N, N-dimetilformamida(DMF) se utiliza ampliamente como disolvente farmacéutico. N. N-dimetilformamida es un disolvente hidrofílico dipolar con propiedades fisicoquímicas, por lo que es adecuado para electroforesis capilar (CE)
Las propiedades químicas de la N-dimetilformamida son muy estables, las cuales se muestran en los siguientes siete aspectos:
1. Es un solvente polar aprótico con buena solubilidad a una variedad de compuestos orgánicos e inorgánicos. Tiene buena estabilidad química en ausencia de álcali, ácido y agua.
2. Propiedades químicas: en ausencia de ácido, álcali y agua, es relativamente estable incluso cuando se calienta hasta el punto de ebullición. Se descompone en ácido fórmico y sal de dimetilamina bajo la acción del ácido, mientras que se descompone en metilato y dimetilamina bajo la acción de un álcali.
3. Se descompone en dimetilamina y formaldehído bajo la acción de la luz ultravioleta y se descompone en dimetilamina y monóxido de carbono cuando se calienta a unos 350 grados. Forma un aducto equimolar relativamente estable con ácido clorhídrico, con un punto de fusión de 40 grados y un punto de ebullición de 110 grados. También puede formar aductos cristalinos con SO3, con un punto de fusión de 138 grados y un punto de ebullición de 145 grados. Dmf-so3 se puede utilizar como agente sulfonante suave y como agente sulfatante. Los aductos formados con POCl3, CoCl2 y SOCl2 pueden introducir el grupo Cho (reacción de Vilsmeier) en el anillo aromático con alta densidad de electrones. El P2O5 es insoluble en dimetilformamida a temperatura ambiente, pero después de formar un complejo estable por encima de los 40 grados, puede disolverse a temperatura ambiente sin precipitación. Cuando se calienta en presencia de sodio metálico, se produce una reacción violenta y se libera hidrógeno. También puede reaccionar violentamente con trietilaluminio a 0 grados. También puede reaccionar con el reactivo de Grignard. Al reaccionar con cloruro de acilo y anhídrido, produce derivados de dicarbonamida.
4. Pertenece a la categoría de baja toxicidad. Los experimentos con animales han demostrado que la administración continua de una gran cantidad de N, N-dimetilformamida puede causar pérdida de peso y dificultar la función hematopoyética. Tiene un fuerte efecto estimulante en los ojos, la piel y las membranas mucosas, y su líquido o vapor también puede causar trastornos hepáticos después de ser absorbido por la piel. La inhalación de vapor de alta concentración puede causar una intoxicación aguda. Los síntomas principales son irritación severa, espasmo general, estreñimiento doloroso, náuseas y vómitos. Además de la irritación de la piel y las membranas mucosas, la intoxicación crónica también incluye náuseas, vómitos, opresión en el pecho, dolor de cabeza, malestar general, pérdida de apetito, dolor de estómago, estreñimiento, hepatomegalia, cambios en la función hepática y aumento de urobilinógeno y urobilina. Cuando está en uso, se requiere que la concentración de vapor promedio sea inferior a 29,9 mg/m3, y los síntomas de envenenamiento (que dañan el sistema nervioso central) aparecerán cuando sea de 59,8 mg/m3. La toxicidad oral LD50 de ratas y ratones fue de 3000 7000 mg/kg. La concentración umbral olfativa es de 0,14 mg/m3, y la TJ 36-79 estipula que la concentración máxima permitida en el aire del taller es de 10 mg/m3.
5. Estabilidad
6. Sustancias prohibidas: oxidante fuerte, cloruro de acilo, cloroformo, agente reductor fuerte, halógeno, hidrocarburo clorado, ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico fumante
7. Peligro de polimerización no-polimerización
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
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