoria, antibacteriana, hipolipemiante y de regulación inmunitaria. Estos hallazgos han despertado el interés de la comunidad científica por seguir investigando sobre la S-Alil-L-cisteína.
5. Investigación del mecanismo: a través de experimentos in vitro e in vivo, los investigadores comenzaron a explorar el mecanismo molecular de la S-alil-L-cisteína. Los estudios han demostrado que la S-Alil-L-cisteína puede ejercer sus efectos farmacológicos a través de una variedad de formas, incluida la eliminación de radicales libres, la regulación de las vías de señalización, la expresión génica y la mejora de la apoptosis celular.
6. Aplicación médica: La actividad farmacológica de la S-Alil-L-cisteína hace que tenga un amplio potencial de aplicación en el campo médico. Los estudios han demostrado que la S-alil-L-cisteína se puede utilizar para el tratamiento y la prevención de enfermedades como las cardiovasculares, el cáncer, las enfermedades neurodegenerativas, las enfermedades hepáticas y la diabetes.
7. Productos farmacéuticos: Como producto natural, la S-alil-L-cisteína se ha utilizado en algunos productos farmacéuticos. Por ejemplo, algunos medicamentos o suplementos para la salud derivados del ajo contienen S-Alil-L-cisteína como ingrediente activo.
8. Investigación adicional: aunque la S-alil-L-cisteína ha atraído un amplio interés de investigación, todavía hay muchos aspectos que deben explorarse más a fondo. Incluyendo su farmacocinética, toxicología, seguridad y eficacia de la investigación clínica, etc.
En general, la S-alil-L-cisteína, como ingrediente activo del ajo, se descubrió y recibió mucha atención en las últimas décadas de investigación. Su actividad farmacológica y potencial aplicación médica lo convierten en un compuesto con importante valor de investigación y potencial de desarrollo. La investigación futura continuará explorando en profundidad el mecanismo, los campos de aplicación y las interacciones de la S-alil-L-cisteína con otros compuestos.